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| CAS号[2512-29-0]生产工艺 - C.I.颜料黄1(C.I. 11680) |
【CAS名】Butanamide,
2-[(4-methyl-2-nitrophenyl)azo]-3-oxo-N-phenyl-
【产品结构式】略
【分子式/分子量】C17H16N4O4 = 340.33
【用途】涂料，油墨，塑料，橡胶及化妆品着色
资料I：BIOS
1661(=胶卷PB 91693), Description of Organic Pigment at Hoechst. (此书本人未收藏，手工抄录的目录)
BIOS
1661, 52, Hansa Yellow G. (资料原件未抄录)
资料II：PB
25625, Manufacturing methods of preparation of Dyestuffs, 1932-1939, 1171页,
【Price】Microfilm
$6.00; Enlargement print $117.50.
PB
25625, 265-269, “Hansagelb G”, 1928年德文生产工艺, 【Price】Microfilm $1.00; Photostat $1.00.
3-Nittro-4-toluidine
[89-62-3] is diazotized and coupled with acetoacetic anilide [102-01-2]. The
process is described. Production of “Hansagelb G transparent (=透明黄G)”
is also described. The only difference from the above process is the addition
of some aceto-acetic acid as-m-xylide [97-36-9] to the aceto-acetic anilide for
coupling. Finally, directions for “Hansagelb GA” are given. The process is
identical with the one for “G” except for the addition of “Sulfitpech”. In
German. (德文资料原件未抄录)
资料III：PB
73607, Reports on Dyes, (1925-1945年德文生产工艺，这是本人手工抄录的目录)
PB
73607, 6450-6468, Hansa Yellow, (1927-1945年德文生产工艺，资料原件未抄录)
PB
73607, 6558-6569, Hansa Yellow GA, (1937-1940年德文生产工艺，资料原件未抄录)
PB
73607, 6584-6596, Hansa Yelllow GT, (1921-1944年德文生产工艺，资料原件未抄录)
资料IV：M.A,
Чекaлин. Ф.Ф. Еремин, ПроизводствоАзокрaсителей, 1962, P.300-301.
Пигмент
Желтый Светопрочный = C.I. Pigment Yellow 1 (俄文原件不再抄录)
资料V：《偶氮染料的生产》，译自俄文，重工业出版社出版，1954年，P.255-256，耐晒颜料黄。
【反应式/产品结构式】略
【重氮化】在75°C时，将间硝基对甲苯胺[89-62-3]溶于含有90公斤盐酸的1500升水中。将溶液冷却至5°C，并于30分钟内加入69公斤亚硝酸钠的溶液进行重氮化。搅拌时间不超过1小时。重氮化合物存在于浅黄色的溶液中。
【偶合】将177公斤乙酰乙酰苯胺[102-01-2]溶于2000升水和40公斤苛性钠中。用水将溶液稀释至容积为4000升，冷却至15°C并用醋酸逐渐酸化至对石蕊试纸呈弱酸性反应为止。此时乙酰乙酰苯胺则沉淀下来。在反应物中加入140公斤醋酸钠。偶合以前，小心地加入氨基磺酸溶液将残留于重氮化合物中的过量亚硝酸破坏；重氮化合物中是不允许有亚硝酸存在的，因为亚硝酸容易使乙酰乙酰苯胺亚硝化。使颜料色光变坏，所以需通过小型压滤机过滤出杂质。偶合完成以后，在吸滤器上将颜料过滤，并小心地用热水将醋酸，无机盐和残留的过量乙酰乙酰苯胺清洗出去，然后，将颜料进行干燥和研磨。
资料VI：Colour
Index Second Edition, 1956, Vol. 3, P.3022,
C.I. 11680, C.I. Pigment Yellow 1 (Bright yellow)
【结构式】略
【制法】2-Nitro-p-Toluidine
--> Acetoacetanilide
【Discoverer】H.
Wagner 1909
【生产工艺参考文献】BIOS
1661, 49 et seq. FIAT 764-Hansagelb A, G, GA, GGR, GN, GT Plv. (资料为提及特种文献PB报告号!)
资料VII：上海染化一厂《有机包核绿色颜料的试制和生产》，[J] 染料工业，1974，1，1-4。摘录：
【反应式】略
1.
【重氮化反应】(重氮体, C7H6N3O2 = 164.12,
CAS号[24920-35-2],
已在C.I.
冰染重氮组分8
中上传)于重氮桶内加入1000升水，于搅拌下加入100%的邻硝基对甲苯胺
[89-62-3]45公斤，打浆半小时，再加入30% 盐酸并继续搅拌半小时。此时将冰与水调整温度为-2°C到-3°C，体积为1500升，然后于20分钟左右时间徐徐加入100% 的亚硝酸钠20.7公斤的水溶液进行重氮化反应，温度3-5°C，搅拌1-2小时。重氮化反应终点控制刚果红试纸呈蓝色，淀粉碘化钾试纸测定呈蓝色。重氮化反应完毕，加入活性炭3.8公斤，并搅拌5分钟后再加入40%太古油1.4公斤(用10升水冲淡)，搅拌2分钟，停止搅拌，加水降温至0°C，静置20分钟，此时总体积约为2000升。最后将重氮盐放入吸收桶进行过滤，并用少量冰水冲洗后，作偶合用。
2.
【偶合组分的制备】偶合桶内放水1000升，在搅拌下加入98% 乙酰乙酰苯胺 [102-01-2] 53.1公斤，搅拌半小时后加入30%液碱77.4公斤进行溶解【抄注】以下为制备钡盐，不再抄录。
3.
