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CAS号 [108-73-6] 生产工艺。间苯三酚

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CAS号 [108-73-6] 生产工艺。   间苯三酚
 

	CAS名：1,3,5-Benzenetriol      历史参考文献：Beil. 6, 1092; E1, 545; E2, 1075; E3, 6301; E4,
7361.
 

	用途：医药，色素，油脂等。  
LookChem网登录生产与经营单位146家，二水化合物158家。反应类别：见反应式。
 

	PB 70361, 7143-7145. 
Phloroglucinol (= 1,3,5-trihydroxybenzene).  1.5美元。美国人介绍如下。
 

	By Waldmueller.  1946年5月14日德文生产工艺。本人未抄录。
 

	反应式：本人有加注（抄录两条合成路线）。二水化合物，CAS号[6099-90-7]。 
<img src="http://www.陈忠源化学文库.cn//chenzhongyuan/Upload/ArticlePicture/QQ图片20200518103855.png" alt="" /> 
 

	（日）《有机化合物辞典》。有机合成化学协会 编。 1985年。 P. 894-895.  フロログルシノ-ル. 
 

	【英文名】Phloroglucinol; 1,3,5-Benzenetriol;
1,3,5-Trihydroxybenzene; Phloroglucine. 
CA [108-73-6]. 化审3 – 554. 【结构式/分子式/分子量】略。
 

	【性状】Mp 218℃.  pKa 8.35 (25℃.水)。白色斜方晶。Mp 217)℃ (二水化物)。水に对する溶解度16.5 X 10-2 mol/l (25℃)，エ-テル，エタノ-ルに可溶，甘味を有する。加热する分解を伴つて升华，高温に加热するとフロログルシド（C12H10O5）へ变化。臭化タリウム付加物C6H6O3..TlBr3（橙色结晶），ピクリン酸付加物C6H6O3. C6H3N3O7（かっ色针状晶. Mp 101 -103℃）をくる.
 

	【制法】2,4,6-トリニトロ安息香酸をスズと盐酸で还原して得られる2,4,6-トリアミノ安息香酸盐酸盐を水と煮沸する[H. T. Clarke et al., Org. Syn., Coll. Vol.,
1, 455 (1961)]。
 

	【用途】医药，色素原料，骨の脱灰剂，ジアゾタイブ黑色发色剂，油脂，润滑油等の酸化防止剂に使用。
 

	 
 

	陈杨英  赵德丰（大连理工大学）。《间苯三酚的合成研究》。[J] 染料工业。2001, 4, 24-25.  摘录。
 

	3.2  实验方法
 

	3.2.1  TNT氧化为TNBA；（抄注：CAS号 [129-66-8]）。
 

	在装有搅拌，温度计的100 ml四口烧瓶中加入11.3 g粉末状的TNT和45 ml 浓硝酸，升温搅拌使其全溶，保持温度在70 – 90℃左右，于1小时内分批加入一定量的KClO3，有大量黄绿色气体逸出，用碱吸收，加料完毕升温至100℃，回流2小时，得到澄清的棕黄色溶液，将其倒入盛有20 g 碎冰的烧杯中并置于冰水浴中使体系温度降至10℃以下，析出大量白色固体，过滤，用10% 的稀硫酸冲洗滤饼，干燥，收率80 – 90%。
 

	将干燥的TNBA加入至65 ml 40℃的去离子水中，在恒温搅拌下，缓慢滴加15%的氢氧化钠溶液，体系显红色后即消失，当体系出现粉红色并保持5分钟不褪色，加入乙酸使粉红色消失，过滤除去未反应的TNT，往滤液中加入50% 的硫酸有大量淡黄色固体产生，冷置，过滤干燥得产品。收率65 – 75%。
 

	3.2.2  TNBA的加氢还原：（抄注：CAS号 [108-72-5]）。
 

	往250 ml 高压釜中加入5.3 g TNBA 和溶剂A及适量5% Pd/C 催化剂，用氮气置换高压釜中的空气三次，然后再用氢气置换三次，置换后，向高压釜中通入氢气并保持氢压5 – 10 大气压，开动搅拌，控温55 – 75℃，反应4小时，冷却，卸压，开釜，过滤除去催化剂。
 

	3.2.3  间苯三酚的合成：（抄注：CAS号 [108-73-6]）。
 

	将上一步所得滤液，加入适量的酸，蒸馏除去溶剂A，控温110℃左右，回流24小时，过滤，蒸发浓缩滤液，冷置过夜，得淡红色间苯三酚固体，产率60 – 75%。
 

	4.  结果与讨论。 4.1 到4.2 略。 4.3  间苯三酚的合成。摘录。….目前尚无该物质的物性报导，….
 

