CAS号 [91-19-0] 合成工艺。   苯并吡嗪

CAS名：Quinoxaline    Beil. 23, 176; E2, 177; E3/4, 1226.

用途：医药中间体等。

（日）《有机化合物辞典》。有机合成化学协会 编。1985年。P. 232.  キノキサリン.

英文名：Quinoxaline; 1,2-Benzodiazine; Benzo[α]pyridine.  CA [91-19-0]. C8H6N2 = 1301.15.  结构式：略。

Mp 28℃（石油エ-テルより再结晶），37℃（含水结晶，含水エ-テルより再结晶）。Bp 108 – 111℃（12 mmHg）。エタノ-ル，エ-テルに可溶。

【制法】o-フェニレンジアミン[95-54-5] とゲリオキサ-ル[107-22-2] の亚硫酸水素ナトリウム付加物と水中で加热，参考文献 [R. G. Jones et al., Org. Syn., Coll. Vol., 4, 824 (1963)].

【用途】银色素漂泊法カラ-写真のレドックス触媒 [A. Meyer. J. Photogr. Sci., 20, 81 (1972)]

【毒性】LD50（マウス，腹腔）250 mg/kg, [RTECS, 2, 841 (1997)].

【抄注】[95-54-5] 和 [107-22-2] 本人已在2017年5月14日和2020年3月17日分别上网。

徐克勋 主编《有机化工原料及中间体便览》。辽宁省石油化工技术情报总站 出版。1989年。P. 726.  苯并二嗪 Benzodiazine.

【制法】向反应锅中加入一定量水（总量的20%），重亚硫酸钠，搅拌，慢慢加入乙二醛，温度上升至75 – 80℃，析出白色结晶，继续搅拌10分钟，再加水即邻苯二胺，于75 – 80℃保温1小时，冷却至50℃，用碳酸钠中和至pH = 8，加热至60℃，静置后分去水层而得成品，含量80%，收率90%。

章思规 主编《精细有机化学品技术手册》。科学出版社 出版。1992年。 # 29730.  本人未收藏（其实是内部出版物的抄录文）。

候乐山 主编《中国精细化工产品集 – 原料及中间体10396种》。中国化工信息中心 出版。2006年。P. 87. 苯并吡嗪，摘录。

【生产方法】反应锅中加水，投入亚硫酸氢钠，搅拌，慢慢加入乙二醛，温度上升到75 – 80℃，析出白色结晶。继续搅拌10 min，再加水及邻苯二胺，于75 – 80℃保温1 h。冷却至50℃，用碳酸钠中和至pH = 8，加热至60℃，静置后分去水层，即得含量80% 得苯并吡嗪，收率90%。

【用途】本品是一种有机中间体。经氧化可制得吡嗪-2,3-二羟酸，用于制抗结核病药物吡嗪酰胺 [98-46-4]，

张大国 编著《精细有机单元反应合成技术手册》。化学工业出版社 出版。2014年。P. 639. # 153219. 苯并吡嗪。

【分子式】C8H6N2  【分子量】130.15

【性质】白色结晶，熔点28℃。沸点229℃，140℃（5.26 kPa），108 – 110℃（1.55 kPa），相对密度1.1334（40℃/4℃），折射率1.6321 （40℃）。易溶于水，醇，醚，苯。本品一水物熔点37℃。

【用途】医药中间体。用于合成抗结核药物吡嗪酰胺等。（抄注：吡嗪酰胺 [98-46-4]）。

【制法】反应式：略。

配料比：邻苯二胺 ：40% 乙二醛 ：亚硫酸氢钠 ：水 =1 : 1.4765 : 2.23 : 10。

将亚硫酸氢钠加入水（1/5配比量）中，搅拌成糊状，慢慢加入乙二醛，温度上升至75 – 80℃，析出白色结晶，继续搅拌10 min，再加入余量的水和邻苯二胺，与75 – 80℃保温1 h。冷却至50℃，用碳酸钠中和至pH = 8，加热至60℃，静置分去水层，得苯并吡嗪。收率90%。

陈忠源2021年5月26日星期三。