| [打印本页][打印选项] |
| CAS号 [5102-83-0] 生产工艺-C.I.颜料黄13(C.I. 21100) |
CAS号 [5102-83-0] 生产工艺-C.I.颜料黄13(C.I. 21100)
【CAS名】Butanamide, 2,2’-[(3,3’-dichloro[1,1’-biphenyl]-4,4’-diyl)bis(azo)]bis[N-(2,4-dimethylphenyl)-3-oxo-
【用途】橡胶，涂料，油墨等。
PB 1661（=胶卷PB 91693）
PB 1661, 164, Vulcan fast Yellow GR.
PB 25625, Manufacturing methods of preparation of dyestuffs, Frames 1-1100, 16 mm microfilm, 1946年出版，$6.0。
PB 25625, 900-1,Technical directions concerning“Vulkanechtgelb GR”, 1933年6月德文生产工艺，$ 1.0。Dichlorobenzidine is diazotized and coupled, in the presence of chalk. With“m-xylidide”(probably acetoacet-m-xylide). The process is described. In German.
PB 25625, 907-8, Directions for producing“Vulkangelb GR extra”, 1932年6月德文生产工艺，$ 1.0。3,3’-dichlorobenzidine [91-94-1] is diazotized and coupled with acetoace-m-xylide [97-36-9] and chalk have been added. In German. （其中CAS号为本人所加。[91-94-1] 的重氮盐 [49744-39-0] 已在2020年上传。）
PB 74067, Dyes and textile auxiliaries: production methods, 1946年出版，$ 6.0。
PB 74067, 758-760, Vulcan fast Yellow GR, $ 1.5. Dichloro-4,4’-diaminodiphenyl [91-94-1] with acetoacetyl-1,2,4-xylidine [97-36-9].
FIAT 1313（=胶卷PB 85172）, German Dyestuffs and Dyestuff Intermediates, 1948年2月1日出版。
FIAT 1313, VoL II. P. 277, Vulcan Fast Yellow GR, 产品结构式：略。
FIAT 1313, VoL II. P. 285, Vulcan Fast Yellow GR = 60% Vulcan Fast Yellow GR + 40% Tamol NNO.
FIAT 1313, VoL III, Vulcan Fast Yellow GR, 1944年12月5日德文生产工艺的英文译文，抄录如下:
【Trade Name】Vulcanechtgelb GR (Hoe.) （这是德文名称 =英文 Vulcan Fast Yellow GR）
【Composition】 反应式和结构式：略
【Principal Uses】Rubber Color
【Batch Size】0.6 mol (1.2 m Na Nitrite)
【Process】操作步骤：（其中CAS号为本人所加）
Tetrazo Solution（3,3’-二氯联苯胺重氮液，CAS号[49744-39-0]，其生产工艺，已在2020年上传，这是增补。）
151.8kg DCB [91-94-1] 100% crude as HCl paste are stirred overnight in 2000L H2O Next A. M. 600L HCl 5 N are added. It is then cooled with ice to -3℃, 157L NaNO2 solution is run in rapidly under the surface. The temperature is held at 0℃ and stirring continued for 1 hr. The tetrazo is colored a yellowish brown. Just before coupling the required amount of slurried DCB is added to reduce the NaNO2 excess to only a trace. The volume is made to 5000L 10 kg. Kieselgur are added to clarify the tetrazo.
Coupling Component [97-36-9] 偶合液的配制：
258 kg aceto-acet-mrta-xylidide [97-36-9] are added to 133L NaOH 33% in 4000L H2O and stirred to solution; then partially precipitated by addition of 150L HCl 5 N. Then 60 kg Sodium formate 90% (Tech. grade) and 90 kg chalk are added and the solution made to 8 cbm at 25℃.
Coupling（偶合 - 合成C.I. 颜料黄13）
The tetrazo is run into the AAmX [97-36-9] under the surface over 2 – 1/2 hrs., the tetrazo [49744-39-0] being clarified and run to the AAmX directly from the clarification press. The finished coupling is stirred 1/2 hr. and the 200L HCl are added until a positive reaction on Congo Red is obtained. Stirring is continued for 1/2 hr. and boiled for 1 hr., maintaining Congo acidity with additional HCl if necessary. The vat is flooded with cold water, (temperature = 70℃ or less) then filtered and washed for 3 hrs.
Yield: 1900kg wet = 381kg dry
Notes: In order to obtain redder shade about 1.5kg pyrazolone [89-25-8] is substituted for the AAmX.
