| [打印本页][打印选项] |
| CAS号 [10268-78-8] 合成工艺 1,3-二乙酰氨基苯 |
CAS号 [10268-78-8] 合成工艺 1,3-二乙酰氨基苯
CAS名: Acetamide, N,N’-1,3-Phenylenebis- 历史参考文献: Beil. 待检索。
用途; 有机合成。参见[5131-58-8]。LookChem网产品生产与经营单位登录11家。
反应式: 本人有加注。
俄。A.B.Eльцова. 染料及中间体实验室合成方法。§。7.27. 1985年。 革用棕（C.I. 酸性棕83）. 本人译自俄文。
1,3-双（乙酰氨基）苯： 预先准备：10毫升测试用苯胺重氮盐酸盐。
将装有搅拌，温度计，滴液漏斗和回流冷凝器的250毫升三口烧瓶，置于电加热水浴中，加入30毫升水，15克间苯二胺，搅拌下加热至80℃，在此温度保持10-15分钟到搅拌均匀为止，然后停止加热，在强烈搅拌下滴加26毫升醋酐，滴加速度控制温度不超过100-102℃，在100-102℃保温反应30分钟，反应终点是取样滴于滤纸，用新制备的苯胺重氮盐酸盐测渗圈，如二渗圈交接处无色（试样为合格），物料停止加热，加入110毫升水，冷却至20℃。1,3-双（乙酰氨基）苯悬浮液用布氏漏斗过滤，抽干，置于培养皿中，于80-90℃烘箱中干燥。
得量: 22.5克（84.2%）。熔点188-190℃。
DE
3339922. Bayer. 15. May 1985.
Beilspiel 1: Herstellung von N,N’-Diacetyl-1.3-diaminobenzol.
150 g
1,3-Diaminobenzol (=1.39 Mol ) werden in einem Dreihalskolben vorgelegt, auf
100℃ erhitzt und
dabei aufgeschmolzen. Unter Rühren lässt
man dann langsam 184 ml Essigsäureanhydrid = 200 g = 1.96 Mol zulaufen. Dabei steigt die Temperatur auf 120 bis 130℃ an. Man erhitzt 6 Stunden lang am
Rücklauf 120
bis 130℃. Dann erhöht man die Temperatur auf 180℃ und destilliert dabei Reaktionswasser und
Essigsäure ab. Nach insgesamt 6 Stunden
Läst man
weitere 38 ml Acetanhydrid = 41.3 g zulaufen und hält die Reaktion weitere 2
Stunden am Rücklauf. Dann heizt man
wiederum auf 180℃ und
destilliert Reaktionswasser und Essigsäure ab.
Als Destillat
erhält man insgesamt 53.1 g einer 74.5% igen Essigsäure, des entspricht 39.5 g
reiner Essigsäure.
Nach vollständigem
Umsetz von 1,3-Diaminobenzol wird des Reaktionsgemisch auf ein Gemisch von 560
ml Wasser von 70℃ und
Essigsäure-Destillat (s. o.) gegeben.
Die Temperatur steigt dabei auf ca. 83℃ und man erhält eine klare Lösung. Beim Abkühlen kristalisiert daraus das N,N‘-Diacetyl-1,3-diamino-
Benzol aus.
Man filtriert
das Produkt bei 20℃ ab.
Ausbeute:
284.6 g einer 85%igen Feuchtware = 241.9 g 100%ig = 1.26 Mol, das sind 90.4%
der Therie.
Gesamtverbrauch
an Acetanhydrid: 241.3 g = 2.36 Mol, das sind 1.70 Mol pro Mol Diamin.
本人参考译文:
150克1,3-二氨基苯 = 1.39摩尔，于四口烧瓶中，加热到100℃，搅拌使其溶化，然后慢慢加入184毫升醋酐 = 200克= 1.96摩尔，加热升温到120-130℃，于120-130℃回流加热反应6小时，并将内温升到180℃，蒸出反应水和醋酸，在反应6小时后再加入醋酐 = 41.3克，再回流反应2小时，再次加热到180℃蒸出反应水和醋酸。
蒸出液总量53.1克，含醋酸74.5%，相当于纯醋酸39.5克。
1,3-二氨基苯经反应完全后，将此反应产物倒入70℃水和醋酸蒸出液（见上）中，升温到约83℃，得清晰液，经冷却结得N,N‘-二乙酰基-1,3-二氨基苯，在20℃过滤。
收得量: 得 N,N‘-二乙酰基-1,3-二氨基苯湿品284.6克，85% = 241.9克100% = 1.26摩尔，收率90.4%。
醋酐总耗量 241.3克 = 2.36摩尔，即每摩尔耗用1.7摩尔。
学习与思考：
在已上网的CAS号[5131-58-8]中，已提到历史资料，其实这也一样，本人不能再说什么。另外苏联专利Ru 2069656 – 1996年7月20日，发现网上无原件，它也是采用这条路线。
陈忠源 2018年5月28日。
文章作者：陈忠源 |
