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CAS号 [91-19-0] 合成工艺。 苯并吡嗪
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<p class="MsoNormal" align="center" style="text-align:center;"> CAS<span style="font-family:宋体;">号 </span><span style="font-family:Calibri;">[91-19-0] </span><span style="font-family:宋体;">合成工艺。 苯并吡嗪</span><o:p></o:p> <br /> <p class="MsoNormal"> CAS<span style="font-family:宋体;">名：</span><span style="font-family:Calibri;">Quinoxaline Beil. 23, 176; E</span>2, 177; E3/4, 1226.<o:p></o:p> <br /> <p class="MsoNormal"> <span style="font-family:宋体;">用途：医药中间体等。</span><o:p></o:p> <br /> <p class="MsoNormal"> <span style="font-family:宋体;">（日）《有机化合物辞典》。有机合成化学协会</span> <span style="font-family:宋体;">编。</span>1985<span style="font-family:宋体;">年。</span>P. 232. <span style="font-family:宋体;">キノキサリン</span><span style="font-family:Calibri;">.</span><o:p></o:p> <br /> <p class="MsoNormal"> <span style="font-family:宋体;">英文名：</span>Quinoxaline; 1,2-Benzodiazine; Benzo[α]pyridine. CA [91-19-0]. C8H6N2 = 1301.15. <span style="font-family:宋体;">结构式：略。</span><o:p></o:p> <br /> <p class="MsoNormal"> Mp 28℃<span style="font-family:宋体;">（石油エ</span>-<span style="font-family:宋体;">テルより再结晶），</span><span style="font-family:Calibri;">37</span>℃<span style="font-family:宋体;">（含水结晶，含水エ</span>-<span style="font-family:宋体;">テルより再结晶）。</span><span style="font-family:Calibri;">Bp 108 </span>– 111℃<span style="font-family:宋体;">（</span>12 mmHg<span style="font-family:宋体;">）。エタノ</span><span style="font-family:Calibri;">-</span><span style="font-family:宋体;">ル，エ</span><span style="font-family:Calibri;">-</span><span style="font-family:宋体;">テルに可溶。</span><o:p></o:p> <br /> <p class="MsoNormal"> <span style="font-family:宋体;">【制法】</span>o-<span style="font-family:宋体;">フェニレンジアミン</span><span style="font-family:Calibri;">[95-54-5]</span> <span style="font-family:宋体;">とゲリオキサ</span>-<span style="font-family:宋体;">ル</span><span style="font-family:Calibri;">[107-22-2]</span> <span style="font-family:宋体;">の亚硫酸水素ナトリウム付加物と水中で加热，参考文献</span> [R. G. Jones et al., Org. Syn., Coll. Vol., 4, 824 (1963)].<o:p></o:p> <br /> <p class="MsoNormal"> <span style="font-family:宋体;">【用途】银色素漂泊法カラ</span>-<span style="font-family:宋体;">写真のレドックス触媒 </span><span style="font-family:Calibri;">[A. Meyer. J. Photogr. Sci., 20, 81 (1972)]</span><o:p></o:p> <br /> <p class="MsoNormal"> <span style="font-family:宋体;">【毒性】</span>LD50<span style="font-family:宋体;">（マウス，腹腔）</span>250 mg/kg, [RTECS, 2, 841 (1997)].<o:p></o:p> <br /> <p class="MsoNormal"> <br /> <p class="MsoNormal"> <span style="font-family:宋体;">【抄注】</span>[95-54-5] <span style="font-family:宋体;">和 </span><span style="font-family:Calibri;">[107-22-2] </span><span style="font-family:宋体;">本人已在</span><span style="font-family:Calibri;">2017</span><span style="font-family:宋体;">年</span><span style="font-family:Calibri;">5</span><span style="font-family:宋体;">月</span><span style="font-family:Calibri;">14</span><span style="font-family:宋体;">日和</span><span style="font-family:Calibri;">2020</span><span style="font-family:宋体;">年</span><span style="font-family:Calibri;">3</span><span style="font-family:宋体;">月</span><span style="font-family:Calibri;">17</span><span style="font-family:宋体;">日分别上网。