C.I. 溶剂红139 生产工艺。   CAS号 [3569-01-5]

CAS名：Naphth[2,3-c]acridine-5,8,14(13H)-trione    历史参考文献：Beil. 21. E1, 443.

物性：溶于浓硫酸：红棕色。溶于三氯苯：紫红色。熔点：大于360℃。保险粉还原液：紫红色。

用途：C.I. 还原紫14. 用于聚丙烯，聚甲基丙烯酸酯树脂的着色。LookChem网登录1家。

Beil. 21. E2, 443.  3,4-Phthalyl-acridon. （抄注：B. = 制备方法， 文献B. 43 = 德国化学会志，1911年的文献）。

B. Beim Erhitzen von 1-[(2-carboxy-anilino)-anthrachinon mit koz. Schwefelsäure auf 100 - 1100 (Ullmann, B. 43, 538).

PB 25627, 2555-2567. “Indanthrenrotviolett RRK“ powder crude or “Trichlorakridon“. 德文生产工艺。其中中间体部分介绍如下。

The 1-anthraquinone-anthranilic acid is transformed, by means of phosphours oxychloride, into the acid chloride which on heating, splite off hydrochloric acid with closure of the acridons ring.  这是美国人的介绍，资料原件本人抄录如下。

反应式：本人有加注，其中酰氯化物，暂时未找到CAS号。（原料就是溶剂紫60）。

Chemische Vorgang:  化学过程：（这里是C.I. 溶剂紫60的继续）。 

     1-Anthrachinonylanthranilsäure wird durch Phosphoroxychlorid in das Säurechlorid übergeführt, das durch Erhitzen auf 1500 unter Salzsäure-Abspaltung zum Akridon ringgeschlossen wird.

蒽醌-1-氨基邻苯甲酸通过三氯氧磷的作用，使甲酸基转变成酰氯，而后于1500加热，脱去盐酸闭环橙吖啶酮。

Bruttogleichung: 反应式：略。

Vorgang theoretisch in Kilo Betriebseinsatz u. Für 100 kg Einsatz:  理论投得量与每百公斤投得量：略。

Einsatz u. Ausbeute im Betrieb in Kilo u. Ausbeute auf 100 kg Einsatz:  实际投得量与每百公斤投得量：略。

Dauer der Operation und tägliche Leistung:  操作周期与日生产能力：略。

A.  Apparatur:  A. 设备：略。

B.  Betriebsvorschrift:  B. 操作步骤：

Man hebt unter Einleiten von Stickstoff das Vakuum auf und lässt aus einem verbleiten Zulaufgefass durch ein verbleites Rohr, indem ein Schauglas eingebaut ist und das etwa 30 cm unter dem Flüssigkeitsspiegel im Kessel endet, bei 1500 gleichmässig innerhalb 6 Stunden 80 kg Phosphoroxychlorid zulaufen.  Der gleichmässige Zulauf wird im Schauglas kontrolliert.  Hierauf wird der Kesselinhalt noch 5 Stunden bei 1500 gerührt.  Während des Haltens auf 1500 wird der Kühler auf Rückflass gestellt.  Probe 2.

Besonders wichtige Punkte und Fehlerquellen: 操作要点与不正常原因：

Vor der Zugabe des Phosphoroxychlorids muss das bei der I. Phase entstandene Wasser restlos durch Vakuumdestillation entfernt sein, um Zersetzung von Phosphoroxychloride zu vermeiden.  Nach Beendigung der Entwässerung darf man den Unterdruck im Reaktionskessel nur durch Einleiten von Stickstoff aufheben, da Nitrobenzoldämpfe mit Luft bei Temperatur von über 1200 explosive Gemische bilden. （有爆炸危险）。

Betriebsproben: 生产控制分析： Probe 2.  取样点 2.  Ringschluss zum Akridon.  闭环成溶剂红139.

Kesselprobe wird im Labor. Nach Zugabe von Natronlauge ausgedämpft und heiss abgesaugt.  Die Mutterlauge soll braun gefärbt sein, ein blaurotes bis rotstichig braunes Filtrat würde un veränderte Akridylsäure anzeigen.  Das Nutschgut wird mit heissem Wasser neutral gewaschen.  Das Waschfiltrat soll nicht rotviolett, sondern nur rotstichig braun gefärbt sein.  Der Rückstand löst sich in konz. Schwefelsäure mit oranger Farbe und ist in stark verdünnter Alkallauge unlöslich.  Mikroskopisches Bild: Gelbrote, spiessförmig Nadeln.

Wesentliche Reaktionen:   C.I. 溶剂红139基本性能：

Schwefelsäure 96% löst: rotbraun。 Trichlorbenzol löst : violettrot 。  Schmelzpunkt : über 3600 。  Küpe : violettrot 。

向读者致歉：本人抄录的是历史资料，用处不大，加上本人是单干户，能力有限，为了加快进度，本人不再翻译！

国内出版物：

赵维绳  陈 彬  汪维凤  编著 《还原染料》1993年。 化学工业出版社出版。 P. 175-194. 吖啶酮系。

本书p. 176提到a) 1,2-蒽醌吖啶酮，p. 178提到两种合成方法，引用文献：DE 272297和DE 286095. 但是未提到上述抄录的文献。

肖 刚  杨新玮 等 《世界染料品种 – 2005年》。 未提到此产品。

何岩彬 主编 《染料品种大全》。 2018年。 P. 1315.

书中提到中国专利CN 1138061和美国专利US 5736598. 可惜本人无法上网，所以未能抄录专利内容。

国外出版物：

按本人收录的图书，暂未见到有报导。

编写说明：

资料的收集和整理，对研究者来说，应该是很重要的参考资料，谢谢主编提供的信息，使本人有机会将抄录的历史文献提供读者参考。当然有用与否？请读者指导！在此，本人再次说明上述抄录的德文原件，是本人以前通过放大镜，再手工抄录的。当然今天的条件好多了，可以下载，部分PB报告号已在《染料品种大全》中提到，如果读者感兴趣，请你们下载，再发给我，本人当然要谢谢你，同时会再次按染料色号或CAS号编写上网。欢迎大家参与讨论！至少本人还有条件！再次谢谢读者的点读。

陈忠源 2018年10月4日。（在节日里还能为读者服务。是本人最大的幸福！）。