	5.  产物的表征。略
 

	参考文献：摘录。[1] T. B. Francisco; et al. Antimicrobial
phenolic compounds from three Spanish species. Phytochemistry 1990; 24, 4:
1093.
 

	[2] J. Hiranthi; et al. Three novel rottlerin – type antibiotics from
Hypericum drummondii, J. Chem. Soc. Chem. Commum. 1988:24, 1952 – 3.
 

	[3] C. M. zhou: et al. Synthesis and anti-HIV activity of (*)
calanolide A and its analogs, YaoXue XueBao. 1999: 34, 9: 673 – 678.
 

	[4] M. L. Kasrens; F. Kaplan, TNT into phloroglucinol, IEC, 1950: 42,
3: 402 – 413.
 

	[5] Sumitomo, Phloroglucinol. Neth. Appl. NL 8203342, 1983, 11 (C.A.
Vol. 99: 38187 y)
 

	[6] D. J. Brown, Improved oreoaration of 2,4,6-trinitrobenzoic
acid.  J. Soc. Chem. Ind, 1947, 66: 169.
 

	[7] V. Eric: V. Jsmes N, Phloroglucinol. Brit. 1106088, 1968, 2. (抄注：为什么要这么抄录参考文献？请读者注意下面的说明！)。
 

	侯乐山 主编《中国精细化工产品集 – 原料及中间体10396种》。2006年。 P. 120.  1,3,5-苯三酚。摘录。
 

	中国化工信息中心  全国精细化工原料及中间体行业协作组 出版 《版权所有  未经允许  不得翻印》。
 

	【产品性状】白色或淡黄色结晶或结晶性粉末。熔点218℃。通常带二分子结晶水（[6099-90-7]），在110℃成无水物。溶于100份水，10份乙醇，0.5份吡啶。溶于醚。升华时部分分解，见光变色。味甜。
 

	【生产方法】2,4,6-三硝基苯甲酸用锡粒还原得到2,4,6-三氨基苯甲酸，其溶液加热回流20 h，用盐酸酸化，冷却结晶，得间苯三酚。收率46 – 53%。
 

	【生产厂】11家。
 

	 
 

	张大国 编著《精细有机单元反应合成技术手册》。化学工业出版社 出版。 2014年。P. 463. 
# 114001.  1,3,5-苯三酚。摘录。
 

	【制法】将1,3,5-三甲氧基苯，100 ml 浓盐酸加入反应瓶，搅拌溶解，滴加0.2 ml 50% 的磷酸，室温反应40 – 48小时。用冰浴冷却，分批加入60 g（固体）碳酸钠中和。过滤，滤饼用150 ml乙醚连续提取16 h。提取液用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液蒸除乙醚，得均苯三酚0.91 g。收率86.7%。
 

	【参考文献】中国医药工艺杂志，2000, 31 (2): 81。
 

	 
 

	【历史回顾】
 

	[1] Lubs:  The Chemistry of
Synthetic Dyes and Pigments.  1955年出版。其中介绍有：PB报告。
 

	[2] 上海科学技术情报研究所 《美国政府科技报告》。1983年出版。其中介绍有：PB 报告。
 

	[3] 本人编写：“染料索引”中特种文献査阅方法。[J] 染料工业。1985, 4, 60-62.
 

	[4] 因在北京科学院图书馆偶遇吴祖望老师，应邀，在1993年5月15日到大连工学院，介绍“PB报告”中的缩微胶卷，同时收到张壮余老师提供的：美国高价出售的酸性染料PB报告目录。
 

	[5] 为回报社会，于2016年，在公司帮助下，建立了为读者免费服务的“网页”，其目的就是介绍一些历史文献。
 

	【再认识】
 

	[1] 为什么今天已很少有人利用Beilstein 手册。
 

	[2] 为什么“美国化学文摘”= CA. 不报导PB报告？所以国外一些学者也不会去利用它！再次介绍应该是可以的！
 

	【结论】
 

	利用好新时代的机会，生命有限，机会无限，而且是难得的好机会！所以仍需继续努力！我知道上网的资料用处不大，但是参考一下还是可以的！
 

	 
 

	陈忠源 2020年5月16日星期六。
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