【偶合反应】偶合液在良好搅拌中，将过滤完毕的重氮盐液在1小时左右均匀地流入偶合桶中进行偶合反应。整个偶合反应过程中应保持重氮盐不过量, pH值为4左右，温度10-13°C。偶合反应完毕继续搅拌1小时，即进行压滤，洗涤，干燥。
资料VIII：上海市有机化学工业公司《染料生产工艺汇编》，1976年，P.742-743，耐晒黄G = C.I.颜料黄1(C.I. 11680)。
【产品结构式/反应式】略
【操作方法】如下：
1.
【重氮化】在重氮桶中放水500-600升，加入100% 红色基GL(2-硝基-4-甲基苯胺)87.65公斤，搅拌下再加入30%，盐酸144公斤进行酸化，搅拌半小时，降温至4°C，调整体积1,600升，将亚硝酸钠100%
39.07公斤(配成30%溶液)于45分钟内均匀地加入进行重氮化反应，搅拌1小时，保持终点淀粉碘化钾试纸呈蓝色，刚果红试纸呈蓝色，温度2-3°C，然后加入5公斤活性炭，1公斤磺化蓖麻油进行脱色过滤，备偶合。
2.
【偶合】在偶合桶内放水1,600升，加入100% 乙酰乙酰苯胺100.3公斤，在搅拌下加入30% 液碱144公斤，使之溶解。调整体积3,500升，温度10°C，再加磺化蓖麻油8公斤，然后于1-1.5小时将冲淡的97%
冰醋酸63.2公斤进行酸析，pH值为6.5-7。加冰调整体积为4,500升，温度20°C。将反应好的重氮盐于1小时左右加入偶合桶中进行偶合反应，终点pH值为4，温度不超过20°C。乙酰乙酰苯胺微过量，搅拌2小时，过滤。用自来水漂洗，终点由漂洗液用1% 硝酸银试液测定与自来水相比近似即可，滤饼在60-70°C进行烘干。【得量】170公斤
资料IX：《天津染料工艺汇编》，1980年，P.258-259，1001汉沙黄G=C.I.颜料黄1
【产品结构式/反应式】略
【操作方法】如下：
1.
【重氮化】在重氮化桶中放水450升，加入100% 红色基GL 79.8公斤，搅拌下加入盐酸20°Be’/15°C, 149.3公斤，搅拌半小时，降温至5°C，将亚硝酸钠36.2公斤(配成30%溶液)于45分钟均匀加入，进行重氮化反应，终点淀粉碘化钾试纸微蓝，酸足量加入7.5公斤活性炭和0.8公斤红油，抽淋备偶合。
2.
【偶合】在偶合桶内放水1500升，加入100% 乙酰乙酰苯胺93.9公斤，再加38°Be’苛性钠120.3公斤，然后调整体积为2300升，温度10°C，然后用冰醋酸61.8公斤进行酸析pH为6.5-7，温度20°C。将反应好的重氮液，于1小时左右加入偶合桶进行偶合反应，终点pH为4，温度不超过20°C，乙酰乙酰苯胺微过量，搅拌2小时，压淋，水洗，60-70°C烘干。【原料消耗定额】略
资料X：Kosmetische
Färbenmittel / Colours for Cosmetics,
1984, C-ext. Gelb 2 = C.I. Pigment Yellow 1 (C.I. 11680) (共5页，含层析斑点，吸收曲线和红外光谱曲线，不再抄录)
资料XI：《有机化合物辞典》，有机合成化学协会编，1985年，P.714，ピグメントイエロ- 1. C.I. Pigment Yellow 1。
2-[(4-Methyl-2-nitrophenyl)azo]-3-oxo-N-phenylbutanamide;
Hansa Yellow G. CA [2512-29-0]，化审5-3149，C17H16N4O4 =340.34。
【结构式】略
Mp 256°C，C.I. 11680，エタノ-ル, ベンゼンに难溶，水に不溶，1909年工业的に初めて生产された不溶性黄色颜料
【制法】2-ニトロ-4-メチルアニリンをジアゾ化，アセト酢酸アニリドとカップリングする
【用途】印刷インキ，塑料など着色用黄色颜料，从来の无机黄色颜料と比ベ鲜明，高着色のため広く用いられる。
资料XII：《精细有机化学品技术手册》，章思规主编，1991年，科学出版社出版，# 29040，耐晒黄G生产工艺。
资料抄自上海《染料生产工艺汇编》
资料XIII：Coloring
of Foods, Drugs and Cosmetics, 1999, P.101-102, C.I. Pigment Yellow 1 (C.I.
11680), 摘录：
【Main
applications】Cosmetics-toilet soap
资料XIV：《化工产品生产-第五版-颜料》项斌、高建荣编著，2008年，化学工业出版社出版，P.132-135，Ba
002。
C.I.颜料黄1；CAS
[2512-29-0]；C.I. 11680
【制法】经本人全文核对，资料完全抄自《天津染料工业汇编》，但是未说明资料来源！
资料XV：周春隆、穆振义编《有机颜料品及应用手册》，中国石油化工出版社出版，2011年，P.59，C.I.颜料黄1，摘录：
【合成方法】将邻硝基对甲基苯胺(2-nitro-4-toluidine)或称为红色基GL与盐酸，水打浆，于0-5°C下，用亚硝酸钠溶液进行重氮化，活性炭脱色，过滤备用；重氮盐与乙酰乙酰苯胺(AAA)在弱酸性介质(pH =5-6)中进行偶合，加热，过滤，洗涤，干燥。
资料XVI：【国内染料专业出版物】以前已提到过，没有全面记载上述特种文献资料，这里不再重复了！
陈忠源
2022年2月7日，星期一
文章作者：陈忠源 |