C.I. 冰染重氮组分46 (C.I. 37080) 生产工艺。   CAS号 [87-60-5]

CAS名：Benzenamine, 3-Chloro-2-methyl-    历史参考文献：Beil. 12, 836; E1, 389; E2, 455; E3, 1919; E4, 1800.

发明者：Winther, Laska, Zitscher 1911年。  原版（Colour Index）：生产工艺：BIOS 986, 107-110.

用途：冰染重氮组分46。媒介紫10。颜料黄93。颜料红217, 218。医药中间体。LookChem网登录生产与经营单位121家。

反应类别：硝基还原。

BIOS 986, 126.（=胶卷PB 77764）。 6-Chloro-2-toluidine. (I.G. Griesheim).  英国人译自德文，无资料来源。

反应式：本人有加注，暂未找到德文原件。

Iron reduction of 6-chloro-2-nitrotoluene.  Type 1 reduction as for 2-chloroaniline (See BIOS 986, 64-66) 。见已上网CAS号 [95-51-2]。 

Yield data and consumptions/tone of 6-chloro-2-toluidine:

6-Chloro-2-nitrotoluene  1.27 tones yield = 95.3%.

Analytical data:  6-Chloro-2-nitrotoluene  C. Pt. 36.3℃。   6-Chloro-2-toluidine  C. Pt. +2℃.

张澍声 《精细化工中间体工业生产技术》。 1996年。 P. 104.   6-氯-2-氨基甲苯。  译自BIOS 986, 126.

6-氯-2-硝基甲苯用铁粉还原制取，于邻氯硝基苯还原相似。6-氯-2-硝基甲苯还原收率95.3%。

细田豊 《理论制造染料化学》。 1957年。  P. 501.  6-クロル-2-トルイジン。  译自PB 77764.  不再抄录。

国内研究动态：

摘自大连工学院有关报告。《大红色基TR 小型试验》。  [J] 有机化学工业技术报导。1958, 11, 59。

本试验基本上按BIOS 986 所载资料进行的。6-氯-2-硝基甲苯还原方法如下。

在250 cc 三口瓶中投入水55 cc，義酸1 cc，加热，投入研细铁粉30克，升温至沸腾（101℃），然后以回流状态下于半小时加入99.5% 6-氯-2-硝基甲苯25.86克，加完待于沸腾回流状态下保持4小时再补加義酸1 cc。，铁粉10克。按以上情况一般纯度可达96%，收率为92%以上。

消耗定额如下：以一吨6-氯-2-氨基甲苯计算，纯度95%。

邻硝基甲苯   2.690公斤； 氯气   1.298公斤；  铁粉   1.350公斤；   義酸  10公斤。（抄注：以邻硝基甲苯为原料计）。

国内出版物：

侯乐山 主编 《中国精细化工产品集 – 原料及中间体10396种》。 2006年。 P. 878.  3-氯-2-甲苯苯胺。

中国化工信息中心  全国精细化工原料及中间体行业协作组  出版 《版权所有  未经允许  不得翻印》。

生产方法：还原：将盐酸和铁粉加入反应锅中搅拌加热，至90℃，慢慢加入熔化的2-氯-6-硝基甲苯，加毕，回流反应3小时。冷却，加液碱调节pH为8，蒸汽蒸馏，得3-氯邻甲苯胺。（抄注：无资料来源）。

何岩彬 主编 《染料品种大全》。 沈阳出版社 出版。2018年。 P. 408.  C.I. 冰染重氮组分46.

《染料中间体可合成的染料》。 P. 1885.   3-氯-2-甲基苯胺。

陈忠源 2019年6月28日星期五。