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CAS号 [86785-33-3] 生产工艺。 N-(2-甲基-4-硝基苯基)苯磺酰胺

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CAS号 [86785-33-3] 生产工艺。   N-(2-甲基-4-硝基苯基)苯磺酰胺<o:p></o:p>
 

	CAS名：Benzenesulfonamide, N-(2-methyl-4-nitrophenyl)-<o:p></o:p>
 

	用途：请见C.I. 冰染重氮组分34，已在2016年11月1日上网。LookChem网登录生产与经营单位5家。<o:p></o:p>
 

	说明：当时只作为中间体上网，抄录了德文原件，但未对英国人的译文作出介绍，同时要说明，大号CAS号的来历。<o:p></o:p>
 

	BIOS 986, 296-300.（胶卷PB 77764）。I.G. Offenbach.  Process A. Date
23, 1, 1940. 英国人译自德文，无资料来源。<o:p></o:p>
 

	    1. Nitration. One enamelled
pan of 1800 l. capacity, standing in a water batch, is used for nitration.  Ancillary equipment consists of:  Agitator, enameled, hollow shaft for sucking
out, agitator 58 r.p.m.  Thermometer
pocket, enameled.  Fume ducts –
earthenware and aluminium, with sight glass. 
Inlet (aluminium) for nitric acid. 
Aluminium measuring vessel, 200 litres capacity for nitric acid.  The nitric acid is sucked from carboys
through aliminium piping with universal joint.<o:p></o:p>
 

	450 kg. Beenzenesulphonyl-o-toluidine (M.W. 247) is charged into 1000
litres Chlorobenzene (Sp. G. 1.10) and dissolved at 78℃.   After cooling to 45℃.  0.1-1.0 kg. sodium nitrite is
added, followed by 152 litres Nitric acid 400Be’ = 210 kg. = 130 kg. HNO3
(100%) = approx. 8% excess.<o:p></o:p>
 

	The nitration must be performed with care in order to avoid explosion（爆炸）。 Water bath and contents of pan are regulated
exactly to 45℃. 
Approx. 20kg. of acid is charged into the pan.  Commencement of reaction is indicated by rise
in temperature and addition of acid can proceed with cooling by ice or
water.  If no rise in temperature occurs
under no circumstances is more acid to be added.  In this event, the reaction is started by
addition of nitrite and careful warming. 
The nitration temperature is to rise gradually from 450 to 60℃.  Time of addition (of nitric
acid) approx. 2 hours.  Nitration mixture
is then agitated a further 0.5 hour at 60℃. and then
with water or ice cooled to 15℃.<o:p></o:p>
 

	The content of the pan is then sucked on to an earthenware vacuum
filter, provided with a downwards and upwards adjustable agitator with gearing
for right and left-handed stirring.  The
mass is washed twice with 100 litres M. C. B. and then to neutrality with water
(through distributor).<o:p></o:p>
 

	The nitroproduct is then slurried with water and blown through an
earthenware cock to the still.  This is
of about 3000 litres capacity and is provided with:  Steam jacket. 
Agitator.  Direct steam leg.  Sight glass in distillation line.  Cooler. 
Separator (overflow type). 
Separator (bottom run-off type).<o:p></o:p>
 

	About 60 kg. M. C. B. is distilled off with steam and runs through the
cooler and through the Overflow separator into the M. C. B. storage
vessel.  The nitro product is filtered
off on a wooden vacuum filter of 1500 l. capacity and dried in a cylinder dryer
with steam at 3-4 ats.<o:p></o:p>
 

	Yield of nitrobenzene sulphonyl-o-toluidine.  445 kg. 98.9% from benzene sulphonic
acid.  Theoretical = 118.2%.  Actual yield = 83.7%.<o:p></o:p>
 

