发送文章__陈忠源化学文库

[会员中心] [设为主页][加入收藏][发布文章] [中文繁體]

首页

书评

文库搜索

发送文章

CAS号 [58555-40-1] 生产工艺。 5-(2’-羧基苯甲酰基) 苯并噁唑酮

[留言][评论][收藏]

收信地址

填写收信人的电子邮箱

邮件主题

填写邮件主题

邮件内容

CAS号 [58555-40-1] 生产工艺。  5-(2’-羧基苯甲酰基) 苯并噁唑酮
 

	CAS名：Benzoic acid, 2-[(2,3-dihydro-2-oxo-5-benzoxazolyl)carbonyl]-   历史参考文献：Beil. 待检索。
 

	用途：有机合成，染料中间体等。 LookChem网登录生产与经营单位5家。 反应类别：还原和光气化环合。
 

	BIOS 987, 14.（=胶卷PB 75860）。 “Azolon”5-Benzoylbenzoxazolone-2’-carboxylic acid. 英国人译自德文，无资料来源。
 

	反应式：本人有加注。德文原件，见后。 
<img src="http://www.陈忠源化学文库.cn//chenzhongyuan/Upload/ArticlePicture/QQ图片20200109101651.png" alt="" /> 
 

	In a tile-lined reduction vessel are charged 4,400 litres water, 1,000
kg. Iron powder and 120 kg. 30% HCl. 
Into this is charged at the boil 900 kg. of nitrohydroxybenzoylbenzoic
acid and thereby converted to the aminohydroxybenzoylbenzoic acid.  Made strongly alkaline with 750 kg. 34.5%
caustic soda liquor and 180 kg. soda ash. 
Simultaneously with the caustic liquor is added 450 kg. of sodium
bisulphite 38/400. 
 

	The iron sludge is removed in a filter press and washed with hot
water.  The reduction solution is neutralized
in a lead lined vessel with about 100 kg. H2SO4 380Be’ to such an extent that
the alkaline reaction to phenolphthalein disappears.
 

	Then 380 kg. of phosgene are introduced and by gradual addition of 75
kg. soda ash care is taken that the solutionnis always kept weakly
alkaline.  The production is now
precipitated at 45/500 with 850 kg. H2SO4 380Be’, filtered on a vacuum filter
at 250 and washed sulphate free with water and dried at 1000 in an air drying
cupboard.
 

	Yield per batch = 800 kg. = 90% theory. 
 

	 
 

	细田豊 《理论制造染料化学》。技報當 出版。1957年。 P. 553. 
5-Benzoylbenzoxazolone-2’-carboxylic acid （“Azolon”）.
 

	    タイル张还原机で水4.4 t，铁1 t，盐酸120 kgを煮沸し，NHBBA 900 kgを装入してaminohydroxybenzoylbenzoic acid とし, 34.5% NaOH 750 kgおよびNa2CO3 180 kgを加えて强アルカリ性とし，直さにNaHSO3 38/400Be’ 450 kg加え铁残渣を滤洗する。滤液に380Be’硫酸约100 kgを加えてフェノ-ルフタレイン中性とし，ホスグン380 kg导入，その间Na2CO3 75 kgを加え常に弱アルカリ性に保つ。つぎに380Be’硫酸830 kgを45-500で加え250で沉淀を滤し水洗亁燥する。 800 kg，收率90%。（抄注：译自BIOS 987。NHBBA = [43046-97-5]）。
 

	 
 

	张澍声 《精细化工中间体及产品生产工艺》。2006年。P. 649. 5-(2’-羧基苯甲酰基)苯并噁唑酮。 译自BIOS 987, 14.
 

	在砖衬还原锅中加入4400 L水，1000 kg 铁粉和120 kg 30% 盐酸，煮沸。在沸腾下加入900 kg 3’-硝基-4’-羟基苯甲酰基苯甲酸，转化为3’-氨基-4’-羟基苯甲酰基苯甲酸。加入750 kg 34.5%% NaOH溶液和180 kg Na2CO3使呈强碱性，同时加入450 kg 亚硫酸氢钠，温度38-40℃（抄注：译文错了，应该是比重38-400波美）。压滤除去铁泥，用热水洗涤。在一衬铅槽中将还原溶液用约100 kg 46% 硫酸中和，直至对酚酞的碱性反应消失。
 

