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| CAS号 [4392-54-5] 合成工艺。 4-磺酰氨基苯肼 |
CAS号 [4392-54-5] 合成工艺。 4-磺酰氨基苯肼
CAS名：Benzenesulfonamide, 4-hydrazinyl-
历史参考文献：Beil. 15. E3, 865.
用途：医药，农药，荧光增白剂121。LookChem网登录生产与经营单位：色基83家；盐酸盐160家。
国外公开的生产工艺：因本人手头抄录资料目录有限，暂未找到被美国人公开的德文资料。
反应类别：氨基重氮化，还原合成肼。反应式：本人有加注。
国内研究动态：
曾祥灼 （上海市染料研究所）。 第四届染料学术报告会。 1987, 10, 186-191. P. 187. 其中：对磺酰氨基苯肼盐酸盐合成。
它主要以对磺酰氨基苯胺为原料，通过重氮，还原反应来制取。重氮反应用通常的方法，还原反应可用氯化亚锡，亚硫酸钠为原料，采用过量25%的焦亚硫酸钠为还原剂，分别在中性和酸性条件下还原1小时，重氮还原反应转化率达90% 以上。收率约80%。
黄桂荣（天津市染化二厂）。《吡唑啉系荧光增白剂》。 [J] 染料情报。1990, 2, 16-21. P. 20. 摘录。
对磺酰氨基苯肼盐酸盐可按常规方法合成：对氨基苯磺酰胺重氮化后用亚硫酸钠还原，然后用盐酸酸析，得到白色鳞片状结晶。（抄注：无具体合成工艺。
国内出版物：
张大国 编著《精细有机单元反应合成技术手册》。化学工业出版社出版。2014年。P. 527-528. # 123209. 对磺酰氨基苯肼盐酸盐。
【分子式】C6H9N3O2S . HCl 【分子量】191.68 （抄注：错了，应该是 223.68）。
【性质】白色结晶，熔点205 – 206℃。
【用途】染料，医药，农药中间体。【反应式】略。
【制法】
将对氨基苯磺酰胺34 g，36.5% 盐酸50 ml，水70 ml加入反应瓶，加热至无色透明溶液，保温0.5 h，冰水浴迅速冷至约20℃，析出细晶。慢慢滴加亚硝酸钠14 g的40 ml水溶液。保持温度不超过20℃，淀粉碘化钾试纸检测反应终点。若亚硝酸过量，可加入尿素除去。过滤的重氮液。
将亚硫酸氢钠52 g和水110 ml加入反应瓶，搅拌下慢慢加入上述重氮液，控制温度在20℃以下，加完后室温反应1 h，加热至80℃，加入锌粉5 g，冰醋酸5 ml脱色，过滤，滤液中加入浓盐酸100 ml，回流1 h，冷却，析出大量结晶，过滤，滤饼用乙醇重结晶，得对磺酰氨基苯肼盐酸盐37.5 g。收率83.5%。
【参考文献】中国医药工艺杂志，2001, 32 (10): 472。（本人未收藏）。
何岩彬 主编 《染料品种大全》。沈阳出版社 出版。2018年。 P. 1851-2038. 《染料中间体及可合成的染料》，未见有列入。
按本化合物的分子式，读者可列入p. 1873中。【可合成的染料】C.I. 荧光增白剂121。
陈忠源 2020年7月29日星期三。
文章作者：陈忠源 |
