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CAS号[1934-21-0]生产工艺-C.I.酸性黄23 = C.I.食品黄4(C.I. 19140) |
【CAS名】1H-Pyrazole-3-carboxylic acid, 4,5-dihydro-5-oxo-1-(4-sulfophenyl)-4-[(4-sulfophenyl)azo]-, trisodium salt. [1934-21-0]. (其酸式:CAS号 [34175-08-1])
Beil. 25, 252; E1, 583; E2, 248; E4, 1756; Syst. No.3697.
【产品结构式】略。
【用途】织物染色,食品和化妆品着色,可用于合成溶剂染料[71077-14-0] = C.I.溶剂黄47和颜料[131013-81-5]
BIOS 961, 65(=胶卷PB 60905), Tartrazine. (此书本人未收藏)
PB 25627. Methods for production of Dyestuffs, Frames 2208-3301, 16 mm microfilm. 1929-1940生产工艺, $6.0.
PB 25627, 3145-3147, Tartrazine O Ex. # 11787, $1.0.
The production of this dye from sulfanilic acid [121-57-3] and dihydroxy tartaric acid [76-30-2] is described In English.
PB 70407, Instructions for the preparation of dyes, 1922-1945年生产工艺, $4.75, 放大本$38.50.
PB 70407, 7396-7449, Tartrazin O, 德文生产工艺, $6.0.
Made by coupling disazotized sulfanilic acid [6118-33-8] with 1-(4’-sulfophenyl)-5-pyrazolone-3-carboxylic acid [118-47-8]. By Tropp, Weigele, Bergmann, Gross, and Riese, 1931-1943, In German.
Colour Index, Second Edition, 1956, Vol. 3, P. 3177, C.I.19140, C.I.Acid Yellow 23, C.I. Food 4 (Yellow). 摘抄。
【Classical name】Tartrazine
【结构式】略
【Discoverer】H. Ziegler 1884
Sulfanilic acid [121-57-3] --> 3-Carboxy-1-(p-sulfophenyl)-5-pyrazolone [118-47-8]
React p-hydrazinobenzenesulfonic acid [98-71-5] (2mol) with dioxosuccinic acid [76-30-2].
【生产工艺参考文献】BIOS 961,65, FIAT 764 – Tartrazin O.
Kosmetische Färbemiitel / Colours for Cosmetics, Second Revised Edition, 1984, C – Gelb 10, Colour Index 19140. 摘录。
【分子式】【分子量】【结构式】略
【光谱数据】Maxima at 260 and 420nm (water), minimum at 310nm.
【备注】No damage to health observed in approx 30 years of manufacture.
【毒性数据】略
【红外光谱图】略
(日)《有机化合物辞典》,有机合成化学协会编,1985年,P.12アシッドイエロ- 23.
C.I. Acid Yellow 23; 4,5-Dihydro-5-oxo-1-(4-sulfophenyl)-4-[(4-sulfophenyl)azo]-1H-pyrazole-3-carboxylic acid trisodium salt; Tartrazine; C.I. Food Yellow 4. CA [1934-21-0].化审5 – 1402. (分子式/分子量/结构式:略)
λmax 426(水)。食添P.222 C.I.19140。橙黄 – 橙色の粒または粉末,無臭,水に易溶,グリセリン,グリコ-ル类に可溶,エタノ-ルに难溶,油脂に不溶,光,热,酸には安定であるが,アルカリによって赤味を增す。
【制法】スルファニル酸をジアゾ化して3-カルボキシ-1-(p-スルホフェニル)-5-ピラゾロンとカップリングさせ, ナトリウム盐とする
【用途】食品の着色料
【毒性】LD50(ラット,腹腔内および静注)2000 mg/kgおよび2000 mg/kg [I. F. Gaunt, Food Cosmet. Toxicol., 7, 9 (1969)]
Coloring of Foods, Drugs and Cosmetics, By Axel Mixa 1999, P.173, C.I. 19140, C.I.Acid Yellow23 = C.I.Food Yellow 4.
