【CAS名】1H-Pyrazole-3-carboxylic acid, 4,5-dihydro-5-oxo-1-(4-sulfophenyl)-4-[(4-sulfophenyl)azo]-, trisodium salt. [1934-21-0]. (其酸式：CAS号 [34175-08-1])

Beil. 25, 252; E1, 583; E2, 248; E4, 1756; Syst. No.3697.

【产品结构式】略。

【用途】织物染色，食品和化妆品着色，可用于合成溶剂染料[71077-14-0] = C.I.溶剂黄47和颜料[131013-81-5]

BIOS 961, 65(=胶卷PB 60905), Tartrazine. (此书本人未收藏)

PB 25627. Methods for production of Dyestuffs, Frames 2208-3301, 16 mm microfilm. 1929-1940生产工艺, $6.0.

PB 25627, 3145-3147, Tartrazine O Ex. # 11787, $1.0.

The production of this dye from sulfanilic acid [121-57-3] and dihydroxy tartaric acid [76-30-2] is described In English.

PB 70407, Instructions for the preparation of dyes, 1922-1945年生产工艺, $4.75, 放大本$38.50.

PB 70407, 7396-7449, Tartrazin O, 德文生产工艺, $6.0.

Made by coupling disazotized sulfanilic acid [6118-33-8] with 1-(4’-sulfophenyl)-5-pyrazolone-3-carboxylic acid [118-47-8]. By Tropp, Weigele, Bergmann, Gross, and Riese, 1931-1943, In German.

Colour Index, Second Edition, 1956, Vol. 3, P. 3177, C.I.19140, C.I.Acid Yellow 23, C.I. Food 4 (Yellow). 摘抄。

【Classical name】Tartrazine  

【结构式】略

【Discoverer】H. Ziegler 1884

Sulfanilic acid [121-57-3] --> 3-Carboxy-1-(p-sulfophenyl)-5-pyrazolone [118-47-8]

React p-hydrazinobenzenesulfonic acid [98-71-5] (2mol) with dioxosuccinic acid [76-30-2].

【生产工艺参考文献】BIOS 961,65, FIAT 764 – Tartrazin O.

Kosmetische Färbemiitel / Colours for Cosmetics, Second Revised Edition, 1984, C – Gelb 10, Colour Index 19140. 摘录。

【分子式】【分子量】【结构式】略

【光谱数据】Maxima at 260 and 420nm (water), minimum at 310nm.

【备注】No damage to health observed in approx 30 years of manufacture.

【毒性数据】略

【红外光谱图】略

(日)《有机化合物辞典》，有机合成化学协会编，1985年，P.12アシッドイエロ- 23.

C.I. Acid Yellow 23; 4,5-Dihydro-5-oxo-1-(4-sulfophenyl)-4-[(4-sulfophenyl)azo]-1H-pyrazole-3-carboxylic acid trisodium salt; Tartrazine; C.I. Food Yellow 4. CA [1934-21-0].化审5 – 1402. (分子式/分子量/结构式：略)

λmax 426(水)。食添P.222 C.I.19140。橙黄 – 橙色の粒または粉末，無臭，水に易溶，グリセリン，グリコ-ル类に可溶，エタノ-ルに难溶，油脂に不溶，光，热，酸には安定であるが，アルカリによって赤味を增す。

【制法】スルファニル酸をジアゾ化して3-カルボキシ-1-(p-スルホフェニル)-5-ピラゾロンとカップリングさせ, ナトリウム盐とする

【用途】食品の着色料

【毒性】LD50(ラット，腹腔内および静注)2000 mg/kgおよび2000 mg/kg [I. F. Gaunt, Food Cosmet. Toxicol., 7, 9 (1969)]

Coloring of Foods, Drugs and Cosmetics, By Axel Mixa 1999, P.173, C.I. 19140, C.I.Acid Yellow23 = C.I.Food Yellow 4.

【Color】【Solubility】略

【Chromatography】DC = TLC. Cellulose;

【Carrier】trt. Sodium citrate solution 2.5% 80ml + Ammonia 25% 20ml + Methanol 12ml.

【Main applications/主要用途】Food - Beverages, candies, dessert products, pudding powder, articial ice-cream, carbonated beverage powder. Drugs - General utilization, Aluminum lake used for the coloration of caosules. Cosmetics - Shampoo, foarm bath, shower gel - Liquid soap.

【毒性数据】略

日本东方化学工业公司产品手册：

【水性染料】Water Yellow = C.I. 酸性黄23.

【溶剂染料】Valifast(r) Color, Valifast Red 1308 / 1355 / 1388 = C.I.碱性红1 + C.I.酸性黄23.

国内出版物：

候乐山主编《中国精细化工产品集–原料及中间体10396种》，中国化工信息中心 出版，2006年，P.1111，食用柠檬黄。

【生产方法】由对氨基苯磺酸经重氮化后与1-(4’-磺基苯)-3-羟基-5-吡唑酮偶合制得；也可将双羟基酒石酸钠与苯肼对磺酸缩合，碱化后将生成的色素用食盐盐析，精制而得。

何岩彬主编《染料品种大全》，沈阳出版社出版，2018年，P.13-14，C.I.酸性黄23(C.I. 19140)；P. 964，C.I.食品黄4。

(【参考文献】增加了本人免费提供的部分资料目录)

国内研究动态：

2010年7月《第十一届染料与染色学术研讨会暨信息发布会论文集》，P.10–12，  C.I.酸性黄23的合成工艺。

李信等：(内容与下面的刊物相同，不再摘录)

李信等《C.I. 酸性黄23的合成工艺》，[J] 染料与染色，2011, 1, 5-6。

【摘要】本文采用对氨基苯磺酸重氮盐[6118-33-8]与乙酰丁二酸二甲酯[23193-18-2](DMAS)经偶合，脱羧，闭环，再偶合，水解制得C.I. 酸性黄23(【具体合成工艺】请见原刊物)

染料纯度达99%，含量达到90%以上，溶解度可以达到200 g/L。

【参考文献】3篇国内文献

鄢东茂等《柠檬黄合成新工艺》，[J] 染料与染色, 2012, 3, 1-3(5)。

【摘要】以苯肼-4-磺酸和丁烯二酸二甲酯为原料，经缩合，水解和空气氧化得到中间体1-(4’-磺酸基苯基)-3-羧基-5-吡唑啉酮，然后与对氨基苯磺酸的重氮盐偶合而得柠檬黄。

【柠檬黄的合成】不再抄录，其收率94.5%。

【参考文献】7篇

丁秋龙《柠檬黄的绿色合成》，[J] 染料与染色, 2018, 2, 22-25(13)。

【摘要】以乙酰基丁二酸二乙酯和对氨基苯磺酸重氮盐在乙醇–水介质中缩合，最后仍在乙醇–水介质中结晶得到柠檬黄。收率超过97%。合成工艺，不再抄录。

【参考文献】7篇。

【有关CAS/EC号】[74920-66-4] / 278-024-8; [85681-80-1] / 283-540-1; [93920-34-4] / 300-120-6; [97375-39-8] / 306-696-5。

EC 900-679-1为酸性黄23的加工产物；EC 900-800-8为酸性黄23与食品黄3的加工产物；EC 900-801-3为酸性黄23的加工产物；EC 904-069-6为酸性黄23和酸性橙17的加工产物；EC 904-198-8为酸性黄的加工产物。EC 926-433-3为碱性红1与酸性黄23的加工产物，相当于溶剂红229。

陈忠源 2021年9月26日，星期日