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CAS号 [91-56-5] 生产工艺。靛红

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CAS号 [91-56-5] 生产工艺。   靛红
 

	CAS名：1H-Indole-2,3-dione   历史参考文献：Beil. 21, 432; E1, 348; E2, 327; E4, 4981.
 

	用途：医药，染料及分析试剂等。LookChem网登录生产与经营单位152家。
 

	生产工艺：有两条生产路线，反应式，本人有加注， 
<img src="http://www.陈忠源化学文库.cn//chenzhongyuan/Upload/ArticlePicture/QQ图片20200709154536.png" alt="" /> 
 

	BIOS 1482 （=胶卷PB 86136），Isatin. 英国人译自德文。由靛蓝合成靛红。本人未收藏，所以不能抄录英文译文。 
 

	细田豊《理论制造染料化学》。技報當 出版。1957年。P. 470. イサチン. 译自BIOS 1482. =インジゴよりイサチン. 
 

	10 m3铅张釜にインジゴ100% 800 kg，水475 kg，K2Cr2O7 800 kg，ニトロベンゼン40 kgを装入し2 h搅拌後500Be’硫酸1730 kgを10 – 160で8 hに装入，2 h搅拌後1.5 hに650に上げ2 h保温，200で滤過，水洗する。粗イサチンを水10.5 tと500に热し，NaOH 500Be’ 500 kgでpH 8.5となし, 2 h搅拌後，500Be’硫酸65 – 70 kgでpH 3.5 とし滤過，75 – 800の湯でイサチンが洗液に出てこなくなるまで洗う。沉淀は不变化インジゴで约70 kgある。滤液を750でNaOH 500Be’ 50 – 60 kgを加えてpH 8.5とし，カ-ボン30 – 60 kgと4.5 h搅拌，硫酸500Be’ 10 kgで中和，400に下げ硫酸500Be’ 40 – 50 kgでpH 3.5として滤過，滤液を620で盐酸700 kgを加えてイサチンを沉淀し，250に冷し，5 h静置，滤洗，亁燥する。
 

	Isatin 720 kg，收率90%。 （抄注：资料未提及有德文原件）。
 

	 
 

	张澍声《精细化工中间体工业生产技术》。《染料工业》编辑部 出版。1996年。P. 254. 
靛红。译自BIOS 1462. 由靛蓝制靛红。
 

	在10 m3衬铅反应釜中加入800 kg 100% 靛蓝（含乳化剂的20% 浆状物），475 kg水，800 kg 重铬酸钾和40 kg硝基苯，搅拌2小时后，在10-16℃于8小时内加入1730 kg 63% 硫酸，搅拌2小时后，于1.5小时内升温至65℃，保温2小时，在20℃过滤，水洗。粗靛红在50℃和10.5吨水加热，用500 kg 63% 硫酸调节pH 为8.5，搅拌2小时后，用65 – 70 kg 63% 硫酸调节pH 为3.5，过滤，用75 – 80℃的热水洗至没有靛红洗涤液的出现。沉淀为未变化的靛蓝约70 kg。滤液用75℃的氢氧化钠溶液50 – 60kg调节pH为8.5，与30 – 60 kg活性炭搅拌4.5小时，用10 kg 63% 硫酸中和，在40℃以下用40 – 50 kg 63% 硫酸调节pH 为3.5，过滤，滤液在62℃加700 kg 盐酸，沉淀出靛红，冷却到25℃，静置5小时，过滤，洗涤，干燥。得到720 kg 靛红，收率90%。
 

	 
 

	PB 70057, 8509-8513.  
Isatin.  By Burger.  1939年1月12日，由靛蓝生产靛红的德文生产工艺原件，未抄录。
 

	 
 

	PB 70062, 217. Isatin 靛红产品分析方法，未抄录。
 

	 
 

	PB 73719, 2588-2592. Isatin 德文生产工艺，本人未抄录。（抄注：以上都是手工抄录的目录，所以没有美国人的报价）。
 

	 
 

	C. S. Marvel et al., Org. Syn., Coll. Vol., I, 321 (1941).  由苯胺经肟基乙酰苯胺合成靛红，本人未抄录。
 

	 
 

	细田豊《理论制造染料化学》。 1957年。P. 470-1. 
Isonitrosoacetanilideを经るイサチンの制法，译自Org. Syn. I.P. 321.
 

	Chloral hydrate（抄注：[302-17-0]）90 g + 水1.2 lに结晶芒硝1.3 kgを加え，アニリン46.5 g + 水300 cc. + 盐酸51.2 gを加え，ヒドロキシルアミン盐酸盐110 g + 水500 cc. を加え，40 mで沸点まで上げ1 – 2 mで反应终る。冷してイソニトロセタリニドの结晶を滤過，亁燥する。 65 – 70 g，收率80 – 91%。
 

	浓硫酸600 gに前记中间体75 gを60 – 700で加え，800に10 m後冷し粗イサチンの结晶を滤過する。 47 – 52 g，收率71 – 78%。Mp 189-1920.
 