【Color】【Solubility】略
【Chromatography】DC = TLC. Cellulose;
【Carrier】trt. Sodium citrate solution 2.5% 80ml + Ammonia 25% 20ml + Methanol 12ml.
【Main applications/主要用途】Food - Beverages, candies, dessert products, pudding powder, articial ice-cream, carbonated beverage powder. Drugs - General utilization, Aluminum lake used for the coloration of caosules. Cosmetics - Shampoo, foarm bath, shower gel - Liquid soap.
【毒性数据】略
日本东方化学工业公司产品手册:
【水性染料】Water Yellow = C.I. 酸性黄23.
【溶剂染料】Valifast(r) Color, Valifast Red 1308 / 1355 / 1388 = C.I.碱性红1 + C.I.酸性黄23.
国内出版物:
候乐山主编《中国精细化工产品集–原料及中间体10396种》,中国化工信息中心 出版,2006年,P.1111,食用柠檬黄。
【生产方法】由对氨基苯磺酸经重氮化后与1-(4’-磺基苯)-3-羟基-5-吡唑酮偶合制得;也可将双羟基酒石酸钠与苯肼对磺酸缩合,碱化后将生成的色素用食盐盐析,精制而得。
何岩彬主编《染料品种大全》,沈阳出版社出版,2018年,P.13-14,C.I.酸性黄23(C.I. 19140);P. 964,C.I.食品黄4。
(【参考文献】增加了本人免费提供的部分资料目录)
国内研究动态:
2010年7月《第十一届染料与染色学术研讨会暨信息发布会论文集》,P.10–12, C.I.酸性黄23的合成工艺。
李信等:(内容与下面的刊物相同,不再摘录)
李信等《C.I. 酸性黄23的合成工艺》,[J] 染料与染色,2011, 1, 5-6。
【摘要】本文采用对氨基苯磺酸重氮盐[6118-33-8]与乙酰丁二酸二甲酯[23193-18-2](DMAS)经偶合,脱羧,闭环,再偶合,水解制得C.I. 酸性黄23(【具体合成工艺】请见原刊物)
染料纯度达99%,含量达到90%以上,溶解度可以达到200 g/L。
【参考文献】3篇国内文献
鄢东茂等《柠檬黄合成新工艺》,[J] 染料与染色, 2012, 3, 1-3(5)。
【摘要】以苯肼-4-磺酸和丁烯二酸二甲酯为原料,经缩合,水解和空气氧化得到中间体1-(4’-磺酸基苯基)-3-羧基-5-吡唑啉酮,然后与对氨基苯磺酸的重氮盐偶合而得柠檬黄。
【柠檬黄的合成】不再抄录,其收率94.5%。
【参考文献】7篇
丁秋龙《柠檬黄的绿色合成》,[J] 染料与染色, 2018, 2, 22-25(13)。
【摘要】以乙酰基丁二酸二乙酯和对氨基苯磺酸重氮盐在乙醇–水介质中缩合,最后仍在乙醇–水介质中结晶得到柠檬黄。收率超过97%。合成工艺,不再抄录。
【参考文献】7篇。
【有关CAS/EC号】[74920-66-4] / 278-024-8; [85681-80-1] / 283-540-1; [93920-34-4] / 300-120-6; [97375-39-8] / 306-696-5。
EC 900-679-1为酸性黄23的加工产物;EC 900-800-8为酸性黄23与食品黄3的加工产物;EC 900-801-3为酸性黄23的加工产物;EC 904-069-6为酸性黄23和酸性橙17的加工产物;EC 904-198-8为酸性黄的加工产物。EC 926-433-3为碱性红1与酸性黄23的加工产物,相当于溶剂红229。
陈忠源 2021年9月26日,星期日 文章作者:未知 |