C.I. 直接黄11 = C.I. 酸性黄62 (C.I. 40000) 生产工艺。   CAS号 [1325-37-7]

英文名：A self condensation product of 5-nitro-o-toluenesulfonic acid.

用途：纺织品染色。 LookChem网登录生产与经营单位63家 （注：LookChem网，把结构式画成C.I. 食品黄3 了！）

反应类别：缩合。 反应式：本人有加注。

The Society of Dyes and Colourists.  2nd Edition. 1956. P. 3335.  抄录如下。 

A self condensation product of 5-nitro-o-toluenesulfonic acid.

Heat 5-nitro-o-toluenesulfonic acid with aqueous sodium hydroxide.  Various yellow dyes or mixtures of dyes are obtained according to the concentration of sodium hydroxide, the temperature and the duration of the reaction, e.g. for Curcumine S the concentration of sodium hydroxide is initially ca. 4-5% and is later increased to ca. 17.5%, the temperature is of the order of 700-80℃ and duration of reaction ca. 5 hr.

发明者：Discoverers – J. Walter 1883; F. Bender 1885; E. Hepp 1892年。

生产工艺参考文献：BIOS 1548, 169 – Curcumine S。  FIAT 764 – Diaminechtgelb A. 

肖 刚  杨新玮 等主编 《世界染料品种 – 2005年》。 P. 307.  C.I. 直接黄11. 

制法：将2-甲基-5-硝基苯磺酸和氢氧化钠水溶液共同加热自身缩合而得。根据氢氧化钠浓度，反应温度和时间的不同而得各种黄色染料或染料混合物。如姜黄S（Curcumine S），氢氧化钠开始约为4.5%，反应终了上升约17.5%；反应温度由70℃到80℃；反应时间约5小时。

生产工艺参考文献：天津染料生产工艺汇编，74-75（1980）；BIOS 1548，BIOS 1548, 169 – Curcumine S;  FIAT 764 – Diaminechtgelb A.

细田豊 《理论制造染料化学》 技報堂 出版。  1957年。

全书主要是介绍《Colour Index》中未提到的德国生产工艺文献，含BIOS和FIAT以及PB报告，可惜没有介绍C.I.直接黄11.

BIOS 1548, 169. （=胶卷PB 85593）。 Curcumine S  (Leverkusen).  英国人摘译自德文（无资料来源）。

4-Nitrotoluene-2-sulphonic acid is condensed in the presence of caustic soda.

150 kg. Nitrite 4-nitrotoluene-2-sulphonic acid are charged into 1,800 l. water, 92 kg. caustic soda 100% (as a 40% solution) and stirred one hour.  The reaction is faintly alkaline.  The suspension is drawn into the condensation vessel and heated to 70-71℃. when solution is complete.  In 16-17 minutes, 340 kg. caustic 100% are run in as 40% solution.  The temperature falls to 67-68℃. and rises in an hour to 78-79℃.  By opening the lid the vessel, the temperature is kept at 78-79℃. four hours.  The batch is then cooled by jacket to 35℃.  Volume 3,300 l.

The solution is blown into 400 l. water, 800 l. HCl 19.50Be’ and 225 kg. salt, in the working-up vat.  The batch is neutralized with 40-50 l. HCl 19.50Be’ and filtered after 3 hours.

Paste weight about 2,200 kg.  Dry in vacuo at 90℃. and standardize with salt.

Yield = approximately 720 kg. dry = 1,590 kg. Standard = 10.6 times the charge in kg. nitrite 4-nitrotoluene-2-sulphonic acid.

本人参考译文：译自BIOS 1548, 169。注：BIOS 1548是书本，PB 85593是胶卷，例如：上海市图书馆收录的是胶卷。

4-硝基甲苯-2-磺酸在苛性钠存在下缩合。150公斤亚硝酸钠当量的4-硝基甲苯-2-磺酸加入到1800升水，92公斤100% 苛性钠（使用40% 水溶液）的水溶液中，搅拌一小时，反应为弱碱性。将上述悬浮液加入到缩合锅内，并加热到70-71℃，使其完全溶解，在16-17分钟内加入40% 苛性钠溶液，以100% 计为340公斤苛性钠。加毕，温度下降到67-68℃，再在一小时内加热到78-79℃。打开锅盖，在78-79℃保持4小时。保温完毕，通过夹套冷却，将物料冷却至35℃。 体积：3300升。

