CAS号 [47375-13-3] 生产工艺  荧光艳绿颜料

CAS名:2-Propenoic acid, 3,3’-(1,4-phenylene)bis(2-cyano-, diethyl ester. 用途: 塑料和油墨着色。

反应类别: 脱水缩合。

生产工艺文献: 本人是按缩微胶卷，放大后用手抄录的资料，全文如下：（对不起，我没有翻译成中文！因为没有多大用处！）

PB 70057, 8298-8302.  Fabrikationsvorschrift von Lumogen L hellgruen  trocken ber.  Lu. 1940年11月27日 抄录如下。 

Eingang im Konzept             27.11.40

Maschinenschrift angefertigt      27.11.40

1 Original u. 1 Ausleihexemplar     Konzept zurueckgegeben     6.12.40

Fabrikname u. Wisswnschaft Name, Formel und Molgewicht.  产品名称和学名，分子式和分子量:

Lumogen L hellgruen = Kondensationsprodukt aus 2 Mol. Cyanessigsaeureaethylester mit 1 Mol. Terephtalaldehyd.

Chemischer Vorgang:  化学过程:

Terephtalaldehyd wird in Dichlorobenzenzoloesung mit Cyanessigsaureaethylester (A Ester) unter Zusatz von etwas Piperidin kondensiert.

Bruttogleichung:  反应式:  本人有加注。
 

Vorgang theoretische in kg Betriebseinsatz und fuer 100 kg Einsatz:  理论投得量与每百公斤投得量:  以下不再分项（下同）。

90  +  152  à  218  +  24.         100  +  169  à  242  +  27.

Einsatz u. Ausbeute im Betrieb in Kilo u. Ausbeute auf 100 kg Einsatz:  实际投得量与每百公斤投得量:

90  +  167  à  171 100  + 185 à 190 = 78% d.Th.

Dauer der Operation und taglichen Leistung:

Bis zum Trocknen ca. 24 Std.  Taegliche Leistung 1 Partie = 171 kg feucht ber. 100%ig.

A.  Apparatur: A.  设备: 以下不再分项（下同）。加注：Nutsche （抽滤槽）。Venuleth（耙式干燥器）。

1)  Emaill. Ruehrkessel 1.5 cbm, mit Wasserbad, Aussen-Pinger-ruehrer n= 32. 2)  Mit Baumwollsegektuch bespannte Nutsche, 1 m² Oberflaeche mit Saugfass.    3)  Destillierkolonnne zur Regeneration des Methanols.    4)  Spitzzylinder zum Ausruehren des Dichlorobenzole mit Schwefelsaeure.    5)  Dampfgeheizter Venuleth, 3 cbm, zur Regeneration des Dichlrobenzols.

B.  Betriebsvorschrift:  B.  操作步骤:

In einem emaill. Ruehrkessel von 1.5 cbm Inhalt werden 800 kg o-Dichlorbenzl, etwa 200 kg A Ester ber. 100% (die genaue Menge wird von Partie zu Partie im Labor ermittelt,siche wichtiger Punkt 1 ) vorgelegt und 150 kg Tetraldehyd Nutschgut ca. 60%ig = 90 kg ber. 100%ig (erhalten aus 300 kg Xylylenchlorid) eingetragen. Man heizt auf 45⁰ auf. Soblad alles geloest ist (nach etwa 5 Minuten) gibt man unter gleichzeitiger Kuehlung mit Wasser, 3.5 kg Piperidin hinzu. Die Temperatur steigt von selbst auf etwa 70-80⁰. Man ruehrt unter Kuehlung weiter. Bei 30⁰ gibt man 3.5 kg Piperidin hinzu und ruehrt ueber Nacht bei 20-25⁰. Dann wird abgesaugt, mit 200 kg o-Dichlorbenzol und 350 kg Methanol gewaschen.

Nutschgutprobe: 抽滤滤饼取样检测:

Ist die Probe von Labor gut geheissen, wird mit Wasser 90 kg Teraldehyd ber. 100%ig 171 kg Lumogen L hellgrien trocken ber. Als etwa 70%iges Nutschgut = 78% d.Th.

Das Nutchgut wird vorsichig bei 70-80⁰ getrocknet und dann Kolloplex gemahlen.

Besonders wichtige Punkte und Fehlerquellen: 操作要点及不正常原因:

    1) Die optimale Menge an A Ester wird zuvor in Labotversuch ermillelt, indem eine Durchschnittsprobe von 50 g des angewandten Teraldehyd gemaess der Vorschrift fuer die Wertbestimmung des Teraldehyde (siehe Betriebsvorschrift fuer Teraldehyd) mit 50, 60 und 70 g A Ester kondensiert wird; zu wenig A Ester gibt schlechte Ausbeute und ein truebes Lumogen, bei Anwendung von zu viel A Ester sinkt die Ausbeute betraechtlich.

2) Das Dichlorbwnzol muss von tadelloser Beschaffenheit sein, sonst erhaelt man einen trueben Farbstoff.

