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| CAS号 [58-54-8]合成工艺 - 医药(利尿药- 1) |
【CAS名】Acetic
acid, [2,3-Dichloro-4-(2-methylene-1-oxobutyl)phenoxy]-
【结构式】略。
【用途】利尿药
资料I：(日)《有机化合物辞典》。有机合成化学协会 编。 1985年。P.138. エタクリン酸
【英文名】Etacrynic
acid; [2,3-Dichloro-4-(2-methylene-1-oxobutyl)phenoxy]acetic acid; Ethacrnic
acid.
【CAS号】CA
[58-54-8]
【分子量】C13H12Cl2O4 = 303.15
【结构式】略
【熔点】Mp 121-122°C. 白色结晶性粉末，水に难溶。
【制法】2,3-ジクロロフェノキシ酢酸を二硫化碳素中，酪酸クロリドとFriedel-Crafts反应させ，さらにらにホルマリンとジメチルアミン盐酸盐で处理して得られるα-[2-(ジメチルノアミノメチル) ブチリル] フェノキシ酢酸をアルカリしで加热冷却後，盐酸酸性として目的物を得る [Belg. Pat. 612,755 (1962)].
【用途】利尿剂，心性浮肿，肾性浮肿，肝性浮肿，脑压上升の治疗に使用。[日本医药品集，7版，P.113]
【毒性】LD50(ラット，经口)1060
mg/kg [H. M. Peck et al., Fed. Proc., 23, 438 (1964)]
资料II：章思规主编《精细有机化学品技术手册》，科学出版社出版，1992年，# 18130，此书本人未收藏
资料III:张大国编著《精细有机单元反应合成技术手册》，化学工业出版社出版，2014年，P.568，141207，2,3-二氯-4-(2-亚甲基丁酰) 苯氧乙酸(利尿酸，依他尼酸)
【分子式】C13H12Cl2O4
【分子量】303.15
【性质】白色结晶性粉末，无臭，味微苦涩，熔点121-125°C。极易溶于乙醚，溶于冰醋酸，几乎不溶于水
【用途】强效利尿药
【制法】反应式：略。
【配料比】2,3-二氯-4-丁酰苯氧乙酸乙酯(酯化物):
乙醇
：甲醛
：碳酸钾
：水
：乙醇
：盐酸=
1 ：6.04
：0.34
：0.43
：3.15
：1.5
：1.03。
将甲醛，乙醇加入反应罐，搅拌投入酯化物，加热，回流下滴加碳酸钾，水，乙醇的化合液，加完，继续回流1.5 h。冷却至40°C，加适量稀盐酸，析出结晶，过滤，洗涤，干燥，得粗品。按以下方法精制：配料比为粗品 : 甲苯 ：活性炭 ：氯仿 ：甲苯 =1 ：3.5 ：0.05 ：适量 ：适量。
将粗品加入甲苯至溶解，加活性炭回流脱色5 min，趁热过滤，滤液冷却过夜结晶，过滤，结晶再在氯仿与甲苯中各结晶一次，干燥，得利尿酸。收率54.9%。
陈忠源
2022年7月17日，星期日 文章作者：陈忠源 |