C.I. 分散红167（C.I. 11338）生产工艺。  CAS号 [26850-12-4] / [79300-13-3]

CAS名：Propanamide, N-[5-[bis[2-(acetyloxy)ethyl]amino]-2-[(2-chloro-4-nitrophenyl)azo]phenyl]-  [26850-12-4] / 色号[61968-52-3].

Acetamide, N-[5-[bis[2-(acetyloxy)ethyl]amino]-2-[(2-chloro-4-nitrophenyl)azo]phenyl]-  [79300-13-3] / 色号[1533-78-4].

用途：纺织品染色。 LookChem网登录生产与经营单位：[61968-52-3] 13家。[1533-78-4] 10家。 反应类别：重氮化，偶合。

反应式：本人有加注。CAS号 [26850-12-4] = C.I. 分散红167； CAS号 [79300-13-3] = C.I. 分散红167:1。

上海染化五厂  沈阳化工研究院 《分散红玉S-2GFL合成实验报告》。 [J] 染料工业。1975, 4, 7-17.

五。 染料的合成。3。 染料合成操作方法：（抄注：CAS号[26850-12-4]的合成）。

在装有木框式搅拌器的30升的塑料桶内加入6.48公斤膏状邻氯对硝基苯胺，2公斤水，4.27公斤盐酸，搅拌30分钟使之成盐，补水4公斤再搅拌1小时，移至100升搪玻璃釜内，加16公斤冰水冷至 -3℃，开始滴加100% 量为0.869公斤的亚硝酸钠溶液（由2.45升35.45% 加3公斤水配成）约20分钟滴加完。在3℃以下保持搅拌1.5小时。使之温度达 -2℃左右，出料过滤。并用30公斤冰水洗锅过滤。转移至300升的搪玻璃釜内待偶合（注意温度不能高于3℃）。

当釜内温度为 -1℃左右，加入3.2公斤15% 平平加“O”溶液，慢慢滴入偶合组份（抄注：[24311-37-3]），约滴加2.5-3小时（不能过快），温度保持在0-3℃，在接近终点时，用H-酸和对硝基苯胺重氮盐溶液检查重氮组份和偶合组份情况，至重氮组份微量，继续搅拌10分钟，再测定，到刚好重氮组份消失，偶合组份有或微过量即为终点。去掉冷冻继续搅拌2小时，待染料析出完全，过滤，水洗至中性。

染料合成中重量收率在90% 以上。染料蒲层展开，展开剂：苯：丙酮 = 9:1。

天津染料生产工艺汇编。1980年。 P. 236-237.  分散红玉S-2GFL 。（抄注：CAS号[79300-13-3]的合成）。

【重氮化】将93.1公斤邻氯对硝基苯胺，30% 盐酸67公斤和150公斤水，加入重氮桶中，打浆搅拌1小时，降温至0℃，慢慢滴加亚硝酸钠溶液，搅拌1小时过滤，滤渣用冰水洗净，滤液及洗液准备偶合。β

【偶合】将上述偶合组分放入偶合桶中，在20℃将上述重氮液慢慢细流加入，约用4-5小时加完，在原温搅拌2小时，反应完毕，过滤，用温水洗至无色为止，滤饼加入扩散剂基适当水，经研磨标准化即得分散红玉S-2GFL 70% 浆状品450公斤。

Peters Freeman.  《Colour Chemistry》.  1991年。 P. 152.  Preparation of Disperse Red 167:1.  CAS: [1533-78-4]

2-Chloro-4-nitroaniline (17.3 g of 0.1 mol) was added to 94 ml water, the mixture stirred for 30 min and 46.5 g conc. Hydrochloric acid added.  The reaction mixture was then cooled to 0℃ and diazotized with 6.9 g sodium nitrite, stirred for 2 h and clarified before coupling.

N,N-β-Diacetoxyethyl-3-aminoacetanilide (34.5 g of 0.11 mol/L) was added to the above diazonium solution over a period of 0.5 h while maintaining the temperature at 0-5℃.  After stirring overnight, the coupling mass adjusted to pH 5.0 with caustic soda, heated to 90℃ and held for 1 h. （抄注：染料热处理是其特点）.  The separated dye was filyered and the filter cake washed salt free.

The yield was 48.8 g (96.5% of the theoretically calculated value).

本人按国外资料整理的 [79300-13-3] 生产工艺，仅供参考！

【重氮化】在重氮锅内加水800升，加入105公斤100% 邻氯对硝基苯胺，搅拌下加入工业盐酸300升，打浆搅拌4小时，加入冰水到体积3500升，温度10℃，然后快速加入由44公斤亚硝酸钠加水配成的亚硝酸钠溶液，于12-13℃搅拌反应2小时，检测CR(+)，KI（+），然后加入4公斤尿素使CR(+)，KI(-)，合格后，过滤，除去滤渣。

【偶合】在偶合锅内加入4000升冰水，加入4公斤平平加，在5℃，加入上述重氮液，在8℃，于2小时内慢慢加入酯化液163公斤（注：[27059-08-1]），

在8℃搅拌10分钟，测偶合终点，合格后，过滤，水洗，得染料滤饼。

张大国 编 《精细有机单元反应合成技术手册》。化学工业出版社 出版。 2014年。 P. 546-561。（这是一位读者送的书！）

第十三章。重氮化偶合及其实例。P. 552-561. 合成实例。# 130023 – 130032. 为偶氮染料，未见有上述染料。

【要重点指出的】p. 558。# 130024.  2-萘酚偶氮对苯磺酸钠（橙黄II，β-萘酚橙，酸性橙7）。

其【制法】，完全抄自“上海染料生产工艺汇编”。P. 356.。“酸性橙 II”，而且没有说明其资料来源！其它染料，不再评述！

其实：章思规 主编 《精细有机化学品技术手册》。科学出版社 出版。1991年。 其中，酸性橙II，就是抄自“上海染料生产工艺汇编”的资料。

到2014年还抄！再说，本人已在2016年3月4日上网：C.I.酸性橙7（C.I. 15510）。1943年的德文生产工艺译文！当然，这也是过时的历史资料！所以没有人去翻译，对2014年的编写者来说已是不值得一提！本人有点多余了！

【单元反应】重氮化，偶合。

邻氯对硝基苯胺重氮盐，其CAS号，经检索是[24616-42-0]和[30928-20-2]，但是LookChem网=零，而2-萘磺酸的成盐体，其CAS号：[6035-19-4]。所以，邻氯对硝基苯胺的重氮化，可以参见已上网的C.I. 分散橙44。

    关于偶合，有很多，这里不再说了。

何岩彬 主编 《染料品种大全》。沈阳出版社 出版。 2018年。 P. 858-859.  C.I. 分散红167；分散红167:1.

【抄注】参考文献中，没有：[J] 染料工业。1975, 4, 7-17. 说明资料收集和整理有漏缺！Peters Feeman: “Colour Chemistry”.我是从上海染料所抄录的，可能沈阳院没有收藏。

陈忠源 2020年2月8日星期六，元宵节。 2020年3月11日星期三上网。