3) Das Lumogen L hellgruen existiert in einer blau lumineszierenden, bei hoeheren Temperaturen bestaendigen Modifikation und der erwuenschten gruen lumineszierenden Form. Bei seiner Herstellung entsteht zunaechst die blauw Form, die am Tageslicht weisser aussicht als die grune Modifikation. Beim Abkuehler und Nachruehren wandelt sie sich dann in die gruen lumineszierende, bei Tageslicht gelb gruenliche Form um, wobei das nachtraeglich zugesetzte Piperidin gruenstig wirkt. Der Umwandlungspunkt liegt zwar nach Untersuchungen des Herrn Dr. Locker bei ca. 45⁰ jedoch kann man bei 70-80⁰, ohne ein Umwandlung zu befuerchten, trocknen. Erst hoehere Temperaturen sind schaedlich. Durch mehrstundiges Anruehren mit kaltem o-Dichlorbenzol kann man die blaue Form stets wieder in die grune ueberfuehren.

4) Zutrueb angefallenen Farbstoff kann man durch mehrstundigen Anruehren mit kaltem o-Dichlorbenzol bis zu einem gewissen Grade verbessern. Ein Umkristallieren ist nicht empfehlenswert, weil z. B. Aus Dichlorbenzol umkristallisierte Produkte trotz guter Mahlung un ruehige und truebe Aufstriche ergeben.

Betriebsproben: 生产控制分析: Nutschgutprobe: 滤饼取样分析:

    1) Beim Trocknen auf dem Wasserbade darf des Produkt nicht mehr nach Dichlorbenzol rischen.

2) Eine getrocknete und Kolloplex gemahlene Probe muss im Aufstrich dem Typ hinsichtlich der Lumineszenz entsprechen. Wenn dieses sich der Fall ist, muss das Produkt noch einmal mit Dichlorbenzol angerieben werde.

Ausgangsstoff, Prozent, --: 原料指标:

    1) Teraldehyd: Der Teraldehyd wird als feuchtes Nutschgut verwand. Wetbestimmung und Prufung ist an der Betriebsvorchrift fuer Teraldehyd feucht ber. 100%ig angegeben.

2) A Ester: Der Ester von Leverkusen bezogen, er ist etwa 97-100%ig. Die zu einem Ansatz erfordelich opitmale Menge wird zuvor im Labor ermittelt (siehe wichtiger Punkt !).

3) o-Dichlorbenzol: Das Dichlorbenzol muss voellig farblos sein und darf, mit konz. Schwefelsaeure durchgeschuettelt, die Schwefelsaeure nicht mehr gelb faerben.

Wiedergewinnung von Loesungsmittel:  溶剂回收:

Das o-Dichlorbenzol wird zunachst unter Zusatz von 30 kg Soda pro 1000 g Oel im Venuleth destilliert, dann 2-3 mal mit je 50 kg H₂SO₄ konz. Pro 400 kg Oel im Spilzzylinder durchgeruehrt und nochmals unter Zusatz 80 kg Soda Pro 1000 g Oel im Venuleth destilliert.

Art der abziehen:  Keine.

Endprodukt, Prozentgehalt:  产品指标及检测方法:

Gelbgruenes kristallpulver von Schmelzpunkt 200-204⁰. Pruefung erfolgt im Aufstrich auf Papier gegen Typ unter der UV-lampe. Das Produkt ist fast chemisch rein.

Patentnummer:   专利号:     Berichtnummer:   报告号:     

Reines Produkt:  Sammlungsnummer. J 59/658. Dr. Saftien. Typ-sammlung d. Alizarinabtlg.     Betriesbsnormel:

加注: 本胶卷北京有二个全套收藏单位，上海图书馆有收藏，上海染料研究所有放大本（由北京复制）。

预告!  明天我会上网CAS号[959-36-4]生产工艺，同时告诉你，德国人也不知道有PB报告（这是德国人自己的技术资料）。

我知道我的工作不是创业（年轻人做这一工作，会没有饭吃。），我只是技术上提供大家的一种娱乐，没有太多技术含量，所以上网点击量已过2万，提问的只是5个，要学习的是零个！

如果读者感兴趣，请你先上www.LookChem.Com网，査一下959-36-4是什么东西？看一下结构式，再回过来，上http://worldwide.Espacenet.Com网，査一下DD 221187。这是民主德国的申请的德国专利，如果你不懂德文，没有关系，明天我会告诉你。其实这一产品已在PB 70429, 8291-8290.中有一份1941年10月23日的德文生产工艺。可惜我未抄录！不信，请你看看我在2016年4月19日上网的C.I. 颜料黄 101 （C.I. 48052）生产工艺一文。  当然有人会说，你没有译成中文，那么我要问，为什么你不说！是没有用？再不然请留德的老师看看。明天见！我是快乐过好每一天，因为我是全年无休！除非那一天不能动了！谢谢。

陈忠源  2017年6月19日               于 无锡   明辉国际。