	然后通入380 kg光气，逐渐加入75 kg 碳酸钠，注意使溶液总保持弱碱性。在45-50℃用830 kg 46% 硫酸将产品沉淀，在25℃真空过滤，水洗至不含硫酸盐，在100℃空气干燥。
 

	得到800 kg 5-(2’-羧基苯甲酰基)苯并噁唑酮，收率90%。
 

	 
 

	FIAT 1313, I, 73-76.（=胶卷 PB 85172）。 5-(2’-Carboxybenzoyl)-benzoxazolone. 
美国人抄自德文原件，无资料来源。
 

	5-Benzoyl-benzoxazolon-2’-carbonsäure. (Fabrikationsvorschrift Nr.
5841  Azolon Mol. 283). I.G. Ludwigshafen
– 1945年9月13日生产工艺。
 

	Apparatur: (Lu. 29). 设备：（Ludwigshafen厂。 29号车间）。
 

	(600 A)  1 Reduzierapparat,
Schmiedeeisen, ausgemauert mit Propellerrührer n = 92. Motor 14,5 KW.  17,2 m3. （600 A）一台17.2立方米还原锅。
 

	(20)  1 Messgefäss,
Schmiedeeisen gummiert für Salzsäure  0,5
m3.  （20）一台0.5立方米衬胶盐酸计量槽。
 

	(31 B)  1 Messgefäss,
Schmiedeeisen für Natronlauge 50%  1,0 m3.  （31 B）一台1立方米，50% 液碱计量槽。
 

	(604)  1 Filterpresse 1000 X
1000 Holzrahmen  0,57 m2.  （604）一台1000 X 1000 木框压滤机。
 

	(606)  1 Rührkessel
Schmiedeeisen verbleit mit Kühl – und Heizschlange, Blattrührer n = 30, Motor
7,5 KW  15,6 m3.
 

	(605)  1 Rührkessel
Schmiedeeisen mit Heiz- und Kühlschlange 
12,5 m3.
 

	(22)  1 Messgefäss, Eisen
verbleit für Waschersäure   1,5 m3.
 

	(607 A od. B)  1 Nutsche
kerasolithiert 8 m2.
 

	(609)  1 Druckfass, Eisen
verbleit  5,5 m2..
 

	Ausgangsmaterials:  原料：
 

	Nitrooxybenzsäure M.G. 287 (3-Nitro-4-oxybenzoyl-2‘-benzoesäure). 抄注：[43046-97-5]，已上网。
 

	Eisenmehl C von Ue.  铁粉C Ue公司生产。  Salzsäure
30%.  盐酸 30%。 
Natronlauge 50%.  液碱 50%。 Soda calc. 
碳酸钠。
 

	Bisulfit 38/400.  碳酸氢钠溶液，比重=38-400波美。 
Phosgen.  光气。 
Waschersäure 380.   洗涤酸，比重= 380波美。
 

	Arbeitsweise:  操作步骤：（此项德文，不再翻译！）。
 

	In (600 A) werden 4,4 m3 Wasser bezw. Eisenschlammwaschlauge der
vorhergehenden Partie (= 90 cm), 1000 kg Eisenmehl C und 120 kg Salzsäure 30%
aus (20) vorgelegt.  Hierauf wird zum
Kochen erhitzt.  Dann werden bei
Kochtemperatur 900 kg Nitrooxybenzsäure 100% in Form eines 30-60% igen
Nutschgutes eingetragen.  Man rührt unter
Kochen solange nach bis das Filtrat einer alkalisch gemachten Probe beim
Eintropfen in 10% ige Schwefelsäure keine Ausfällung des Ausgangsmaterials mehr
hervorruft.
 

	Dann wird mit ca. 520 kg Natronlauge 50% aus (31 B) schwach und mit
ca. 180 kg Soda stark alkalisch gemacht. 
Gleichzeitig mit der Natronlauge laufen ein 450 kg Bisulfit 38/400.  Durch Presse (604) wird vom Eisenschlamm nach
(606) abfiltriert und mit insgesamt 2,5 – 3 m3 Heissem Wasser nach (605) auf 00Be‘
(spez. Gew. 1,00) herabgewaschen.  Die
Partie ergibt 2 Pressfüllungen an Eisenschlamm der verworfen wird.  Die Waschlauge wird in (600 A) bei der folgenden
Partie wieder vorgelegt.  Die Lösung in
(606) wird mit ca. 100 kg Washersäure 380 soweit abgestumpft, dass die
phenolphtaleinkalische Reaktion verschwindet. 
 

