医药中间体 (2-甲基萘醌) 生产工艺。   CAS号 [58-27-5]

CAS名: 1,4-Naphthalenedione, 2-methyl-       历史参考文献：Beil. 7. E2, 656; E3, 3709.

用途：医药中间体。LookChem网登录生产与经营单位168家。 反应类别：氧化。

BIOS trip. No. 1155, 191.  2-Methylnaphthaquinone. 英国人译自德文（无资料来源），本人是手工抄录。

反应式：本人有加注，暂未找到德文原件。

An enameled vessel (500 ltr.) is well cooled down overnight and charged with acetic acid (105 ltr.), water (16 ltr.) and chromic acid (49 kg.).  No solid chromic acid should be allowed to stick to the stirrer arms as otherwise there is a danger of fire.  To mixture has a temperature of 12℃. 

A solution of methylnaphthalene (17.5 kg.) in acetic acid (35 ltr.) is now added with stirring and cooling so as to maintain a temperature of 38-40℃.  Time of reaction about 2,5 hours.  Finally the cooling liquid is removed and the temperature rises to 52℃.  When the temperature begins to drop heating is applied to give a temperature of 60℃. which is maintained for 1 hour with continued stirring.  Water (280 ltr.) is now stirred into the batch, the whole cooled down to 20℃. and the product filtered on a vacuum filter and washed with water until a light coloured filtrate is obtained.  This product is given a further wash with methanol (20 ltr.) and dried in air at 50℃.  Yield: 10-10.5 kg. of crude product.

The crude 2-methylnaphthaquinone is crystallized from a 4-5 times quantity of toluene alcohol mixture, the product filtered and washed with methanol.  A second fraction is obtained by evaporation of the mother liquor to half volume.  A third impure fraction is obtained by precipitation of the final mother liquor with water.  The processing of 68 kg. of crude product furnishes 59 kg. of pure quinine, m. pt. 106-107℃.

抄注：这是过时的历史资料，国内已有生产，本人不再翻译。

国内出版物：

徐克勋 主编 《有机化工原料及中间体便览》1988年。 P. 446.  2-甲基萘醌。

    1. 由2-甲基萘氧化：将2-甲基萘溶于冰醋酸中，搅拌冷却到40℃以下，缓缓加入铬酐与等量水的混合液，使温度维持在35-40℃，加毕，在40℃保温30分钟，升温到70℃，保温45分钟，再升温到85℃保温15分钟。然后将反应物倾入于大量水中，于不断搅拌下使2-甲基萘醌全部沉淀析出，过滤，滤饼反复用水洗至水溶液无酸味，滤干得2-甲基萘醌，收率51%以上。

2. 由2-甲基苯醌与丁二烯环合，再氧化而得：将甲基苯醌加入冰醋酸内完全溶解，通入丁二烯至一定量，并控制温度在20℃乙酰。密闭，于15-10℃静置20小时，加热使反应液中的丁二烯余气逸出。继续加热至110℃左右回流3小时。再减压蒸馏回收冰醋酸约30%，而得2-甲基萘氢醌。然后搅拌冷至40℃以下，缓缓加入铬酸与等量水的混合液，使温度保持在65-70℃，加毕，在70-80℃保温1小时而得。

抄注：无引用文献。

侯乐山 主编 《中国精细化工产品集 – 原料及中间体10396种》 2006年。 P. 691-692.  2-甲萘醌。

中国化工信息中心  全国精细化工原料及中间体行业 协作组 出版 《版权所有  未经允许  不得翻印》。

生产方法：  1.  甲基萘用铬酐氧化而得：略。   2.  由2-甲基苯醌与丁二烯环合得到2-甲基萘氢醌，再经铬酸氧化而得：略。

抄注：经本人核对，抄录文与徐克勋的抄录文完全相同。也未说明资料来源。

生产厂：7家。

肖刚  杨新玮 等主编 《世界染料品种 – 2005年》。全国染料工业信息中心 出版。P. 1300.  中文名称：2-甲基萘-1,4-二醌。

CAS号: 553-97-9.  合成染料：C.I. 酸性棕103.  抄注：编写者错了，用于酸性棕103的应该是：2-甲基苯醌。

何岩彬 主编 《染料品种大全》。沈阳出版社 出版。 2018年。 P. 1942.  中文名称：2-甲基萘-1,4-二醌。

抄注：说明编写者未发现有错，请读者在p. 1880.上补加上面抄录的2-甲基苯醌，CAS号 [553-97-9]。

有错必改！学无止境。

陈忠源 2019年3月30日星期六。