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CAS号 [107-35-7] 生产工艺 - 牛磺酸
化学名称：Ethanesulfonic acid, 2-amino- Beil. 4, 528; E2, 554, 950, 1697; E4, 3289.
用途：医药，染料和食品等
BIOS 986, 427.（=胶卷PB 77764），Taurine. (Hoechst)，英国人译自德文，无资料来源说明。德文原件暂未找到！
反应过程：羟乙烷磺酸钠 [4316-74-9]与氨反应合成，得牛磺酸 [107-35-7]。 【结构式】略。
Manufactured by a continuous process by the reaction of ammonia and oxyethanesulphonic acid sodium salt in the presence of caustic soda at 280 – 285℃ and 200 atmospheres pressure. Yield: 80% theory. The manufacturing process is essentially the same as that for methyltaurine [107-68-0], described in No. 144. （已上传）。
张澍声 编译《精细化工中间体工业生产技术 – BIOS FIAT PB Report》，《染料工业》编辑部出版，1996年，全书共296页，未见有“牛磺酸”的译文。
候乐山 主编《中国精细化工产品集 – 原料及中间体10396种》，中国化工信息中心 出版，2006年，P. 953，牛磺酸，摘录如下：
【生产方法】
1. 将溴乙磺酸钠与浓氨水配成溶液蒸发至干并加热除去最后的水分。将残余物溶于热水，加入95% 乙醇，结晶出牛磺酸，再用80% 乙醇重结晶得成品，收率50%左右。
2. 一乙醇胺法：一乙醇胺与盐酸反应生成氢氧化-β-氯乙胺，再经磺化，酸化，提纯而得。
3. 丙烯酰胺法：由丙烯酰胺与亚硫酸氢钠磺化生成β-磺酸丙酰胺盐，然后用次氯酸钠进行氧化和重排而得。
工业生产用乙醇胺于硫酸反应得到2-氨基乙基硫酸酯，再与亚硫酸钠反应生产牛磺酸（以上均无资料来源！）。
（日）有机化合物辞典，有机合成化学协会 编，1985年，P. 527， タウリン Taurine， 摘录如下：
【制法】アミノエタノ-ルモノ硫酸エステルオ-トクレ-ブ中で亚硫酸ナトリウムとともに加热する[Brit. Pat. 406,380（1934）]。
章思规 主编《精细有机化学品技术手册》。科学出版社 出版，1992年， # 30542， 牛磺酸。（此书本人未收藏）
张大国 编著《精细有机单元反应合成技术手册》。化学工业出版社 出版，2014年，P. 325，#075401，2-氨基乙磺酸（牛磺酸）。
【制法】A法：
在500 ml四口瓶中加水250 ml和亚硫酸钠75.6 g，在氮气保护及搅拌回流下，缓慢加入2-氨乙基硫酸氢酯28.2 g，加完，回流10 – 12 h。减压蒸除水分。慢慢加入浓盐酸100 ml，搅拌1 h。过滤，滤除无机盐，并用浓盐酸20 ml洗两次。滤液，洗液合并并浓缩至原体积的一半，加入95% 乙醇50 ml，冷冻1 – 2 h，过滤，得粗品。用浓盐酸重结晶一次，得2-氨基乙磺酸21.3 g，收率85%。 【参考文献】中国医药工业杂志, 1995, 26(8): 339。
B法：配料比：乙烯亚胺 ：二氧化碳 ：水 =1 ：1.64 ：5。将乙烯亚胺水溶液加入反应罐，搅拌，降温至0℃，慢慢通入二氧化硫气体，温度不超过10℃，當二氧化碳达到投料量后，测pH= 1，停止通二氧化硫，慢慢升温至40℃，并保持此温度反应2 h。加入适量活性炭，升温70℃脱色半小时，过滤，滤液浓缩，冷却结晶，甩滤，干燥得牛磺酸。收率87%。 【参考文献】特开昭40-13007， 47-16807。
何岩彬 主编《染料品种大全》，沈阳出版社 出版，2018年，P. 1852，中文名称：2-氨基乙磺酸，别名：牛磺酸。
【可合成的染料】C.I. 酸性黄230；C.I. 活性橙99；C.I. 活性橙99:1；C.I. 活性橙133；C.I. 活性红226。
陈忠源 2021年7月6日，星期二
文章作者：陈忠源 |