	Dann wird in die Lösung, die etwa 12 m3 (= 243 cm) in (606) misst
unter Umpumpen bei 15-250 solange über die Pumpe Phosgen eingeleitet, bis 100
cm einer mit Schwefelsäure angesäuerten und durch Auskochen von SO2 befreiten
Probe hochstens 6 ccm n/10 Nitrit verbrauchen. 
Man benötigt hierzu ca. 380 kg Phosgen. 
Während der Phosgenierung ist streng darauf zu achten, dass die Lösung
stets brilliantgelbalkalisch bleibt, wozu ein allmähllicher Zustaz von ca, 75
kg Soda calc. erforderlich ist.  Der
Druck in der Phosgenleitung wird durch ein Quecksilbermanometer gemessen.  Er beträgt bei den ersten Flaschen ca. 120
mm, gegen Ende noch 100 mm.  Auch die
nach (606) zuruck gepumpte infolge der Kohlensäureentwicklung schäumende Lösung
muss immer noch brilliantgelbalkalisch sein. 
Anderenfalls muss die Phosgenzufuhr gedrosselt werden.  Die Anlage bedienenden Arbeiter haben
Gasmasken bei sich.  Auswechslung von
Phosgenflaschen und Leitungsunterbrechungen dürfen nur zu zweit vorgenommen
werden.
 

	Nach Beendigung der Phosgenierung wird das Azolon bei 45 - 500 mit ca.
830 kg Waschersäure 380 aus (22), die in etwa bleistiftdickem Strahl einläuft,
gefällt.  Helles Congopapier muss
deutlich anzeigen (Probe).  Es wird auf
250 abgekült und auf Nutsche (607 A oder B) mit Druckfass (609) abgesaugt und
zwei Partien gemeinsam mit Wasser sulfatfrei gewaschen und im Schildeschrank so
hoch als möglich getrocknet.  Die
Mutterlauge misst 8-90Be‘ (spez. Gew. 1,060-1,067) 100 ccm verbrauchen 5-6 ccm
n/10 Nitrit.
 

	Ausbeute: 收率：
 

	Pro Partie 800 kg Azolon tel quel. 
反应方程式：略。其中，光气化过程有二氧化碳分出。
 

	Theoretische Ausbeute: 98% bezogen auf Nitrooxybenzsäure.  理论收率：为投入 [43046-97-5[ 的98%。
 

	Betribsausbeute: 88% = 90% der Theorie.  实际收得量：88% = 收率90%。
 

	Qualität: F 242 - 2470 (nicht unter 2410).  成品 [58555-40-1] 熔点242 – 247℃。（不低于241℃）。
 

	 
 

	PB 25602, 477-481. Nr. 5841.“Azolon”(5-Benoyl-benzoxazolon-2‘-carbosäure).
德文生产工艺原件。共5页，未抄录。
 

	PB 70063, 536-539.  Manufacture
of 5-Benzoyl-benzoxazolne-2’-carboxylic acid. Heinze  1945年12月18日德文生产工艺，未抄录。
 

	 
 

	国内化学品手册：暂未见到有报导。
 

	何岩彬 主编《染料品种大全》。 沈阳出版社 出版。 2018年。P. 1851-2038.《染料中间体及可合成的染料》。
 

	因为大全未列产品合成反应式，所以无此结构。按分子式，克列入P. 1999.中。
 

	 
 

	抄录说明：上网已到第五年，同时抄录德文生产工艺原件和英国人的摘译文，差别在哪里？仅供读者参考！
 

	 
 

	陈忠源 2020年1月8日星期三。只争朝夕  不负韶华。
 本文地址：<a href="http://www.陈忠源化学文库.cn/Article.asp?ID=10001261" target="_blank">http://www.陈忠源化学文库.cn/Article.asp?ID=10001261</a>

填写邮件内容

邮件签名

填写邮件签名

发信地址

填写发信人的电子邮箱

　验证码

填写验证码，单击即可刷新验证码

发送协议

·欢迎使用本站在线文章发送系统。
·不得使用本站在线发送邮件系统发送垃圾邮件、广告邮件。
·如果收信人地址或其服务器出现错误，可能无法成功发送。
·如果有什么问题，或者意见建议，请联系[网站管理员]。

陈忠源化学文库