将冷却后的反应液压入到加有800升，19.50波美的盐酸和400升水的锅内，然后加入225公斤食盐。物料再用40-50升19.50波美的盐酸中和，搅拌3小时后过滤。

得膏状染料约2200公斤，于90℃真空干燥，再用食盐标准化。

得量：约得干品720公斤 = 1590公斤标准品。 得率：为亚硝酸钠当量4-硝基甲苯-2-磺酸投入量的10.6倍。

PB 25625.  Manufacturing methods of preparation of dyestuffs, as disclosed through T. E. A. Buro documents. 1932-1939年。

美国人介绍。胶卷共1171页。整卷6美元。This reel (FIAT Reel C 185) consists of complete directions for the production of about 400 dyes and intermediates.  In most cases the directions include structural formulas or correct chemical names for the intermediates.  The directions for individual dyes are briefly abstracted below.  In German.  

PB 25625, 233-234.  Method for producting “Diaminechtgelb A.”  Apr 1921 – 1933. 共2页。 1美元。本人未抄录。

This dye is produced by heating 4-nitrotoluene-2-sulfonic acid with sodium hydroxide solution. 未抄录德文原件。所以无法说明英国人的译文来源！

PB 82232.  Production of dyes.  1939 – 1946.  共1078页。 整卷7美元。影印放大本109美元。美国人介绍如下。

This BIOS microfilm contains description of the processes for 779 dyes and dye intermediates produced at the I.G. plant of Leverkusen.  Individual items, list below, will be available as enlargement prints only.  The reports are all in German.

PB 82232, 480.  “Curcumin S”  In German.  1946年德文生产工艺摘要。From 4-nitrotoluene-2-sulfonic acid. 本人未抄录。同前！

天津染料生产工艺汇编。 P. 74-75. 1980年内部出版物。这是特殊历史条件下的出版物，暂未有人抄录正式出版。

直接黄R。 操作方法：

    1. 对硝基甲苯邻磺酸钠盐的制备：于缩合罐中加水870升及火碱液，搅拌下加入对硝基甲苯邻磺酸（100%）227.85公斤，搅拌1小时，pH = 7.5 – 8。

2. 缩合：将上述物料升温70-71℃使全溶，火碱液（100 144.5公斤）于20分钟加完，温度控制在68-73℃，加完后升温到78-79℃，保温4小时，然后冷却到35℃。

3. 后处理： 将缩合物压入200升水和（30%）446.95公斤盐酸中pH = 8， 用5:1稀盐酸调pH = 7，搅拌3小时，过滤，烤干，混配包装。 原料消耗定额：略。    加注：配液 – 中国专利。CN 103228738.

向会员编号10000026. 名称xuezhonghe的读者致谢！

谢谢你通过网页的提问，以上回答仅供参考。我是“老有所乐”的一位老人，因为不少读者怕我哪天倒下。当然也有一些单位。其实，我还可以做点力所能及工作，哪天倒下与你们无关！正因为读者的提问，我可以有目的做的事！最主要的是，好好利用已经进口的资料。真是“老有所乐”！ 自得其乐！

致LookChem网站！

谢谢读者的提问，使我发现网上的资料有点错误！主要是 CAS号 [1325-37-7]上，网页的说明，希望改正。以下仅供参考！

C.I. 食品黄3 (C.I. 15985) . 酸式：[5859-11-0]；钠盐：[2783-94-0]；铝盐：[15790-07-5] =C.I. 颜料黄 104. 下面是网上的结构式！
 
这里要再次谢谢明辉国际给我提供了可以上网，免费为读者服务的网页。我在这里可以“老有所养”；“老有所乐”。如果贵网页可以让我参考加免费服务，我想一定会有所用的。网上有很多CAS号，但通过分子式索引，没有办法了解，而本人手头有不少资料只有商品名称。我画出分子式，就是找不到CAS号。当然找到CAS号，才可以！当然，也要谢谢你们！ 

陈忠源  2019年1月22日星期二。（一位真正的，还能为读者服务的单干户！如有差错请读者谅解！）。