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| 医药中间体（对羟基苯乙酰胺）合成工艺。 CAS号 [17194-82-0] |
医药中间体（对羟基苯乙酰胺）合成工艺。 CAS号 [17194-82-0]
CAS名：Benzeneacetamide, 4-hydroxy-
Beil. 10.
用途：用于治疗高血压的药物，见附录。
候乐山 主编《中国精细化工产品集 – 原料及中间体10396种》。中国化工信息中心 出版。2006年。P. 974.
4-羟基苯乙酰胺。
英文名：p-Hydroxyphenylacetamide;
4-Hydroxybenzeneacetamide; 4-Hydroxyphenylacetamide.
分子式：C8H9NO2
分子量：151.16 CAS：17194-82-0
物质登记状态：未登记 结构式：略
产品性状：白色或微黄色结晶粉末，熔点175 – 177℃。 溶于水。 技术指标：略。
生产方法：主要有以下几种方法：
对羟基苯乙酸酰化法。
对氨基苯乙腈法。经对羟基苯乙腈合成对羟基苯乙酰胺。
对羟基苯乙酮法。经与硫化铵作用而得。
用途：医药中间体，用于合成氨酰心安 [29122-68-7]。
生产厂：10家。
张大国 编著《精细有机单元反应合成技术手册》。化学工业出版社 出版。2014年。P. 101. # 021407. 对羟基苯乙酰胺。
【分子式】C8H9NO2
【分子量】151.17 【性质】白色结晶。熔点175 – 177℃。
【用途】有机合成中间体。在制药工业中用于心血管药物阿替洛尔等。
【制法】反应式：略。其中化合物CAS号为本人所加注。
将对羟基苯乙酸 [156-38-7] 50 g，甲醇 [67-56-1] 120 ml及732型阳离子交换树脂1 g加入反应瓶，搅拌，回流反应4 h。冷却，过滤回收交换树脂，滤液蒸除甲醇。冷却至室温，加浓氨水[1336-21-6] 100 ml，于25 – 28℃反应12 h。加热蒸除未反应的氨水。冷却，过滤，干燥得粗品45 g。经脱色，以水重结晶，得对羟基苯乙酰胺40 g。收率80.3%。
【参考文献】中国医药工业杂志，1995, 26(9): 417。
张大国 编著《精细有机单元反应合成技术手册》。同上。 P.431. # 101024. 对羟基苯乙酰胺。
经本人核对，其资料全文完全与p. 101相同！所以不再抄录。
【附录】氨酰心安。
（日）《有机化合物辞典》。有机合成化学协会 编。1985年。P. 42.
アテノロ- ル。
英文名：Atenolol; 4-[2-Hydroxy-3-[(1-methylethyl)amino]propoxy]benzeneacetamide.
CA [29122-68-7]. C14H22N2O3 =
266.34. 结构式：略。
Mp 146 – 148℃. 白色または微黄色结晶性粉末，無臭，味は苦い。冰酢酸，メタノ-ルに易溶，エタノ-ルに可溶，2-プロパノ-ルに难溶，水，アセトン，クロロホルムに不溶。
【制法】1-(p-カルバモイルメチルフェノキシ-2,3-エポキシプルパンをイソプロピルアミンとともに加热して得る。[Ger. Pat. 2,007,751 (1970)]。
【用途】β-アドレナリンしゃ断剂。降压剂として用いる[G. E. Marlin et al., Br. J. Clin.
Pharmacol., 2, 151 (1975)].
【毒性】LD50 （ラット，经口および静注）＞ 2000 mg/kgおよび95 mg/kg [林裕造ら，药理と治疗，8, 4579 (1980)]。
陈忠源 2021年3月28日星期日。 文章作者：陈忠源 |