C.I. 颜料橙5(C.I. 12075)生产工艺。 CAS号[3468-63-1]
CAS名:2-Naphthalenol, 1-[(2,4-dinitrophenyl)azo]-
Colour Index: C.I. 12075. C.I. Pigment Orange 5. 发明者:R. Lauch 1907年。生产工艺:BIOS 1661, 135; FIAT 764 – Permanentrot GG.
用途:涂料,印墨,文教用品的着色。 LookChem网登录生产与经营单位65家。
BIOS 1661,135.(=胶卷PB 91693)。 Permanentrot GG. 英国人译自德文,本人未收藏,译文不能抄录。反应式:如下。
【加注】其中CAS号[7782-78-7],已在2019年6月17日上网。
PB 25625, 527-528. Directions for producing“Litholechtorange RN”。Jul 1931. 德文生产工艺,1美元,未抄录。美国人介绍如下:
2,4-dinitoaniline is diazotized by means of concentrated sulfuric acid and nitrosyl-sulfuric acid. The diazonium compound is coupled with β-naphthol. The process for both a paste and a powder of this dye is described in detail. In German. = 上面反应式所述(1931年7月生产工艺)。
PB 74067, 628-633. Lithol Fast Orange RN.(2,4-dinitroaniline with β-naphthol)。 1.5美,未抄录。
PB 74067, 698-700. Permanent Red GG extra.(2,4-dinitroaniline and β-naphthol)。 1.5美元,未抄录。
PB 74123, 5771-5772. Permanent Red GG. 1942年生产工艺,未抄录。(这是本人手工抄录的目录,所以无报价)。
上海市有机化学工业公司《染料生产工艺汇编》。1976年。P. 481-482. 永固橙 RN。操作方法。
1. 亚硝酰硫酸制备:[7782-78-7]。 在搪玻璃锅内,配人99.4 – 100% 浓硫酸442公斤,降温至 15 – 20℃。而后逐渐加入烘干的亚硝酸钠100% 27.5公斤。锅内温度不超过30℃,搅拌15分钟,升温至80℃,搅拌30分钟,抽样验看应为透明溶液,而后降温至20 – 25℃。
2. 重氮:[18300-85-1]。 在上述锅内加入50目细度之2,4-二硝基苯胺78公斤,温度不超过35℃,继续搅拌待块状物消失后,降温至20 – 25℃。终点检验合格后,放入到适量的冰内,稀释过程中须搅拌及同时投入冰,维持温度0 – 3℃,体积为800 – 850升,吸滤,除去不溶物。调整体积为950升,温度为0 – 2℃。重氮液应为黄色透明溶液。重氮反应终点经査方法:- 取样50毫升加入冰水中稀释,慢慢加入已酸化2-萘酚进行偶合,直至用H酸检査无紫红色反应时为终点。(注意2-萘酚不能大量过量),然后用玻璃棒滴在碘化钾淀粉试纸上,如无蓝色反应,表示亚硝酰硫酸存在,重氮反应已完善。否则应适当补加2,4-二硝基苯胺,继续搅拌,进行重氮反应,直至终点检査合格。
3. 偶合:[3468-63-1]。在600 – 700升水中,加入30% 液碱64公斤,升温到75 – 80℃,加入2-萘酚100% 62公斤,使之溶解,加冰降温。用水调整体积至2,800升,温度为11 – 12℃。然后加入稀盐酸(由30% 盐酸60公斤加水稀释至400升)进行酸析。加入时间30分钟,调整体积至4,000升,搅拌30分钟,温度为12℃,pH为1.7。将重氮液在45分钟放入2-萘酚悬浮液中。终点2-萘酚微过量,温度14℃左右,搅拌30分钟。压滤,漂洗。干燥温度55℃以下(颜料中含有二个硝基,干燥温度不宜过高)。 得量:130公斤。
Willy Herbst/ Klaus Hunger. 《Industrielle Organische Pigmente – Herstellung, Eigenschaften, Anwendung》。P. 283-284.
