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| CAS号[3441-14-3]生产工艺 - C.I.直接红23(C.I. 29160) |
【CAS名】2-Naphthalenesulfonic
acid, 3-[[4-(acetylamino)phenyl]azo]-4-hydroxy-7-[[[[5-hydroxy-6-(phenylazo)-7-sulfo-2-naphthalenyl]-amino]carbonyl]amino]-,
disodium salt
【CAS号】[3441-14-2]
【酸式：CAS号】[25188-34-5]
【产品结构式】略
【分子式
/ 分子量】C35H25N7Na2O10S2 = 813.73
【用途】织物染色和拼色用，见EC
911-561-4 = C.I.直接红23 + C.I.直接红239
1.
BIOS 1548(=胶卷PB
85593), The manufacture of Azo and Lake dyestuffs at Hoechst,
Ludwigshafen and Leverkusen.
【Date of Investigation】September and October, 1946
BIOS,
155-156, Benzo Fast Scarlet 4BS (Leverkusen) (以下
‘-->’ 指重氮化，英文不再翻译，CAS号为本人所加)
Aniline [62-53-3]
--> p-Aminacetanilide [122-80-5] --> Carbonyl-J-acid [134-47-4]
125kg
Nitrite aniline [62-53-3] is charged into 2,500L water, 2,500kg ice, 500L HCl
19.5°Be’ added and diazotized with 125kg NaNO2 as 30% solution. Volume
6,500L; Temperature 0°C. (所得重氮氯化盐，CAS号[100-34-5]). 125kg Nitrite p-aminoacetanilide [122-80-5] (M. 150)
is charged into 2,500L water, 2,500kg ice, 500L HCl 19.5°Be’ added and diazotized
with 125kg NaNO2 as 30% solution. Volume 6,500L; Temperature 0°C. (所得重氮氯化盐，CAS号[10555-88-1]).
255kg Nitrite Carbonyl-J-acid [134-47-4] (M. 504) is dissolved at room
temperature in 12,000L water with approximately 300L caustic soda 40% solution.
The solution is cooled to 10°C with 1,500kg ice and acidified with 300L HCl
19.5°Be’. After addition of 600kg soda, the diazo solution are run in
simultaneously over 1 hour. Temperature 10°C; Volume 36,000L. After stirring 1
hour, heat to 70°C, precipitate the dyestuff by addition of 10-12% salt and
filter. Dry in vacuum stove at 95°C, Tunnel stove at 100°C or drum drier.
Standardise with 10% soda and the remainder Glauber’s salt.
Yield =
2,200kg, dry = 3,375kg, Type = 13.2 times nitrite on carbonyl-J-acid.
2.
PB 25625, Manufacturing
methods of preparation of dyestuffs, 1932-1939, 1171页,
【Price】Microfilm
$6.00; Enlargement $117.50.
PB 25625,
35-38, Method for producing, “Benzoechtscharlach 4BS”, Dec 1932, 共4页,
【Price】Microfilm
$1.00, Photostat $1.00.
3.
PB 25626, Methods
for production of dyestuffs, 1932-1939, 1107页,
【Price】Microfilm
$6.00; Enlargement print $111.00.
PB 25626,
1755-1758, “Benzoechtorange S”, 其中含“Benzoechtscharlach 4BS”和“Benzoechtscharlach 8BS”, 【Price】$1.00.
[3441-14-3]
Starting from the urea of 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid, coupled with diazotized
aniline, acetyl-p-phenylenediamine。
4.
PB 74025, Benzoechtscharlach
4BS生产工艺，这是本人手工抄录的目录。
5.
PB 82232, Production
of dyes, 1939-1946, 1057页, 【Price】Microfilm $7.00, Enlargement print $109.00.
PB 82232,
232, “Benzoechtscharlach 4 BS”, 1946年,
【Price】2.00.
From
aniline [62-53-3], 4-acetylamino-1-amino benzene [122-80-5], and 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic
acid [134-47-4].
6.
(日)细田豊《理论制造染料化学》，技报當出版，1957年，P.605，ベンゾ ファスト スカ-レット 4BS (译自BIOS 1548)
【产品结构式】略
アニリン[62-53-3] NaNO2 125kg相当を水2.5t
+ 冰2.5tに装入，盐酸500L
を加え，NaNO2 125kgを30%
液で加える0°C,
6.5m3(所得重氮盐CAS号[100-34-5])。p-アミノアセタニリド[122-80-5] NaNO2 125kg相当を。水2.5t，冰2.5t，盐酸500L，NaNO2 125kgで同样ジアゾ化する。0°C,
6.5m3 (所得重氮盐CAS号[10555-88-1]，已在2021年1月10日上传)。カルボニル-J-酸[134-47-4] NaNO2 255kg相当を水12t
+ NaOH 40% 300L に溶し，冰1.5 tを加えて10°Cとし，盐酸300Lで酸性にし，Na2CO3 600kgを加え两方のジアゾ液を同时に1hで加える。10°C,
36m3。1h搅拌後70°Cに上げNaCl 10-12% で盐析，滤過，乾燥する。2200kg + Na2CO3 220kg + Na2SO4 = 3375kg标准。
7.
Colour Index Second
Edition, 1956, Volume 3, P.3249, C.I. 29160, C.I.
Direct Red 23 (Red)
【结构式】略
【制法】Aniline [62-53-3] --> p-Aminoacetanilide [122-80-5] --> 6,6’-Ureylenebis-1-naphthol-3-sulfonic
acid [134-47-4] (For Benzo Fast Scarlet 4BS add the two diazo solutions
simultaneously)
【Discoverers】W. A. Israel and R. Kothe, 1900
【生产工艺参考文献】BIOS 1548, 155; FIAT 764-Benzoechtscharlach 4BS (这里未说明PB报告号)
8.