</span><o:p></o:p> <br /> <p class="MsoNormal"> <br /> <p class="MsoNormal"> <span style="font-family:宋体;">徐克勋</span> <span style="font-family:宋体;">主编《有机化工原料及中间体便览》。辽宁省石油化工技术情报总站</span> <span style="font-family:宋体;">出版。</span>1989<span style="font-family:宋体;">年。</span>P. 726. <span style="font-family:宋体;">苯并二嗪 </span><span style="font-family:Calibri;">Benzodiazine.</span><o:p></o:p> <br /> <p class="MsoNormal"> <span style="font-family:宋体;">【制法】向反应锅中加入一定量水（总量的</span>20%<span style="font-family:宋体;">），重亚硫酸钠，搅拌，慢慢加入乙二醛，温度上升至</span><span style="font-family:Calibri;">75 </span>– 80℃<span style="font-family:宋体;">，析出白色结晶，继续搅拌</span>10<span style="font-family:宋体;">分钟，再加水即邻苯二胺，于</span><span style="font-family:Calibri;">75 </span>– 80℃<span style="font-family:宋体;">保温</span>1<span style="font-family:宋体;">小时，冷却至</span><span style="font-family:Calibri;">50</span>℃<span style="font-family:宋体;">，用碳酸钠中和至</span>pH = 8<span style="font-family:宋体;">，加热至</span><span style="font-family:Calibri;">60</span>℃<span style="font-family:宋体;">，静置后分去水层而得成品，含量</span>80%<span style="font-family:宋体;">，收率</span><span style="font-family:Calibri;">90%</span><span style="font-family:宋体;">。</span><o:p></o:p> <br /> <p class="MsoNormal"> <br /> <p class="MsoNormal"> <span style="font-family:宋体;">章思规</span> <span style="font-family:宋体;">主编《精细有机化学品技术手册》。科学出版社</span> <span style="font-family:宋体;">出版。</span>1992<span style="font-family:宋体;">年。 </span><span style="font-family:Calibri;"># 29730. </span><span style="font-family:宋体;">本人未收藏（其实是内部出版物的抄录文）。</span><o:p></o:p> <br /> <p class="MsoNormal"> <br /> <p class="MsoNormal"> <span style="font-family:宋体;">候乐山</span> <span style="font-family:宋体;">主编《中国精细化工产品集</span> – <span style="font-family:宋体;">原料及中间体</span>10396<span style="font-family:宋体;">种》。中国化工信息中心 出版。</span><span style="font-family:Calibri;">2006</span><span style="font-family:宋体;">年。</span>P. 87. <span style="font-family:宋体;">苯并吡嗪，摘录。</span><o:p></o:p> <br /> <p class="MsoNormal"> <span style="font-family:宋体;">【生产方法】反应锅中加水，投入亚硫酸氢钠，搅拌，慢慢加入乙二醛，温度上升到</span>75 – 80℃<span style="font-family:宋体;">，析出白色结晶。继续搅拌</span>10 min<span style="font-family:宋体;">，再加水及邻苯二胺，于</span><span style="font-family:Calibri;">75 </span>– 80℃<span style="font-family:宋体;">保温</span>1 h<span style="font-family:宋体;">。冷却至</span><span style="font-family:Calibri;">50</span>℃<span style="font-family:宋体;">，用碳酸钠中和至</span>pH = 8<span style="font-family:宋体;">，加热至</span><span style="font-family:Calibri;">60</span>℃<span style="font-family:宋体;">，静置后分去水层，即得含量</span>80% <span style="font-family:宋体;">得苯并吡嗪，收率</span><span style="font-family:Calibri;">90%</span><span style="font-family:宋体;">。</span><o:p></o:p> <br /> <p class="MsoNormal"> <span style="font-family:宋体;">【用途】本品是一种有机中间体。