	以下是氯苯精制，磺酰基水解以及设备：略。<o:p></o:p>
 

	Process B. Date 21, 10, 1942.  英国人译自德文，无资料来源。<o:p></o:p>
 

	1. Nitration. 440 kg. Chlorobenzene. 
10.5 kg. HNO3 100% as nitric acid 400Be’.  6 kg. water are introduced into the nitrator
(item 1a or 1b) and heated to 30℃.  To start the reaction add 0.5 kg. sodium
nitrite, then during 2-2.5 hours 225 kg. benzenesulphonyl-o-toluidine and 48.5
kg. HNO3 100% as nitric acid 400Be’ is added simultaneously, the temperature
rises gradually during the addition and at the end it reaches 40℃.  The reaction mixture is then
heated to 50℃. and held for 1 hour at 50℃.  It is then cooled to 15℃. and the contents of two nitrators are sucked into the closed vacuum
filter (item 5a).  After filtering off
the mother liquor the mass is washed twice with M. C. B. (100 l. = 110 kg. each
time) and then with water through the distributer to neutrality.<o:p></o:p>
 

	The filtrate (M. C. B. and water) is collected in the tile-lined
receiver for purification of the M. C. B. (q.v.).  Product is agitated with water and discharged
via a lateral earthenware cock and a funnel to the still (item 2).  The product is steam distilled to remove M.
C. B. which is returned to the storage boiler. 
The benzenesulphonyl-5-nitro-o-toluidine is filtered off on the vacuum
filter (item 5b) and dried in the cylinder dryer with steam at 4 ats. (140℃).<o:p></o:p>
 

	以下是水解，干燥和研磨以及氯苯精制等：略。<o:p></o:p>
 

	 
 

	细田豊 《理论制造染料化学》1957年。 P. 510.  5-ニトロ-2トルイジン.  硝化。译自PB 77764. 实际上是1942年的工艺。<o:p></o:p>
 

	900 l 铸铁ホ-ロ-引釜クロルベンゼン440 kg HNO3 400Be’ 17 kg，水6 kgを入れ，300で NaNO2 0.5 kgを加えついてベンゼンスルホニル-o-トルイジン225 kgおよび400Be’ 硝酸78 kgを同时に2-2.5 hに加えれば400に上り，500に1 h後150に冷して2回分を一绪に滤過，クロルベンゼン100 lで2回洗い，水で洗う。ケ-クは水蒸汽蒸馏後滤過，亁燥する。收率86.5%。<o:p></o:p>
 

	 
 

	张澍声 《精细化工中间体工业生产技术》1996年。 P. 117.  2-氨基-5-硝基甲苯。  工艺A – 硝化。<o:p></o:p>
 

	在1800 L搪瓷锅中加入1000 L比重1.10的氯苯，再加入450 kg 2-苯磺酰胺基甲苯，加热至78℃使其溶解，冷却到45℃后，加入0.1-1.0 kg 亚硝酸钠，随后加入152 L 63% 稀释（为210 kg，相当于130 kg 100% 硝酸，过滤约8%）。硝化必须小心进行，以防止“爆炸”。水浴及硝化物精确调节为45℃，向锅内加入约20 kg硝酸，温度上升说明反应开始，在冰水冷却下进行加酸，如果加酸后温度不上升，在这种偶然情况下。加入亚硝酸钠并小心温热，使反应开始。硝化温度从45℃逐渐上升到60℃，加硝酸时间约2小时，然后用水或冰冷却到15℃。<o:p></o:p>
 

	锅内物抽吸到陶瓷真空过滤器，过滤器有一搅拌器，可以向上和向下调节，并用齿轮改变为向右和向左调节。滤饼用100 L氯苯洗两次，再用水（经分布器）洗涤至中性。然后将硝化产品用水打浆，经一陶瓷旋塞压入3000 L蒸馏锅中。首先蒸馏出约60 kg氯苯，经过冷却器和溢流分离器。进入氯苯贮槽。硝化产物在木制真空过滤器中过滤出来，在简式干燥器上干燥。得到445 kg 5-硝基-2-苯磺酰胺基甲苯，收率83.7%。<o:p></o:p>
 

