【CAS名】6-Quinoxalinecarboxylic acid, 1,2,3,4-tetrahydro-   

【分子式/分子量】 C₉H₆N₂O₄ = 206.15

【结构式】略

【用途】活性染料中间体

资料I：陆海健  程铸生(华东理工大学)，《2,3-二氯-6-羧酰氯喹噁啉型活性染料的研究》，[J] 染料工业, 1998, 6, 16-18(43)，其中的合成。

2,3-二羟基-6-羧酸喹噁啉的合成 [14121-55-2]，其中化合物的CAS号为本人所加，而且已上传！

以4g(0.026mol)3,4-二氨基苯甲酸[619-05-6] 和草酸二乙酯[95-92-1] 混合，在160°C反应12小时。冷却，过滤，用乙醚洗涤，得深褐色粉状产品2,3-二羟基-6-羧酸喹噁啉 [14121-55-2] 4.9g，产率90.4%，M.P. > 300°C。

【参考文献】5篇外文资料

资料II：吕延文(浙江工业大学)，《2,3-二氯喹噁啉-6-羧酰氯的合成新工艺》，[J] 染料与染色, 2004, 4, 220-221 (190). 其中的合成。

2,3-二羟基喹噁啉-6-羧酸的合成[14121-55-2]

【反应式】略

6.85g对氨基苯甲酸[150-13-0]与27g草酸二乙酯[95-82-1]混合，油浴加温到180°C反应15小时，冷却到室温，结晶物用100ml乙醚洗涤，空气中晾干得11.7g中间体(I)，熔点257-260°C。元素分析：C实测值55.7%(理论值55.7%)，H实测值4.8%(理论值4.7%)，N 实测值5.9%(理论值5.9%)。

以55g浓度87% 的硫酸为溶剂，搅拌下加入11.6g 中间体(I)混合均匀，冰浴控温度10°C，滴加9.6g 混酸，反应1小时后将反应物料加到100ml 冰水混合物中。过滤，干燥后得12.9g 中间体(II)，收率92%。熔点217-221°C，元素分析：实测值47.0%(理论值46.8%)，H实测值3.8%(理论值3.6%)，N实测值9.9%(理论值9.9%)，NO₂ 实测值16.55%(理论值16.3%)。

58.4g 中间体(II)和98% 的乙醇400ml混合到1L的高压反应釜中，再加入1g 10% 的钯碳催化剂[7440-05-3]。在75°C，2.5Mp下反应到氢压不再下降为止，冷却出料，过滤。用稀的氢氧化钠溶液处理后，过滤，调pH中性，再洗涤，干燥得2,3-二羟基喹噁啉-6-羧酸 [14121-55-2] 23g。熔点310-315°C。元素分析：C 实测值52.2%(理论值52.4%)，H实测值2.9%(理论值2.9%)，N实测值9.8%(理论值9.9%)，O实测值34.5%(理论值34.1%)。

【参考文献】5篇

【抄注】此文，美国化学文摘有摘录-CA. 143:116826

【抄注】2,3-二氯喹噁啉-6-羧酰氯 [1919-43-3] 将另列，《染料品种大全》见P.1910.

【可合成的染料】活性黄25；C.I.化学黄26；C.I.活性橙30；C.I.活性红40；C.I.活性红41；C.I.活性蓝29；C.I.活性棕19。

何岩彬主编《染料品种大全》，沈阳出版社出版，2018年，此文可列入P.1911中

陈忠源 2022年10月31日，星期一