上海染化二厂《直接耐酸大红4BS革除压滤机》，[J] 染料工业, 1975, 2, 18-20。
【常规工艺】
i.
在2000立升重氮桶内预先加水约500立升。一次加入对氨基乙酰苯胺 [122-80-5] 28.8公斤(含量98%)，开启搅拌。冰块经轧冰机粉碎后连续加入桶内使料温控制在0°C左右。在加冰的同时，加入苯胺
[62-53-3] 16.5公斤(含量98%)。通过盐酸计量槽将119公斤工业盐酸(含量30%)加入桶内。最后，从液下加入84公斤亚硝酸钠溶液(含量30%)进行重氮化。加入速度以淀粉碘化钾试纸测定，经常保持有微过量的亚硝酸存在，反应温度控制在0-5°C，酸度以刚果红试纸呈蓝色为度。终点测定以淀粉碘化钾试纸保持微蓝三分钟为准，并检查物料应透明澄清。总反应时间约三刻钟。重氮化完毕总体积约1200升。
ii. 在6000
升偶合桶内预先加水750升，在搅拌下加入101公斤猩红酸钠
[20324-87-4](按100%计)进行打浆。然后加入纯碱60公斤和液碱15公斤(含量30%)，同时加水调整体积至1900升左右，以直接蒸气升温至30°C左右使物料呈透明溶液。于是加碎冰降温至6°C左右。在进行偶合时，先在三分钟内很快地加入重氮盐半数，并加精盐240公斤。余下半数重氮盐在1-1.5小时内加完。反应温度宜控制在8-10°C左右，后阶段pH值控制在7.2-7.5之间。终点测试以H酸试液作斑点测定，渗圈交界处呈浅红色为终点。反应完毕即停止搅拌，以直接水蒸气升温至70°C(在60°C时按总体积10% 加精盐)。
(新旧工业对吡表，不再抄录！)
9.
上海市有机化学工业公司《染料生产工艺汇编》，1976年，P.179-180，直接耐酸大红(珠)4BS
【结构式】略
【操作方法】
i.
【重氮化】其中[10555-88-1]已上传，不再抄录
ii. 【偶合反应】在桶内放入750升水，在搅拌下加入猩红酸钠盐[20324-87-2]
101公斤，纯碱50公斤及液碱(30%)20公斤。加水调整体积至1900升，使其全溶。降温至4-6°C，分三分钟加入上述半批重氮盐，再加食盐240公斤；然后以1-1.5小时加入余下的重氮盐。加料温度控制在5-10°C，pH在7-7.5之间。终点以H酸试液作点滴试验。终点到达后，升温至60°C。按体积12%
补加精盐。继续升温至70°C，调整体积至4000-4500升。热过滤，滤饼干燥，成品标准化，得直接耐酸大红4BS商品染料。【抄注】猩红酸 [134-47-4]，钠盐[20324-87-4] 生产工艺，已在2018年5月14日上传。
10. 天津染料工艺汇编，1980年，P.99-100，直接耐酸枣红和P.100-102，直接耐酸大红4BS。
【反应式】略 (其中对氨基乙酰苯胺重氮化
[10555-88-1]，已上传)
i.
【苯胺重氮化合对氨基乙酰苯胺重氮化】于5000升的重氮化罐中加水500升，加入对氨基乙酰苯胺 [122-80-5] 100% 78公斤，打浆1小时以上，调水至3000升，降至0-2°C，加入100%
硫酸107.8公斤，再降至2°C，加入100% 苯胺[62-53-3] 44.6公斤，在0-5°C之间加入亚硝酸钠100%
70.4公斤进行重氮化，终点pH
=1.5-2，亚硝酸钠微过量，总体积4000升，作用30分钟，此重氮液备用。
ii.
【偶合】在偶合罐中加入猩红酸 [134-47-4] 274公斤，火碱100% 49公斤，碱面7公斤，对锅前的水量4500升，重氮液以先快后慢的速度在1小时左右加完，终点温度不超过20°C，pH
7.2-7.5，重氮盐微显消失，原液用滚筒烘干，得标准染料806公斤。
11. 日本化药染料便览，1982年，第四版，P.692，Kayaku
Direct Fast Scarlet 4BS. C.I. Direct Red
23 (资料为成品染色数据)
12. 章思规主编《精细有机化学品技术手册》，科学出版社出版，1992年，#17030，直接耐酸大红4BS (资料抄自上海《染料生产工艺汇编》)
13. 丁忠传等主编《染料品种指南》，中国化工信息中心出版，1995年，P.266，C.I.直接红23 (C.I. 29160)
【化学结构 / 制法 / 主要文献】均译自Colour Index，只多了国内外商品名称和生产厂家
14. 杨新玮、肖刚等主编《世界染料品种-2000年》，P.698-699，C.I.直接红23 (C.I. 29160)
【资料内容】同上
15. 肖刚、杨新玮等主编《世界染料品种-2005年》，全国染料工业信息中心出版，P.347，C.I.直接红23 (C.I. 29160)
【资料内容】同上
16. 何岩彬主编《染料品种大全》，沈阳出版社出版，2018年，P.560-562，C.I.直接红23 (C.I. 29160)
【资料内容】同上
【参考文献】增加了本人提供的部分资料目录，本书得“十三五”优秀信息成果一等奖！
陈忠源
2021年12月16日，星期四
文章作者：陈忠源 |