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医药(利尿药 -2)合成工艺 - CAS号[77-36-1]

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【CAS名】Benzenesulfonamide,
2-(Chloro-5-(2,3-dihydro-1-hydroxy-3-oxo-1H-isoindol-1-yl)-<o:p></o:p>
 

	【结构式】略<o:p></o:p>
 

	【用途】降压利尿药。<o:p></o:p>
 

	 
 

	资料I：(日)《有机化合物辞典》，有机合成化学协会编，1985年，P.275，クロルタリドン.<o:p></o:p>
 

	【英文名】Chlortalidonw;
2-Chloro-5-(2,3-dihydro-1-hydroxy-3-oxo-1H-isoindol-1-yl)benzenesulfonamide;
Chlorthalidone; Chlorphthalidone; Phthalamudine.<o:p></o:p>
 

	【CAS名】CA
[77-36-1]<o:p></o:p>
 

	【分子量】C14H11ClN2O4S
= 338.78<o:p></o:p>
 

	【结构式】略<o:p></o:p>
 

	M.P.217.2-22.5°C(分解)，白色または微黄白色の粉末，無臭。メタノ-ル，アセトン，ジオキサンに可溶，エタノ-ルに微溶，水に不溶。<o:p></o:p>
 

	【制法】2-(3-アミノ-4-クロロベンゾイリ)安息香酸(抄注：CAS号 [118-04-7])をジアゾ化した後，無水亚硫酸，盐化铜(II)，盐化チオニルおよびアンモニアを顺次反应させて得る [W. Graf et al., Helv. Chim.
Acta. 42, 1085 (1959)]。<o:p></o:p>
 

	【用途】降压利尿剂<o:p></o:p>
 

	【毒性】LD50(ラット，经口)＞ 5000 mg/kg [日报医药品，7集，P.260]。<o:p></o:p>
 

	 
 

	资料II：章思规主编《精细有机化学品技术手册》。科学出版社 出版。1992年。 # 10150.  此书本人未收藏。<o:p></o:p>
 

	 
 

	资料III：候乐山主编《中国精细化工产品集-原料及中间体10396种》，中国化工信息中心出版2006年，P.898，氯噻酮。<o:p></o:p>
 

	【英文名】Chlorthalidine;
2-Chloro-5-(2,3-dihydro-1-hydroxy-1H-isoindol-1-yl)-benzenesulfonamide;
2-Chloro-5-(1-hydroxy-3-oxo-1-isoindolingl)benzene-sulfonamide; Hygroton.<o:p></o:p>
 

	【分子式】C14H11ClN2O4S<o:p></o:p>
 

	【分子量】338.78<o:p></o:p>
 

	【产品性状】白色结晶性粉末，熔点224-226°C(分解)，微溶于水，乙醇，氯仿，溶于热乙醇，无臭，无味。<o:p></o:p>
 

	【生产方法】由2-(3-氨基-4-氯苯甲酰)苯甲酸[118-04-7]经重氮化，置换，氯磺化，环合，胺化而得。<o:p></o:p>
 

	【用途】利尿药，用于心脏性，肾性及其他水肿病。<o:p></o:p>
 

	【抄注】无具体生产方法及生产厂家。其中间体CAS号[68592-12-1]，本人已上网。<o:p></o:p>
 

	 
 

	资料IV：张大国编著《精细有机单元反应合成技术手册》，化学工业出版社出版，2014年，P.630。<o:p></o:p>
 

	153105  1-氧代-3-(3’-氨磺酰-4’-氯苯)-3-羟基吲哚满(氯噻酮)   <o:p></o:p>
 

	【分子量】338.78<o:p></o:p>
 

	【性质】白色或类白色结晶性粉末。熔点214-220°C(分解)。微溶于氯仿，不溶于水，溶于热乙醇。<o:p></o:p>
 

	【用途】利尿药，用于心脏病，肾病基其他水肿病。<o:p></o:p>
 

	【反应式】略，反应式中，原料和成品均未标明其CAS号，应该是[68592-12-1]反应成[77-36-1]<o:p></o:p>
 

	【配料比】邻(3-磺酰氯-4-氯苯甲酰)苯甲酸
：氯仿
：氯化亚砜
：氨水
：乙醇
= 1 ：3.6
：2
：5.3
：2.5<o:p></o:p>
 

	将氯仿加入反应罐，搅拌加入邻(3-磺酰氯-4-氯苯甲酰)苯甲酸，溶解后，于室温滴加氯化亚砜，加完，搅拌30min，于30-35°C保温2h，于55-60°C保温2h。冷却至-6°C，滴加氨水-乙醇溶液(1 ：1)，加完，升温至35°C保温1h，蒸出氯仿，乙醇至内温达90°C。冷却，过滤，干燥。得氯噻酮粗品，收率60%。<o:p></o:p>
 

	粗品可用9倍80%
乙醇和适量活性炭脱色精制。<o:p></o:p>
 

	(抄注：制法无资料来源，也没有参考文献！)<o:p></o:p>
 

	 
 

	陈忠源
2022年7月25日，星期一
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