Pigment Orange 5: Das Pigment ist in die Rangliste der bedeutendsten organischen Pigmente einzureihen. P. O. 5 ist in zwei unterschiedlichen Korn-
Grössenbereichen auf dem Markt, die sich wesentlich in ihren coloristischen Rigenschaften unterscheiden. Die grobteiligeren Marken mit spezifischen Oberflächen von 10 bis 12 m2/g sind wesentlich röter und trüber als die etwas feinteiligeren mit spezifischen Oberflächen zwischen 15 und 25 m2/g。
Hauptanwendungsgebiet für P. O. 5 sind lufttrocknende Lacke. Das Pigment weist in der grobteiligen Form gutes Deckvermögen auf. Im Vollton dunkelt es beim Belichten. Seine Lichtechtheit beträgt 6 der Blauskala. Auch seine Wetterechtheit ist hier recht gut.
这里主要是C.I. 颜料橙5的用途和应用性能,不再继续抄录。关于《工业有机颜料 – 制造,性能,应用》一书,已有英文版。国内有收藏。
《Industrial Organic Pigments – Production, Properties, Applications》为1997年修订版。上海图书馆有收藏。
章思规 主编《精细有机化学品技术手册》。科学出版社 出版。1991年。 永固橙RN。 抄自《染料生产工艺汇编》。
项 斌 高建荣 编《化工产品手册(第五版)颜料》。化学工业出版社 出版。2008年。P. 246. [Bd 003] C.I. 颜料橙5.
【制法】66 kg 2,4-二硝基苯胺逐渐加入到26 kg 亚硝酰硫酸中,并保持重氮化温度不超过40℃,反应完后,把反应液导入装有冰及水的反应釜
中备用。
306 kg β-萘酚溶于273 kg 33% 苛性钠溶液中,然后导入偶合釜中,加水并加入30% 盐酸280 kg使β-萘酚析出,将重氮液导入偶合釜中于24℃反应,终点到达后压滤,水洗于60 – 65℃干燥,即得产品640 kg。
周春隆 穆振义 编《有机颜料品种及应用手册》。中国石化出版社 出版。2011年。P. 187. C.I. 颜料橙5.
【合成方法】以2,4-二硝基苯胺作为重氮组分,在<35℃下,加入亚硝酸钠与浓硫酸制备好的亚硝基硫酸中,进行重氮化反应;将重氮盐加入到偶合组分2-萘酚悬浮体中,pH = 2,在0 – 3℃进行偶合反应,偶合反应完毕,加热,过滤,水洗,干燥。
【主要用途及特性】该颜料商品剂型牌号有52种,为橙色颜料品种之一。有两种不同粒径产品,粒径大的(Irgalite 红2GW的比表面积为14m2/g)红光更强,遮盖力高,耐光牢度6级,冲淡色牢度下降。主要用于空气自干漆;也可用于胶印墨,包装印墨,涂料印花浆需求量较大,其耐光牢度可达7级;还可用于硬质PVC(耐光牢度8级),纸张着色,美术色。
DFG 《Kosmetische Färbemittel / Colours for Cosmetics》。Verlag Chemie 出版。1984年。 C – Orange 18.
共3页,含红外光谱图。
Axel Mixa 《Coloring of Foods, Drugs and Cosmetics》。Marcel Dekker 出版。1991年。P. 107. C.I. 12075, C.I. Pigment Orange 5.
产品薄板色谱方法:DC(薄板);Kieselgel. 展开剂:Benzol 90 ml + Acetone 10 ml. (90毫升苯 + 10毫升丙酮)。
Main applications(主要用途):Cosmetics -lipstick; -toilet soap. (口红;浴皂)。
何岩彬 主编《染料品种大全》。沈阳出版社 出版。2018年。P. 1618. C.I. 颜料橙5.
陈忠源 2020年10月9日星期五。 本文地址:http://www.陈忠源化学文库.cn/Article.asp?ID=10001484