	氯苯精制：略。  工艺 B – 硝化。<o:p></o:p>
 

	在900 L搪瓷硝化釜中加入440 kg 氯苯，10.5 kg 100% 硝酸（配成63%）和6 kg 水，加热到30℃。加入0.5 kg 亚硝酸钠以启动反应，然后于2-2.5小时内同时加入225 kg 2-苯磺酰胺基甲苯和48.5 kg 100% 硝酸（配成63%），在加料时温度逐渐上升，最后达到40℃。将反应混合物加热到50℃，在50℃保持1小时，然后冷却到15℃。将两个硝化锅的硝化物抽吸到真空过滤器中，过滤去母液，硝化物用氯苯洗两次，每次100 L，然后水洗至中性。滤液（氯苯和水）收集进行精制。硝化物滤饼于水搅拌，在铁锅中水蒸汽蒸馏除去氯苯，氯苯收集精制。真空过滤出5-硝基-2-苯磺酰胺基甲苯，在筒式干燥器上干燥。<o:p></o:p>
 

	 
 

	国内化工产品出版物；<o:p></o:p>
 

	侯乐山 主编 《中国精细化工产品集 – 原料及中间体10396种》。 2006年。 P. 1219.  4-硝基邻甲苯胺。<o:p></o:p>
 

	中国化工信息中心  全国精细化工原料及中间体行业协作组 出版 《版权所有  未经允许  不得翻印》。<o:p></o:p>
 

	生产方法：采用邻甲苯胺与苯磺酰氯为原料，经缩合，硝化….而得。<o:p></o:p>
 

	抄注：其中提到缩合和硝化，就是没有写出硝化物的CAS号 [86785-33-3]!<o:p></o:p>
 

	 
 

	国内染料专业出版物。<o:p></o:p>
 

	何岩彬 主编 《染料品种大全》。 沈阳出版社 出版。 2018年。 P. 1851-2018.  染料中间体及可合成的染料。<o:p></o:p>
 

	按本化合物的分子式，应列入P. 1969页中。<o:p></o:p>
 

	 
 

	历史资料抄录有感。<o:p></o:p>
 

	只能说有用，才有人进行编号，所以1940年生产的产品，终于在后来编上CAS号 [86785-33-3]。回想英国人和美国人公布和出版的BIOS和FIAT。 世界上，第一位向染料界介绍的是：印度人 – K. Venkataraman。 即1952年出版的《The Chemistry of Synthetic Dyes》。其次是：1956年版的《Colour Index》，它只介绍一些染料，从来不介绍美国人收藏的德文原件 – PB报告。第三位是日本人 – 细田豊。即1957年出版的《理论制造染料化学》。相比较，这是一本比较完整的介绍了早期德国生产工艺，同时也介绍了一部分德文原件。也是日本对它评价最大的一些历史资料。其实，当时在国内也利用了它，开发了我们自己的产品。只是国内无人进行全面介绍。好在沈阳院 – 张澍声老先生。即1996年出版的内部资料《精细化工中间体工业生产技术》。其中提到 PB Report，实际上是没有介绍。因为是非正式出版物，所以影响面不是很大。<o:p></o:p>
 

	非常高兴，本人可以在今天向大家介绍这些历史资料。也就是说《考古》吧！我想通过本网页，至少可以使读者了解一些这样的历史性的资料。<o:p></o:p>
 

	CAS号 [86785-33-3]的德文原件，请读者参见已在2016年11月1日上网的《C.I. 冰染重氮组分34 生产工艺》。<o:p></o:p>
 

	 
 

	再致读者：谢谢一些读者加我《微信》，因为本人还不太会用《微信》。请读者使用我的《邮箱》：tech-1@mhchem. Com<o:p></o:p>
 

	 
 

	陈忠源 2019年6月1日星期六。<o:p></o:p>
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