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| CAS号 [85-81-4] 生产工艺。 6-甲氧基-8-硝基喹啉 |
CAS号 [85-81-4] 生产工艺。 6-甲氧基-8-硝基喹啉
CAS名：Quinoline, 6-methoxy-8-nitro- 历史参考文献：待检索。
用途：医药中间体。LookChem网登录生产与经营单位47家。 反应类别：Skraup 反应。
PB 1701. Doc 9. No. 20. Nichin
(6-methoxy-8-nitrochinolin). 1942年德文生产工艺，共2页。 本人未抄录。
反应式：本人有加注，同时抄录中文（未知资料来源，应该是抄自《医药工艺汇编 – 内部资料》）。
张澍声 《精细化工中间体及产品生产工艺》2006年。 P. 759. 6-甲氧基-8-硝基喹啉。译自PB 1701.
根据Skraup反应：由2-硝基-4-甲氧基苯胺，甘油，浓硫酸和焦砷酸（H4As2O7）制备6-甲氧基-8-硝基喹啉。
在500 L带蒸汽夹套的搪瓷搅拌锅中，加入125 kg甘油，45 kg 2-硝基-4-甲氧基苯胺和39 kg砷酸。于6小时内加热到130-132℃，然后停止加热。于4-4.5小时内流入72 kg 93-96% 硫酸，温度上升到134-135℃，再沸腾6小时。这时再进行加热。随着水的裂解，从沸点温度缓慢降至130-132℃。冷却过夜，次日晨加入60 L水后，温热至60℃, 混合物在搅拌下压入到210 kg冰和105 L 30% 氢氧化钠溶液。粗品6-甲氧基-8-硝基喹啉沉淀出来，再加入氢氧化钠溶液，其数量要使母液对石蕊试纸呈弱酸性反应（碱沉淀出来，将使抽滤物难以干过滤）。然后抽滤，洗涤，在40℃干燥4-5天。
母液由消防队彻底消灭。
得到30 kg 纯品6-甲氧基-8-硝基喹啉，以2-硝基-4-甲氧基苯胺计，收率55%。
100 kg 6-甲氧基-8-硝基喹啉需要450 kg甘油，150 kg 2-硝基-4-甲氧基苯胺，130 kg 砷酸，240 kg 93-96% 硫酸，700 kg冰和467 kg 30% 氢氧化钠溶液。
抄注：本人未抄录德文原文，以上译文未经核对，仅供参考。
徐克勋 主编 《有机化工原料及中间体便览》。 1987年。 P. 717. 6-甲氧基-8-氨基喹啉。（其中6-甲氧基-8-硝基喹啉。）。
将甘油加入搪玻璃反应锅中，在70℃以下加入硫酸，再加入邻硝基对甲氧基苯胺，于75-80℃保温45分钟，加入碘化钾及电水溶液，0.5小时内升温至110℃，保温0.5小时，10分钟内升温至120℃，保温0.5小时，升温至125℃保温，测终点。反应结束后，用冰水稀释，温度在35℃以下，加液碱中和到pH = 3.5, 甩滤，水洗至pH = 5,即得6-甲氧基-8-硝基喹啉，收率90% 以下CAS号[90-52-8]，今补上！
将盐酸投入搪玻璃反应锅中，升温至50℃，投入6-甲氧基-8-硝基喹啉和铁粉。在65-70℃于3.5小时内全部加完，保温2小时，冷却，过滤，得粗氨基喹啉盐酸盐，再经盐析精制，用稀碱中和至pH = 7，析出6-甲氧基-8-氨基喹啉，过滤得粗品，用甲苯精制而得成品，收率62%。
侯乐山 主编 《中国精细化工产品集 – 原料及中间体10396种》2006年。 P. 716. 6-甲氧基-8-硝基喹啉。
中国化工信息中心 全国·精细化工原料及中间体行业协作组 出版。《版权所有 未经允许 不得翻印》
英文名：6-Methoxy-8-nitroquinoline
分子式：C10H8N2O3
分子量：204.19
CAS：85-81-4
物质登记状态：未登记
RTECS 编号：VC0 365000
结构式：略。
产品性状：黄色针状结晶。熔点159-160℃。溶于氯仿。
生产方法： 由4-甲氧基-2-硝基苯胺经环合反应而得。
将甘油加入反应锅内，在70℃以下加入硫酸，再投入4-甲氧基-2-硝基苯胺。在75-80℃保温后加入碘化钾和碘的水溶液，升温至125℃，保温直至反应到达终点。用冰水稀释，在35℃以下用氢氧化钠溶液中和至pH值为3.5，过滤，水洗至pH值为5，得6-甲氧基-8-硝基喹啉，收率90%。
用途和生产厂：略。
抄录有感：
国内外早已公开的资料，如何“共享”？我昨天上网的 [90-52-8] 就把徐克勋的抄录文忘了，个人能力有限，希望大家努力，把我们的化工产品做得更好，抄录文说明，我们的生产工艺，就是不用有毒的砷酸了！
陈忠源 2018年11月6日星期二。 文章作者：陈忠源 |
