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CAS号 [135-11-5] 合成工艺。 2-硝基-4’-氨基二苯胺-4-磺酸

CAS号 [135-11-5] 合成工艺。   2-硝基-4’-氨基二苯胺-4-磺酸

CAS名：Benzenesulfonic acid, 4-[(4-aminophenyl)amino]-3-nitro-   历史参考文献：Beil. 14. 待检索。

用途：酸性黄199, 242。酸性橙67。 LookChem网登录生产与经营单位40家。   反应类别：缩合。

早期德国生产工艺：参见CAS号[91-29-2]，也是缩合反应（2017年9月17日上网）。漏缺PB 25623, 643.（原文未抄录）。

[135-11-5] 暂未找到德文原件。反应式：本人有加注。

国内研究动态： 

李 研  张玉珍（天大）  单或双氨基二苯胺化合物的合成。  [J] 染料工业, 1997, 2, 21-25.  [135-11-5] 合成摘录如下。

4’-氨基-2-硝基二苯胺-4-磺酸：

4-氯-3-硝基苯磺酸与对苯二胺进行一步缩合反应，即得本化合物。按照波兰专利[9]提供的缩合方法是在水介质中，在缚酸剂碳酸钠，催化剂硫化亚铁存在下，两种反应原料缩合而得本化合物。由于反应过程中有副产品生成，产品收率较低，具体方法如下；向175份水∑0份碳酸钠形成的碳酸钠溶液中加入68份4-氯-3-硝基苯磺酸，27份对苯二胺及0.5份硫化亚铁，混合物回流反应67小时制得本产品，收率约为70%。

另一种合成方法是德国Hoechst [10]公司提出的，它的具体实施方法是，将240份对苯二胺溶在5700份饱和氯化钠水溶液中（氯化钠浓度26%），混合液升温到950C后，向其中加入519份4-氯-3-硝基苯磺酸钠，加入250份33%的氢氧化钠溶液以中和缩合所产生的盐酸，使pH值保持在9左右，反应持续6小时，缩合反应结束后，将反应混合物在700C下用240份30%盐酸调节至pH值为1.5，磺酸析出。过滤并洗去滤饼中的氯化物，于是可获得1000份潮湿产品，其中含有620份4’-氨基-2-硝基-4-磺酸产品。产品收率为92%。这种方法反应条件缓和，工艺简单，生产成本不高，是一种很有工业竞争能力的好方法。

参考文献：[9] PL 109,489, (1981). 应该是109498.  [10] Ger Offen. 2,884,610.  应该是2844610.

抄注：参考文献中，未提到PB报告（这里含[91-29-2]）。

 

国外产品标准：

Sandoz: 1981年。Assay (method of analysis):  40-50% (nitrite titration)

                Solubility: readily soluble in water.

国内化工出版物：

侯乐山 主编 《中国精细化工产品集 – 原料及中间体10396种》2006年。 P. 1205.  2-硝基-4’-氨基二苯胺-4-磺酸。

中国化工信息中心  全国精细化工原料及中间体行业协作组 出版 《版权所有  未经允许  不得翻印》。

英文名：4-[(4-aminophenyl)amino]-3-nitrobenzenesulfonic acid.

物质登记状态：未登记。

抄注：为什么没有CAS号和生产厂以及国内研究文章？

 

国内染料专业出版物：

何岩彬 主编 《染料品种大全》。 沈阳出版社 出版  2018年。 P. 1955.  2-硝基-4’-氨基二苯胺-4-磺酸。

以上抄录文可供读者参考。

 

陈忠源 2019年6月9日星期日。



文章作者：陈忠源