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| CAS号[938-73-8]生产工艺-止痛药Ethenzamide |
CAS号[938-73-8]生产工艺-止痛药Ethenzamide
【CAS名】Benzamide, 2-ethoxy-，Beil. 10, 93; E2, 58; E4, 175.
【用途】止痛药
（日）《有机化合物辞典》，有机合成化学协会编，1985年，P. 158，2-エトキシベンズアミド。2-Ethoxybenzamide; Ethenzamide；CA [938-73-8]，化审 3 – 1679， C9H11NO2 = 165.19，结构式：略，M.P. 132 – 134℃，10局，P. 127，白色の结晶または结晶性粉末，無味，無臭。クロロホルムに易溶，热汤，エ-テルに难溶，水に不溶。 【制法】サリチルアミドとクロロエタンを加压下，加热する [Pol. Pat. 47,822 (1963)]. 【用途】镇痛剂。【毒性】LD50（マウス，经口）1160 mg/kg [G. A. Starmer et al., Toxicol. Appl. Pharmacol., 19, 20 (1971)]。
候乐山主编《中国精细化工产品集 – 原料及中间体10396种》，中国化工信息中心出版，2006年，P. 815，摘录如下：
【中文名】邻乙氧基苯甲酰胺；乙基水杨酸；止痛灵；2-乙氧基苯甲酰胺；乙柳酰胺；乙基水杨酰胺。
【英文名】0-Ethoxybenzamide; Ethylsalicylamide; Ethbenzamide; Etenzamide; Lu-camid; 2-Ethoxybenzenecarbonamide; Salicylamide; o-Ethyl ether; 2-Ethoxy benzamide.
【分子式】C9H11NO2
【分子量】165.19
【CAS#】938-73-8
【物质登记状态】未登记
【RTECS编号】CV4900000
【熔点】132~134℃
【产品性状】白色或类白色结晶性粉末。易溶于氯仿，乙醇，丙酮，难溶于水，乙醚。几乎无臭，无味。
【生产方法】由水杨酰胺 [65-45-2]经乙基化而得。将水杨酰胺，固体氢氧化钠，乙醇置于反应锅内，密闭升温至60 – 70℃，搅拌30 min，冷却至30℃，加入溴乙烷 [74-96-4]，再密闭升温至80 – 100℃，压力不超过0.2 MPa，反应3 h。降至常压，pH应在8.5以上。趁热过滤，滤渣溴化钠回收。滤液蒸出大部分乙醇后，加蒸馏水析出白色结晶。过滤，水洗至中性，干燥，得邻乙氧基苯甲酰胺。收率约75%。也可采用氯乙烷 [75-00-3]，但需要较高压力。
【抄注】无资料来源，应该是抄自“内部资料”！以下，略。
张大国编著《精细有机单元反应合成技术手册》，化学工业出版社出版，2014年，P. 250，051027 邻乙氧基苯甲酰胺（止痛灵）。 【分子式】C9H11NO2；【分子量】165.19；【性质】白色或类白色结晶性粉末，几乎无臭，无味。易溶于氯仿，乙醇，丙酮，难溶于水，乙醚。熔点131 – 134℃。【用途】解热止痛药。 【制法】反应式：略。A法。配料比：水杨酰胺[65-45-2] : 溴乙烷[74-96-4] : 固碱 ：乙醇 =1 ：0.9 ：0.35 ：2。将水杨酰胺，固碱，乙醇加入反应罐，密闭升温至60 – 70℃，保温30 min。冷却至45℃以下，加入溴乙烷[74-96-4]，密闭搅拌升温至80 – 100℃，压力不超过0.2 MPa，保温3 h。降至常压，pH值应在8.5以上，热滤，用少量乙醇洗，抽干。滤液回收乙醇，加蒸馏水，析出结晶。过滤，水洗至中性，甩干，干燥，得止痛灵。收率73 – 75%。（无资料来源，应该是抄自“内部资料”！而且“制法”与候乐山的资料相同！）
B法。将50 ml 95%乙醇，70 g氢氧化钠，水杨酰胺200 g加入反应瓶，搅拌，温热溶解后，降至室温。加入5 g三乙基苄基氯化铵 [56-37-1]（抄注：相转移催化剂，已上网！）和175 g溴乙烷[74-96-4]，于80 – 85℃，压力为0.15 – 0.17MPa反应3 h。降至70℃，滤去溴化钠，蒸去乙醇，加入80℃ 2000 ml的水，降至室温，过滤结晶，水洗至中性，干燥得邻乙氧基苯甲酰胺粗品233 g。收率96.7%。用50%乙醇重结晶得精品。精制率为97.2%。（其中CAS号为本人所加。）
【参考文献】中国医药工业杂志，2000, 31 (2): 56。
【寄言】老有所为，“科技资料的收集与整理”，只希望能有点利用价值。
陈忠源 2021年8月2日，星期一 文章作者：陈忠源 |