CAS号 [602-10-8] 生产工艺。  1-硝基蒽醌-2-甲酰氯

CAS名：2-Anthracenecarbonylchloride, 9,10idihydro-1-nitro-9,10-dioxo-   历史参考文献：待检索。

用途：有机合成。C.I. 还原红10, 31。颜料红196。LookChem网登录生产与经营单位4家。 反应类别：羧基酰氯化。

BIOS 987, 15.（=胶卷PB 75860）。 1-Nitroanthraquinone-2-carbonyl chloride. 英国人译自德文，无资料来源。

反应式：本人有加注

1,050 kg. of o-dichlorobenzene (important that this is water-free), 90 kg. of 1-nitroanthraquinone-2-carboxylic acid and 72 kg. of thionyl chloride are heated together for 5 hours at 1400.  The excess thionyl chloride is distilled off in vacuum.

FIAT 1313, II, 157.（=胶卷PB 85172）。 1-Nitroanthraquinone-2-carbonyl chloride. 美国人译自德文，无资料来源。

In an 1100-liter homogeneous, lead-lined kettle are placed 1050 kilograms of ortho-dichlorobenzene (ODCB).  90 kilograms of 1-nitro-2-carboxy-anthraquione are added and then 72 kilograms of thionyl chloride, and the mixture heated to 1400 - 1420 and this temperature held for 3 hours.  The excess thionyl chloride is then distilled off under vacuum.

细田豊 《理论制造染料化学》。技報當 出版。 1957年。 P. 739.  1-Nitroanthraquinone-2-carbonyl chloride. 译自BIOS 987.

o-ジクロルベンゼン1,050 kg，1-ニトロアントラキノン-2-カルボン酸90 kg，チオニルクロライド72 kgを1400に3 h加热たた後，余分のSOCl2を真空蒸馏し。

本人参考译文。

在1100升衬铅反应锅中，加入1050公斤邻二氯苯（应该是无水），90公斤1-硝基蒽醌-2-甲酸和72公斤氯化亚砜，于140-142℃反应3小时，过量氯化亚砜用减压蒸馏的方法除去。

俄A.B.Eльцова。《染料及中间体实验室合成方法》。1985年。§5.27  还原枣红C（C.I.还原红31）。本人参考译文。

1-硝基蒽醌-2-甲酰氯的合成。（俄文不再抄录，译文仅供参考！）

预先将300毫升氯苯用无水氯化钙进行干燥。将装有搅拌，回流冷凝器和滴液漏斗的250毫升三口烧瓶，置于电加热甘油浴中，加入30克干燥过的1-硝基蒽醌-2-甲酸，160毫升无水氯苯和16克亚硫酰氯，物料加热至80-90℃，滴加由1克二甲基甲酰胺和5毫升氯苯配成的溶液，煮沸2小时，物料冷至20-25℃，用布氏漏斗过滤出物料，抽干，无水氯苯洗涤（每次15毫升，总量75毫升），值滤液对刚果红试纸不显酸性，再抽干，成品置于真空干燥器内干燥。得量：31克（98%），产品为浅黄色结晶。

国内出版物。

何岩彬 主编 《染料品种大全》。沈阳出版社 出版。 2018年。《染料中间体及可合成的染料》。P. 1997.

中文名称：1-硝基-2-氯甲酰基蒽醌。

可合成的染料：缺少C.I. 还原红31。

本人分析原因：

1.  上海染化十厂  上海市染料研究所。 《还原红F3B的合成研究》。 [J] 染料工业， 1974,3, 10-15。其中1-硝基蒽醌-2-甲酸是先还原，再酰氯化。

2.  俄。《染料及中间体实验室合成方法》。本人译文不够条件出版，所以《染料品种大全》未列入。

上述两种方法，那种比较好？请读者研究吧！

陈忠源 2019年9月9日星期一。