医药中间体（对羟基苯基乙胺）生产工艺。  CAS号 [51-67-2]

CAS名：Phenol, 4-(2-aminoethyl)-    历史参考文献：Beil. 13, 625; E1, 235; E2, 354; E3, 1637.

用途：医药。LookChem网登录生产与经营单位146家，其盐酸盐，CAS号 [60-19-5]，106家。 结构式：

PB 1701.  Pharmaceuticals and Insecticides at I.G. Farben plants,Elberfeld, and Leverkusen.  1925 – 1944年。共1171页。 

PB 1701, Doc. 7. Vorhandene Fabrikations-Vorschrift.  No. 27.  Paraoxy.  1942年4月20日德文生产工艺，未抄录。

张澍声 《精细化工中间体及产品生产工艺》。 2006年。 P. 432-433.  译自PB 1701.（未说明文件号！）。

本品又名Tyramine，酪胺。其盐酸盐又名Mydrial, Uteramine.

50 kg的二苯胺在60 L铜锅（装有铜搅拌器，温度计管，铜的加料设备，煤气加热）中熔融，在搅拌下加入1.8 kg 3-对羟苯基丙氨酸（酪氨酸）。锅内物加热到235-240℃，在此温度锅内物产生活泼的二氧化碳释放，这通过放在前面的瓶子用乙醇来控制。每半小时加入800 g 酪氨酸，共加入4次，直至总量为5 kg 酪氨酸，然后保持在235-240℃，直至二氧化碳释放几乎停止。刚刚加入的酪氨酸的裂解时间估计约8小时，8小时后进行下列试验。在锅内物上部导入氮气，直至二氧化碳完全除去，前面放置的氢氧化钡水溶液不再浑浊。然后撤去氮气流，再加热，10分钟后再通入氮气，用氢氧化钡水溶液检验二氧化碳，应该只有轻微浑浊，不形成沉淀。反应完成后，熔融物冷却到100℃，通过升液管将反应物在搅拌下压入到70℃的温热稀盐酸（6.2 kg 纯盐酸和50 L蒸馏水，放在200 L搪瓷锅中），然后在木桶中搅拌冷却，分离出的二苯胺在陶瓷过滤器上抽滤，再回到锅中，与35 L蒸馏水和3.1 kg 纯盐酸在温热下搅拌冷却，并重新抽滤。再与稀盐酸搅拌，抽滤。将3次滤液合并在100 L瓷锅中，用油浴加热浓缩至30 L，分离出最后残留的二苯胺。最后加入2 kg 漂白土，加热0.5小时，冷却后抽滤去漂白土。在30 L瓷锅中与400 g 活性炭沸腾回流1小时，在瓷锅中用冰冷却进行重结晶，在瓷抽滤器中抽滤，在干燥箱中于70-80℃干燥。主要结晶仍为灰色，用10 L蒸馏水溶解，加入150 g 山黎木活性炭，沸腾约0.5小时，直至过滤出的试样溶液为无色。然后冷却，过夜，在干燥箱中干燥，得到1.3 – 1.6 kg 纯的对羟基苯基乙胺盐酸盐，称为“结晶 I”。加入山黎木活性炭到母液中，经过滤，蒸发，冷却，结晶，得到“结晶 II”和“结晶 III”约400 – 600 g。主结晶的母液为棕色，经真空蒸馏出水分，从20 L浓缩到3 – 4 L，冷却，结晶，抽滤并干燥。溶解于蒸馏水中，与山黎木活性炭共同煮沸，还得到约500 g纯产品。

每批总计得到2.5 – 2.7 kg 对羟基苯基乙胺盐酸盐，收率50% - 54%。

（日）《有机化合物辞典》。有机合成化学协会 编。 1985年。 P. 551.  チラミン.

Tyramine; 4-(Aminoethyl)phenol; 4-Hydroxyphenethylamine; Tyrosamine.    CA [51-67-2].  分子式，分子量，结构式：略。

Mp. 164-165℃. bp 205-207℃ (13 mmHg ), 165-167℃ (2 mmHg).  针状晶（水またはアニソ- ル）。柱状晶（エタノ- ル）。エタノ- ルに易溶，水に微溶，水溶液はアルカリと反应する。水酸化カリウムを溶解するとp-ヒドロキシ安息香酸になる。

【制法】チロシンの热分解，p-ヒドロキシフエニルアセトニトリルの还原による。

【用途】1アドレナリン作動神经作用，资格收缩作用，血压上升作用がある。

侯乐山 主编 《中国精细化工产品集 – 原料及中间体10396种》。 2006年。 P. 277.  对羟苯基乙胺。

中国化工信息中心  全国精细化工原料及中间体行业协作组 出版 《版权所有  未经允许  不得翻印》。

英文名：4-Hydroxyphenethylamine.    物质登记状态：未登记。  生产厂：3家。

侯乐山 主编 《中国精细化工产品集 – 原料及中间体10396种》。 2006年。 P. 772.  酪胺。

中国化工信息中心  全国精细化工原料及中间体行业协作组 出版 《版权所有  未经允许  不得翻印》。

英文名：Tyramine; 2-(p-Hydroxyphenyl)ethylamine; 4-(2-Aminoethyl)phenol; 4-Hydroxyphenylethylamine.

分子式：C8H11NO.   分子量：137.18.  物质登记状态：未登记。

产品性状：熔点155 – 162℃。   生产厂：2家。

抄注：本人在2010年11月8日-9日，即无锡“第十届”会议上提过“中国化工信息中心”出版物的问题，同时上交一些问题的复印件。可能因为本人是小人物，至今无下文！今天只能在网上请读者了解一下。

陈忠源 2019年7月29日星期一。