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CAS号 [91-40-7] 生产工艺。 N-苯基邻氨基苯甲酸

CAS号 [91-40-7] 生产工艺。  N-苯基邻氨基苯甲酸

CAS名：Benzoic acid, 2-(phenylamino)-         历史参考文献：Beil. 14, 327.

用途：检测试剂，有机合成等。LookChem网登录生产与经营单位67家。  反应类别：缩合。

PB 25624, 1047. Verfahren zur Darstellung von aphenylanthranilsäure.  I.G. Mainkur. 1929年2月9日德文生产工艺。

反应式：本人有加注。下面是本人通过微胶卷抄录的德文，不再翻译，仅供参考！（因为是1929年的）。

Zu 350 ccm n-Butanol, das sich in einem 1 Liter Kolben aus Glas befindet, trägt man bei 500 156 g techn. o-Chlorbenzosäure ein und schüttelt bis Lösung eingetragen ist.  Dann gibt man langsam 70 g fein gepulvertes Kaliumcarbonat hinzu und erwärmt auf dem Wasserbad bis die CO2 – Entwicklung beendet ist.  Nun fügt man 95 g Anilin und 0.5 g Kupferpulver zu und erhitzt am Rückflüsskühler 12-14 Stunden zum Sieden (114-1150).  Es scheidet sich Chlorkalium aus.  Nach der angegebenen Zeit kühlt man auf 600 ab und trägt die Condensation in ein Lösung von 50 g calc. Soda in 200 ccm warmem Wasser ein (schäumt !).  Man destillier das Butanol und umverändertes Anilin mit Wasserdampf ab, verdünnt die Lösung auf 3 Ltr., kühlt auf +150ab und filtriert von etwas Harz.  Die Phenylanthranilsäure-Na-Lösung wird nun zum Kochen erhitzt und unter Rühren mit verd. Salzsäure ausgefällt.  Heiss filtrieren und mit heissem Wasser gruendlich nachwaschen.  Presskuchen wird im Vakuum bei 500 getrocknet. 

Ausbeute: ca. 145 g. Mol. 213.  收得量：约145克。分子量213.   下面是滤液的处理。

Aus dem Filtrat scheidet sich beim Erkalten etwas unverbrauchte o-Chlorbenzosäure aus, diese wird wiedergewomen.  Man kann die Phenylanthranilsäure auch auf anderem Wege erhaltrn, Z.B. durch condensation der o-Chlorbenzosäure in einem Uberschuss von Anilin oder in Amylalkohol, ausserdem durch Condensation von Brombenzol mit Anthanilsäure (Friedl. VIII. S. 161).  Lit.: Analen. 322 (Ullmann).

 

侯乐山 主编 《中国精细化工产品集 – 原料及中间体10396种》p. 103.

中国化工信息中心  全国精细化工原料及中间体行业协作组  出版  《版权所有  未经允许  不得翻印》。

N-苯基邻氨基苯甲酸；2-(苯基氨基) 苯甲酸；钒试剂；芬那酸。

英文名：N-Phenyl-o-anthranilic acid;  Benzoic acid, 2-(phenylamino)-;  N-Phenylanthranilic acid.

分子式：C13H11NO2   分子量：213.24   CAS：91-40-7    物质登记状态：已登记   RTECS 编号：CB 3730000

产品性状：白色片状结晶。熔点183-84℃（分解）。溶于热乙醇，微溶于热水，热苯及乙醚。

生产方法：

    将2 g 邻氨基苯甲酸，3.2 g 溴苯，2 g 碳酸钾，0.1 g 铅粉和12 mg 硝基苯混合，加热回流3 h。用水蒸汽蒸除硝基苯和未反应的溴苯，冷却后过滤，用盐酸使滤液呈酸性，得N-苯基邻氨基苯甲酸粗品。粗品经苯重结晶，是3 g 成品。（抄注： 无资料来源）。

用途：用作检验钢中的钒，测定重铬酸钾和钒酸盐的试剂。

生产厂：上虞市恒升化工有限公司。

 

有机化合物协会 编 《有机化合物辞典》1985年。P. 801.

N-フェニルアントラニル酸  N-Phenylanthranilic acid; 2-(phenylamino)benzoic acid; 2-Anilinobenzoic acid.

CA [91-40-7]  C13H11NO2 = 213.24.  结构式：略。

Mp 185-188℃.  りん片状晶（エタノ- ルよりり再结晶）。热エタノ- ルに可溶，热湯，热ベンゼン，エ- テルに微溶。【制法】o-クロロ安息香酸とアニリンの反应 [F. Ullmann et al., Ann., 365, 322 (1907)] 【用途】铁中のバナジウムの检出。

 

本人只是资料收集员。

日本人提出的参考文献是1907年的，我想1929年的生产工艺资料应该是可以的吧，日本人也未提及，只能说日本人也未利用到这一特种文献。染料方面，细田豊是利用了特种文献。对于本人来说：来日有限，只争朝夕！

 

陈忠源  2018年10月12日星期五。



文章作者：陈忠源