[打印本页][打印选项]
CAS号 [92-10-4] 生产工艺。 4-(N-乙基-N-氯乙基氨基)-2-甲基苯甲醛

CAS号 [92-10-4] 生产工艺。   4-(N-乙基-N-氯乙基氨基)-2-甲基苯甲醛

CAS名：Benzaldehyde, 4-[(2-chloroethyl)ethylamino]-2-methyl-      历史参考文献：Beil. 待检索。

用途：C.I. 碱性紫7。 LookChem网登录生产与经营单位16家。   反应类别：羟基氯化和甲醛化。

BIOS 1153, 318.（=胶卷PB 85687）。 4-(Ethyl-N-β-chloroethylamino)-2-methylbenzaldehyde. (Leverkusen). 英国人译自德文。

反应式：本人有加注。英国人未说明资料来源，德文原件未抄录。

Process:

80 kg. of phosphorus oxychloride are heated in an enameled pan to 500 and 90 kg. of N-ethyl-N-β-hydroxyethyl-m-toluidine then added.  The solution is heated to 90-100℃. for 1hour and then cooled to 20-250.  135 kg. of N-methyl-formanilide and 150 kg. of phosphorus oxychloride are then added and the batch warmed carefully to 45-500.  It is then drowned into ice when the 4-(N-ethyl-N-β-chloroethylamino)-2-methylbenzaldehyde crystallizes out and is filtered off.  M.Pt. 54℃.

Note: The yield was stated to have fluctuated widely on the batches so far made and on the whole was poor.

抄注：N-methyl-formanilide =C8H9NO = 135.17. CAS [93-61-8]. 忘打在反应式中了。国内是使用二甲基甲酰胺。

张澍声 《精细化工中间体工业生产技术》1996年。 P. 148.  4-(N-乙基-N-氯乙基氨基)-2-甲基苯甲醛。 译自BIOS 1153 318。

80 kg 磷酰氯在搪瓷锅中加热到50℃。然后加入90 kg N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺。溶液加热到90-100℃保持1小时，冷却到20-25℃。然后加入135 kg N-甲基-N-甲酰苯胺和150 kg 磷酰氯，反应物仔细加热到45-50℃，投放冰中，4-(N-乙基-N-β-氯乙基氨基)-2-甲基苯甲醛结晶出来，过滤。

产品熔点54℃。 注：每锅间的收率波动很大，并且整个来说收率是低的，但是，另一英国人的译文说：收率很好！

BIOS Misc. 20 （=胶卷PB 31004）。 The development of new dyes and color application processes in Germany and Italy during world war II.  沈阳院收藏的是胶卷。 上海染料研究所收藏的是书本 = BIOS Misc. 20.

BIOS Misc. 20. App. 37.  Astrazon Dyestuffs. 其中 [92-10-4]，也是英国人的译文，基本上与BIOS 1153, 318.相同。摘抄录如下。

    To 80 kilos of phosphorus oxychloride there is added, drop by drop at 50℃.  90 kilos of 1-(N-oxyethyl-N-ethylamino)-3-methylbenzene and the mixture

Is heated for a further hour to 90-100℃.  After cooling at to 20-25℃, a mixture 135 kilos of methylformanilide and 154 kilos of phosphorus are added, drop

by drop.    The whole is heated for some hours at 45-50℃. and poured on ice.  The resultant 4-(N-chloroethyl-N-ethylamino)-2-methylbenzaldehyde

separated as oil which soon solidifies in the form of crystallized from alcohol, the aldehyde is obtained in coarse crystal, having a melting point of 54℃.

    The yield is very good.   抄注：第二批三氯氧磷有不同，这里说收率很好！

国内研究动态：

上海市阳离子染料试验协作组 《阳离子染料新品种的试验研究》。 [J] 染料工业, 1975, 6, 14-18.  阳离子红6B。

    在反应器中加入3510克三氯氧磷，搅拌下于20℃滴加1820克间甲基N-羟乙基苯胺，温度不超过70℃，滴加完毕，在90-95℃搅拌1小时，

冷却到20℃，在20-25℃滴加1639克二甲基甲酰胺，加料完毕，在50-55℃，保温1小时，升温到95-100℃，保持3小时，冷却到50-55℃，将此反

应物倒入含有52立升水的容器中，水洗，得黄色结晶体1997克。熔点52-53℃。

    抄注：本文无参考文献。其实是参考了BIOS Misc. 20（因为上海染料研究所有该书！）。工艺上是有改进的！

樊绍文  仇德乐 （温州市工业科学研究所）。 气相色谱法分析N-烷基取代氨基苯甲醛类化合物。 [J] 染料工业, 2000, 4, 21-23.

    内容是分析方法。不再抄录。

国内出版物：

侯乐山 主编《中国精细化工产品集 – 原料及中间体10396种》 2006年。 P. 1326.  N-乙基-N-氯乙基-4-氨基苯甲醛。

    中国化工信息中心  全国精细化工原料及中间体行业协作组 出版 《版权所有  未经允许  不得翻印》。这是第二版。

英文名：N-Ethyl-N-chloroethyl-4-amino benzaldehyde.   分子式：错！ 分子量：211.70    物质登记状态：未登记   生产厂：略。

抄录有感：2010年11月8日“中国精细化工原料及中间体行业协作组”在无锡的一次会议上，提供过出版物的问题，可能不

够条件！所以至今无人问及。作为《全国》又是《中心》，希望不再出现，像上述这样的问题！历史文献的整理和归纳是有用的！

 

陈忠源 2019年2月8日星期五。“老有所为，老有所乐！”谢谢读者的点读！



文章作者：陈忠源