医药中间体（3-羟基丙腈）生产工艺。   CAS号 [109-78-4]

CAS名：Propanenitrile, 3-hydroxy-     历史参考文献：Beil. 3. 298；E1, 113; E2, 213; E3, 537; E4, 708.

用途：医药和有机合成等。 LookChem网登录生产与经营单位115家。 反应类别：见反应式。

BIOS 757, 1.  3-Hydroxy-propanenitrile.  英国人译自德文，无资料来源。本人未收藏！

张澍声 《精细化工中间体及产品生产工艺》。沈阳院 出版。 2006年。P. 61.  3-羟基丙腈，译自BIOS 757,1.

反应式：本人有加注，有两条合成路线。

等摩尔量的环氧乙烷和氢氰酸在二乙胺和氢氧化钠（转化为氰化钠）存在下常压进行反应，生成3-羟基丙腈。在带搅拌的铁锅（装有加热和冷却蛇管和夹套）中，加入200 L水，8 L乙二胺和5 L 50% 氢氧化钠液。开口管将液状环氧乙烷通入锅底，由另一管将液体氢氰酸通入锅内液面以上的空间，有一阀门将出口气体引向建筑物以外，但需先用冰盐水冷却到 -10℃。车间有良好的通风，空气每2分钟交换一次，不会有氢氰酸中毒的问题。 

锅内物料用蒸汽蛇管加热到55℃，液体环氧乙烷和液体氢氰酸以摩尔比通入。氢氰酸的发生是在另一设备中，将500 L/小时的25% 氰化钠水溶液和110 L/小时的90% 硫酸（用350 L/小时的水稀释）反应；液体环氧乙烷以130 L/小时的速度通入。反应式放热的。两种反应物通入所需的时间通常约占10小时，总计加入量约2500 kg。然后在60℃再保持6小时以完成反应，直至所有氢氰酸消失。尽管锅的阀门通过 -10℃的冰盐水冷却器，仍会损失一些环氧乙烷。

然后加入20 L 乙酸和5 L 硫酸中和过量的碱，直至混合物对刚果红呈酸性。产品流入中间贮槽，使精馏塔能连续加入反应产品。在7-8 m填充塔中施以轻微真空，在塔底温度110℃下，从反应产品中连续蒸馏出水。3-羟基丙腈以馏余物回收，中和形成的所有盐包含在最终产品中。最终3-羟基丙腈的纯度88 – 90%，其余包括溶解的盐，4 – 5% 水和2% 氢氰酸聚合物。3-羟基丙腈收率88 – 89%。

日本专利 昭59-19680.  1984年11月8日。 2-氰基乙醇 = [109-78-4]。译文仅供参考！

在装有温度计，搅拌器和滴液漏斗的反应器中，加入催化剂Amberlite IRA – 400离子交换树脂（OH型）12克及水91克，加热到70℃，搅拌下滴加2.5克丙烯腈（浓度2.7重量%），于70℃反应2小时。反应完毕，冷却至室温，过滤出催化剂，取出一部分作气相色谱分析。得2-氰基乙醇2.9克。收率84%。

苏联专利 1133263.  1985年1月7日。  2-氰基乙醇 = [109-78-4]。译文仅供参考！其研究论文的译文不再抄录！

将300克10% 氢氧化钠水溶液加热，在强烈搅拌下，于50℃加入14.7克丙烯腈，经过10分钟后尽快用盐酸进行中和，同时冷却到40℃，溶液于45℃减压浓缩至干，干料中加入115克乙醚进行萃取，乙醚萃取液浓缩得19.2克2-氰基乙醇。收率97%。

侯乐山 主编 《中国精细化工产品集 – 原料及中间体10396种》。2006年。 P. 975.  3-羟基丙腈。 摘录如下。

中国化工信息中心  全国精细化工原料及中间体行业协作组 出版。《版权所有  未经允许  不得翻印》。

【产品性状】浅黄色液体。熔点 -46℃，沸点228℃（微分解）。能与水，乙醇，丙酮和甲乙酮混溶等。

【生产方法】由丙烯腈水解而得。另一种制法是由2-氯乙醇与氰化钠反应制得。

【用途】用作纤维素酯类及许多无机盐的溶剂，经加氢可得3-氨基丙醇，用于药物环磷酰胺，心得安等的合成。

【生产厂】5家。

张大国 编 《精细有机单元反应合成技术手册》。化学工业出版社 出版。 2014年。P. 472. # 119001.  3-羟基丙腈。

【分子式】/【分子量】/【性质】/【用途】与侯乐山 主编的资料相同。【制法】配料比：丙烯腈：氢氧化钠：水 = 2.5 : 0.5 : 100.

将氢氧化钠溶解在水中，加热至75℃，加入丙烯腈，保温30 min，立即加稀盐酸中和至pH = 6-7.减压分馏，除去水分（内含少量丙烯腈，回收套用），然后过滤，滤出氯化钠，用少量乙醇洗涤两次，滤液，洗液合并后，减压分馏，回收乙醇后，收集116-118℃（2.6 kPa）馏份，得3-羟基丙腈。收率49.08%。

陈忠源 2020年3月22日星期日。