医药（驱肠虫药）生产工艺。   CAS 号 [136-77-6]

CAS名：1,3-Benzenediol, 4-hexyl-      Beil. 6. E2, 904; E3, 4712; E4, 6048.

反应式：本人有加注。对不起，反应式中CAS号[136-777-6]，打错了，请读者改正为[136-77-6]!

（日）有机合成化学协会 编 《有机化合物辞典》。1985年。P. 905 – 906.  4-ヘキシルレソルシノ- ル.

英文名：4-Hexylresorcinol; 4-Hexyl-1,3-benzenediol; 4-Hexyl-1,3-dihydroxybenzene.

CA [136-77-6].  C12H18O2 = 194.26.  【结构式】略。

Mp 67.5 – 69℃. Bp 178 – 180℃（6 – 7 mmHg）.白色あるいは淡黄色针状晶（ベンゼンあるいは石油エ-テルから再结晶）。刺激臭がする。收れん性の味を有する，エ-テル，クロロホルム，アセトン，エタノ-ル，ベンゼンに可溶，石油エ-テルに微溶。

【制法】盐化亚铅の存在下，レソルシノ-ルにカプロン酸を反应させ，生成物を亚铅アマルガムで还原する[A. R. L. Dohme et al., JACS, 48, 1688（1926）].  【用途】驱虫药。 【注意】くり返し服用すると肠が伤つき，また，肝脏も侵される。浓い溶液が皮肤，黏膜につくとひりする。

章思规 主编《实用精细化学品手册》。化学工业出版社 出版。1996年。P. 1470. # 21500.  4-己基间苯二酚。 4-Hexylresorcinol. 摘录。

【性状】白色或黄白色针状结晶，熔点68 – 70℃，沸点333 – 335℃，198 – 200℃（1.73 – 1.87千帕），178 – 180℃（0.8 – 1.07千帕）。溶于乙醇，甲醇，丙酮，醚，氯仿，苯及植物油，微溶于石油醚和水，有刺激性臭，收敛性极强，置舌头上即能使之失去感觉。

【生产方法】将锌汞齐（抄注：[52374-36-4]）加入己酰间苯二酚中，加入工业盐酸，搅拌升温至75–80℃，自然升温至104 – 110℃，保温反应1.5 – 2小时。降温至80℃，检查反应终点。反应完成后降温至40℃以下，分出还原物，水洗，减压蒸去水分，收集145 – 152℃（0.133 – 0.267千帕）馏份，得4-己基间苯二酚粗品。收率90%，粗品用石油醚重结晶即得成品。（抄注：无资料来源说明）！

【用途】本品为驱肠虫药。【参考文献】[1] – [7] 略。

侯乐山 主编《中国精细化工产品集 – 原料及中间体10396种》。中国化工信息中心 出版。2006年P. 613 – 614. 4-己基间苯二酚。

【产品性状】与章思规主编的资料，完全相同，不再抄录。

【生产方法】经核对，生产方法与章思规抄录的资料，完全相同，信息中心，也未说明资料来源，所以不再抄录。

【生产厂】2家。

张大国 编著《精细有机单元反应合成技术手册》。化学工业出版社 出版。2014年。P. 502. # 122201.  2,4-二羟基己苯。摘录。

【制法】配料比：己基间苯二酚 ：锌汞齐 ：盐酸 =1 ：1.3 ：4。

将己酰基间苯二酚投入反应罐，搅拌投入锌汞齐，然后加入工业盐酸，升温至75–80℃，自然升温至104 – 110℃，保温反应1.5 – 2h。降温至80℃，取油状物数滴，检査反应终点（取样三滴加入三滴三氯化铁试液的95%乙醇3 ml，如颜色不变即达反应终点，同时做一空白对照），如未达到，仍在104 – 110℃继续反应，以达终点为止。降温至40℃以下，分出还原物，水洗，减压蒸馏，除去水分后，收集145 – 152℃（266.7 Pa）馏份，得淡黄色己雷锁辛粗品。收率90%。注：精制用石油醚重结晶。（抄注：同样无资料来源说明）！

【关于资料的整理与归纳】

最近我在编写CAS [91-15-6]生产工艺增补时，发现在2020年期刊上，发表的“邻苯二甲腈的合成新工艺”一文的提法，值得我们科技工作者的思考！“新”在哪里! 其实：本人在2017年12月13日上网的CAS号[91-15-6]一文中，已经提到以苯酐为原料生产邻苯二甲腈的生产工艺，其生产年份是在1936年8月，收率：94%。经与研发者的交流，我想：应该是工艺上的改进，也只是新催化剂的应用，提高了收率！不是什么“新工艺”。以前，我也发现过这样的例子。所以一直提到文献的整理与归纳。可惜一直有人认为我是在“考古”！值得注意的是：如侯德榜先生留在化工部的一套BIOS和FIAT进口资料，当废纸卖掉了，有的单位也把PB报告胶卷处理了！相反，国内出版的内部资料，你抄，我也抄，而且重复出版！我上网的办法，就是先找出化合物的CAS号，然后按CAS号上网。要知道找出化合物或者商品名的CAS号，对我来说，是有难度的。而且我无法看到美国化学文摘。以前写过不少了，到此为止！好在我还可以继续工作，继续上网。再次谢谢公司的帮助！也要谢谢读者的点读！

陈忠源 2021年2月4日星期四。