经氧化可制得吡嗪</span>-2,3-<span style="font-family:宋体;">二羟酸，用于制抗结核病药物吡嗪酰胺 </span><span style="font-family:Calibri;">[98-46-4]</span><span style="font-family:宋体;">，</span><o:p></o:p> <br /> <p class="MsoNormal"> <br /> <p class="MsoNormal"> <span style="font-family:宋体;">张大国</span> <span style="font-family:宋体;">编著《精细有机单元反应合成技术手册》。化学工业出版社</span> <span style="font-family:宋体;">出版。</span>2014<span style="font-family:宋体;">年。</span>P. 639. # 153219. <span style="font-family:宋体;">苯并吡嗪。</span><o:p></o:p> <br /> <p class="MsoNormal"> <span style="font-family:宋体;">【分子式】</span>C8H6N2 <span style="font-family:宋体;">【分子量】</span>130.15<o:p></o:p> <br /> <p class="MsoNormal"> <span style="font-family:宋体;">【性质】白色结晶，熔点</span>28℃<span style="font-family:宋体;">。沸点</span>229℃<span style="font-family:宋体;">，</span>140℃<span style="font-family:宋体;">（</span>5.26 kPa<span style="font-family:宋体;">），</span><span style="font-family:Calibri;">108 </span>– 110℃<span style="font-family:宋体;">（</span>1.55 kPa<span style="font-family:宋体;">），相对密度</span><span style="font-family:Calibri;">1.1334</span><span style="font-family:宋体;">（</span><span style="font-family:Calibri;">40</span>℃/4℃<span style="font-family:宋体;">），折射率</span>1.6321 <span style="font-family:宋体;">（</span><span style="font-family:Calibri;">40</span>℃<span style="font-family:宋体;">）。易溶于水，醇，醚，苯。本品一水物熔点</span>37℃<span style="font-family:宋体;">。</span><o:p></o:p> <br /> <p class="MsoNormal"> <span style="font-family:宋体;">【用途】医药中间体。用于合成抗结核药物吡嗪酰胺等。（抄注：吡嗪酰胺</span> [98-46-4]<span style="font-family:宋体;">）。</span><o:p></o:p> <br /> <p class="MsoNormal"> <span style="font-family:宋体;">【制法】反应式：略。</span><o:p></o:p> <br /> <p class="MsoNormal"> <span style="font-family:宋体;">配料比：邻苯二胺</span> <span style="font-family:宋体;">：</span>40% <span style="font-family:宋体;">乙二醛 ：亚硫酸氢钠 ：水 </span><span style="font-family:Calibri;">=1 : 1.4765 : 2.23 : 10</span><span style="font-family:宋体;">。</span><o:p></o:p> <br /> <p class="MsoNormal"> <span style="font-family:宋体;">将亚硫酸氢钠加入水（</span>1/5<span style="font-family:宋体;">配比量）中，搅拌成糊状，慢慢加入乙二醛，温度上升至</span><span style="font-family:Calibri;">75 </span>– 80℃<span style="font-family:宋体;">，析出白色结晶，继续搅拌</span>10 min<span style="font-family:宋体;">，再加入余量的水和邻苯二胺，与</span><span style="font-family:Calibri;">75 </span>– 80℃<span style="font-family:宋体;">保温</span>1 h<span style="font-family:宋体;">。冷却至</span><span style="font-family:Calibri;">50</span>℃<span style="font-family:宋体;">，用碳酸钠中和至</span>pH = 8<span style="font-family:宋体;">，加热至</span><span style="font-family:Calibri;">60</span>℃<span style="font-family:宋体;">，静置分去水层，得苯并吡嗪。收率</span>90%<span style="font-family:宋体;">。</span><o:p></o:p> <br /> <p class="MsoNormal"> <br /> <p class="MsoNormal"> <span style="font-family:宋体;">陈忠源</span>2021<span style="font-family:宋体;">年</span><span style="font-family:Calibri;">5</span><span style="font-family:宋体;">月</span><span style="font-family:Calibri;">26</span><span style="font-family:宋体;">日星期三。</span><o:p></o:p> <br /><br /><br />本文地址：<a href="http://www.陈忠源化学文库.cn/Article.asp?ID=10001576" target="_blank">http://www.陈忠源化学文库.cn/Article.asp?ID=10001576</a>
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