细田豊《理论制造染料化学》，技报當出版，1957年，P. 642，ベンジジン エロ- GR (バルカン ファスト エロ-GR)，（译自PB 91693. 实际上是BIOS 1661. 其中重氮化，テトラゾ化已在2020年上传。）カップリング 偶合。 Acetoacet-m-xylidie [97-36-9] 258kgをNaOH 33% 液133 L および水4,000Lに溶し，5 N盐酸150L を加え（一部沉淀する），つぎに义酸ソ-ダ60kgおよび碳酸石灰90kgを加え，全容を8,000L, 250 にする. この液の表面下にテトラゾ液を2.5hに注加し，30m搅拌し，5 N盐酸200 lを加えて弱コンゴ-酸性とし，なお30 m搅拌した後，1000 に上げ1 h保ち，水を加えて700 とし，酸性であるかを确めた後滤過し水洗し，60 – 650 で乾燥する。收量381 kg。耐热性，耐药品性および耐光性がすぐれ，【用途】ゴム，ビニ-ル，印刷インキ，颜料捺染に用いられる。
李纯青，杨嘉俊等《颜料黄13的合成及颜料化研究》，[J]染料工业，1996, 6, 22-24. 摘录如下：（其中CAS号为本人所加）
【颜料黄13合成及处理】
在100ml三口烧瓶中加水11ml，盐酸1.6 ml，开启搅拌，常温下慢慢加入3,3’-二氯联苯胺 [91-94-1]，均匀后降温至0℃，加入亚硝酸钠溶液保温1小时，用KI淀粉试纸测定终点。加入活性炭搅拌20分钟，过滤得淡黄色透明液体 [49744-39-0]。
在250 ml三口烧瓶中加入水50ml，氢氧化钠2.3g，搅拌溶解，溶完后加入2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺 [97-36-9] 2.1g，升温至40 – 50℃，溶解后补入少量水，降温至20 – 30℃，快速倒入冰醋酸酸析，终点pH为7，再加醋酸钠5g。继续冷却至0 – 5℃于1小时内均匀滴入重氮盐至偶合终点，保温1小时，慢慢升温至70 – 80℃，保温40分钟，加入松香皂溶液，加完后升温至95℃保温1小时，迅速加入冷水降温至70℃，过滤水洗，滤饼在60℃下干燥。
【参考文献】9篇，（未见提及国内有收藏的“特种文献”）
项斌，高建荣编著《化工产品生产（第五版）颜料》，化学工业出版社出版，2008年，P. 182，[Bb 011] C.I. 颜料黄13，摘录如下：（[91-94-1]重氮化已上传，不再抄录。其偶合方法抄录如下：）
0.0206mol的乙酰乙酰苯胺或其衍生物加入800ml烧杯中，并加入0.024mol氢氧化钠及0.66mol水搅拌至澄清，在温度10 – 15℃逐渐加入0.026mol冰醋酸，搅拌得悬浮液，调pH值为6.5 – 7，备偶合用。
在温度10 – 15℃加入3,3’-二氯联苯胺重氮盐溶液，滴加到乙酰乙酰苯胺或其衍生物的悬浮液中，加料时间约0.5h，然后搅拌1h，渗圈控制反应终点，最后加热到90 – 95℃，并保温1h，冷却，过滤水洗至中性，于60℃乙酰烘干。
周春隆，穆振义编著《有机颜料品种及应用手册》，中国石化出版社出版，2011年，P. 70，C.I. 颜料黄13，摘录如下：
【合成方法】将3,3’-二氯联苯胺（DCB）低温下与盐酸，水打浆，降温到0 – 5℃，快速地加入亚硝酸钠水溶液，进行重氮化反应，活性炭脱色，过滤；重氮盐与酸析后的2,4-二甲基乙酰乙酰苯胺（AAMX）乳化液，在pH = 6下偶合，反应完全后，加热至90℃，过滤，洗涤，干燥。
【染料专业出版物】《染料品种指南》/《世界染料品种– 2000年/ 2005年》，其中C.I. 颜料黄 13，不再抄录。
何岩彬主编《染料品种大全》，沈阳出版社出版，2018年，P. 1564，C.I. 颜料黄13，参考文献增加了部分本人免费提供的资料目录，不含上面抄录的部分资料。
【产品开发动态】EC 903-488-1，为C.I.颜料黄13的加工产物；EC 907-397-8. 为颜料黄12, 13和颜料蓝15 的加工产物。
陈忠源 2021年9月3日，星期五
文章作者：陈忠源 |