C.I. 分散橙5 (C.I. 11100) 生产工艺。  CAS号[6232-56-0]

CAS名：Ethanol, 2-[[4-[(2,6=dichloro-4-nitropheyl)azo]phenyl]methylamino]-   历史参考文献：待检索。

用途：涤纶，锦纶等织物的染色。  LookChem网登录生产与经营单位13家。  反应类别：重氮化，偶合。

原版Colour Index:  BIOS 961, 76.（本人未收藏）。 BIOS 1548, 204.  FIAT 764 – Cellitonechtbraun 3R.

BIOS 1548, 204-205.（胶卷PB 85593）。 Celliton Fast Brown 3R (Ludwigshafen). 英国人译自德文（无资料来源）。

反应式：本人有加注。德文原件未抄录。（重氮化有用亚硝酸钠和亚硝酰硫酸两种方法）。

2,6-Dichloro-p-nitroaniline  à N-Methyl-N-β-hydroxyethylaniline. （本资料采用亚硝酰硫酸法）。染料CAS号 [6232-56-0]. 

165 kg. Dichloro-p-nitroaniline 100% is added without stirring to 600 kg. H2SO4 96% at 45-50℃.  Stir 1.5 hours when a clear solution is obtained.  Then cool to 10℃. by means of a cooling coil and diazotize with 235 kg. Nitrosyl sulphuric acid (containing 37.5 kg. 100% HNO2).  Stir 2 hours at 10℃.

Test.  A 2 cc. sample in 750 cc. ice and water should give a clear solution.  If not, add a little more Nitrosyl acid, taking care not to get an excess of HNO2.  When diazotization is complete the batch is blown into ice and water.

145 kg. N-methyl-N-β-hydroxyethylaniline is stirred for 1.5 hours at 45-50℃. in 500 l. HCl 110Be’ till solution is complete.  Then add to 2,000 l. water, stir 1.5 hours, add 5,000 kg. ice.  Add the diazo during 15 to 20 minutes at 0-3℃.  When all diazo is added, only a little ice should still remain.  Stir overnight.

Next day dilute with water to 30,000 l. and filter, running in water while filtering over 3 hours.  Yield = 330 kg. Brown 3R Type.

Notes: 1. Excess HNO2 gives a tarry product.   2. The N-methyl-N-β-hydroxyethyl aniline should be freshly distilled as old intermediate results in a tarry product.

细田豊 《理论制造染料化学》1957年。 P. 640.  Celliton Fast Brown 3 R.  译自BIOS 1548. （未注明页号）。

2,6-ジクロル-p-ニトロアニリン165 kgを96% 硫酸600 kgに45-500で搅拌することなく加え，1.5 h搅拌して溶解し，100に冷しニトロジル硫酸235 kg（HNO2 37.5 kg）を加え100で2 h搅拌，冰水に排出する。

N-メチル-N-β-ヒドロキシエチルアニリン（HNO2 excessはタ-ル状物质を生する）145 kgを盐酸110Be’ 500 l と45-500で1.5 h搅拌して溶し，水2 tに排出，1.5 h搅拌，冰5 tを加え0-30で前记ジアゾ液を15-20 mで加える。1夜搅拌，水3 tでうすめ滤洗する。 330 kg Type.

国内出版物：未见有译文。

肖 刚  杨新玮 等主编 《世界染料品种 – 2005年》。 P. 520-521.  C.I. 分散橙 5. 参考文献：译自《Colour Index》.

何岩彬 主编 《染料品种大全》沈阳出版社 出版 。2018年。P. 799.  C.I. 分散橙 5.

参考文献：所增加的PB报告是本人应主编何岩彬邀请所增加的。

PB 25625. Manufacturing methods of preparation of dyestuffs, as disclosed through T.E.A. Büro.  1932-1939年德文生产工艺。

PB 25625, 105-106.  Directions for producing “Cellitonechtbraun 3 R”.  1932年11月德文生产工艺。美国人介绍如下。未抄录。

2,6-Dichloro-4-nitroaniline is diazotized with nitroxylsulfuric acid（亚硝酰硫酸）and reacted with hydroxyethyl-methyl-aniline.  The process is described.  In German.

PB 73561, 572-576. Fabrikationsvorschrift für “Cellitonechtbraun 3 R”  1943年4月14日德文生产工艺。（亚硝酰硫酸法）。未抄录。

全文共5页，其中含操作要点等。

俄。A.B. Eльцова 《染料及中间体实验室合成方法》。1985年。§7.3.  本人参考译文。（亚硝酸钠现制亚硝酰硫酸法）。

4-硝基-2,6-二氯苯胺重氮硫酸盐：将装有搅拌，温度计的150毫升瓷杯，固定在卡圈内，置于电水浴上，加入37毫升浓硫酸，于搅拌下分小份加入5.7克干燥的亚硝酸钠，加料过程中温度不要超过25℃，然后在不断搅拌下将物料加热到80-85℃至亚硝酸钠完全溶解，将瓷杯置于冷水浴使制得的亚硝酰硫酸冷至15-18℃，搅拌下加入17.1克4-硝基-2,6-二氯苯胺，加料温度不要超过20℃，搅拌到4-硝基-2,6-二氯苯胺完全溶解，随后保温1小时，取样用少量水稀释不浑浊即为重氮化终点，稀释试样用碘淀粉试纸测试应有微过量的亚硝酸，取样合格后重氮液冷却至0-2℃立即用于偶合反应。

从一篇报道看到本人《考古》还有点价值。

《中国化工报》2019年4月24日（第7836期）。

张 香 《我国染料工业取得了举世瞩目的成就，总体产能已占世界三分之二，产品1200多个；技术创新和国际合作不断加强-》《染料：正在向世界强国迈进》。部分文字抄录如下：

清洁生产工艺方面，大力开发新工艺取代污染严重的传统工艺，降低“三废”排放量。如采用加氢还原工艺替代铁粉还原，采用《亚硝酰硫酸替代亚硝酸钠进行重氮化反应》，…..等。

亚硝酰硫酸（Nitrosylsulfuric acid），CAS号[7782-78-7] = HNO5S = 127.08. LookChem网登录生产与经营单位36家。从上面抄录的德文资料，可以说明德国在1932年已经采用了，他们是有生产厂单独供应的，俄文资料说明，是在生产过程中现配制的。

Nitrosyl sulfuric acid. 德文是“Nitrosylschwefelsäure”，美国人有其德文生产工艺抄录文。如果读者有兴趣，请见。

FIAT 1313, I, 390-391. Nitrosyl sulfuric acid. 有德文生产工艺和生产工艺流程图，无资料来源和生产工艺年份。

本人不是专家，但是做点基础工作还是可以的，如果上面抄录的这类资料还有点参考价值，本人仍希望能把历史资料利用起来！至少还有读者不知道有这类资料。我想免费服务应该无人反对吧！人老了不是错！

陈忠源 2019年5月16日星期四。



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