	これを精制すれば mp 197 – 2000のイサチンが75 – 85%收率で得られる。
 

	 
 

	张澍声《精细化工中间体工业生产技术》。 1996年。P. 255. 
由肟基乙酰苯胺制备靛红，译自Org. Synth. I, 321.
 

	将1.3 kg结晶芒硝加到90 g 水合氯醛和1.2 L水中，加46.5 g苯胺，300 ml 水和51.2 g 盐酸，加110 g羟基肟盐酸盐和500 ml水，在40分钟内升温至沸，于1 – 2分钟反应完毕。冷却后的肟基乙酰苯胺的结晶过滤，干燥。得65 – 75 g产品，收率80 – 91%。
 

	在60 – 70℃将上述75 g 肟基乙酰苯胺加到600 g 硫酸中，在80℃冷却10分钟后，过滤出粗靛红的结晶，得到47 – 52 g粗产品，收率71 – 78%，熔点189 – 192℃。将其精制后，得到197 – 200℃熔点的靛红，收率75 – 85%。
 

	 
 

	刁文中  王文涛  张文生（沈阳化工研究院）。《喹酞酮类分散染料及其中间体的合成》。[J] 染料工业。1983, 4, 14-17.摘录。
 

	三。中间体的合成：（一）靛红。（1）靛蓝合成靛红，收率86%。（抄注：未提到上述生产工艺路线）。
 

	（2）苯胺经肟基乙酰苯胺合成靛红。文中提到：由肟基乙酰苯胺用硫酸脱氨闭环制靛红这步反应的关键是硫酸的浓度，试验找出的最佳酸度下，收率可达到88%，产品熔点为196 – 198℃。（抄注：所提出的参考文献中，未见有上述文献！）。 
 

	 
 

	（日）《有机化合物辞典》。有机合成化学协会 编。1985年。P. 99. イサチン. Isatin. 摘录。
 

	【制法】（1）アニリン，ヒドロキシルアミン，抱水クロラ-ルよりイソニトロソアセトアニリドを得，硫酸で处理する[C. S. Marvel et al., Org. Syn., Coll. Vol.,
I, 321(1941)]。(2) α-ジアノ-N,N’-ジフェニルホルムアミジンを环化後，加水分解する[Ger. Pat. 277,396 (1912); E. Hope et al.,
JCS, 1929. 1195].
 

	 
 

	张思规 主编《精细有机化学品技术手册》。科学出版社 出版。1992年。 # 22600. 
靛红。此书本人未收藏。
 

	 
 

	侯乐山 主编《中国精细化工产品集 – 原料及中间体10396种》。2006年。P. 211.  靛红。摘录。
 

	中国化工信息中心  全国精细化工原料及中间体行业协作组 出版。《版权所有  未经允许  不得翻印》。
 

	【生产方法】先由苯胺三氯乙醛肟缩合制得肟基乙酰苯胺，再经环合，水解制得靛红。 【生产厂】6家。
 

	 
 

	张大国 编著《精细有机单元反应合成技术手册》。化学工业出版社 出版。2014年。P. 631. # 153103. 吲哚-2,3-二酮（靛红）。
 

	【制法】配料比：肟基乙酰苯胺 ：硫酸 ：冰水 = 1 : 5.43 : 5.42。
 

	将91% - 92% 浓硫酸加入反应罐，搅拌，加热于50 – 70℃加入肟基乙酰苯胺。加完，于80℃反应20 min。降温至40℃以下，将反应液以均匀速度放入冰水中，降温至25 – 28℃，析出结晶，甩滤，水洗，干燥得靛红。收率92%。（抄注：无资料来源？）。
 

	 
 

	肖 刚  杨新玮 等主编《世界染料品种 – 2005年》。P. 1183 – 1440. “染料中间体”。
 

	按“靛红”的分子式。未见列入在p. 1214上。
 

	 
 

	何岩彬 主编《染料品种大全》。沈阳出版社 出版。2018年。 P. 1896. 中文名称：靛红。
 

	【可合成的染料】C.I. 还原蓝；C.I. 颜料蓝66。应该加上：C.I. 分散黄54 = C.I. 溶剂黄114；C.I. 分散黄64 = C.I. 溶剂黄176。
 

	抄注：其中中间体CAS号 [607-28-3]，按分子式可列入p. 1897中，其LookChem网登录数为31家。肟基乙酰苯胺，暂未找到其CAS号。
 

	 
 

	陈忠源 2020年7月8日星期三。
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