CAS号 [85-55-2] 生产工艺。  2-(4’-甲基苯甲酰基)苯甲酸

CAS名：Benzoic acid, 2-(4-methylbenzoyl)-   历史参考文献：Beil. 待检索。

用途：有机合成，染料中间体。 LookChem网登录生产与经营单位31家。 反应类别：Friedel-Crafts 合成。

BIOS 987, 10.（=胶卷PB 75860）。 4’-Methyl-2-benzoylbenzoic acid (T-Säure).  英国人译自德文，无资料来源。

反应式：本人有加注。德文原件未抄录。注：甲基应在对位，画出的结构中，有错，对不起！

Raw Materials:  2,600 kg. Toluene.。  1,250 kg. Anhydrous AlC l3.。  540 kg. Phthalic anhydride. 

The process is similar to the 4’-chloro-2-benzoylbenzoic acid, but the reaction temperature is 50 – 55℃.

Yield = 830-840 kg. = 95% theory.  M.P. 133/137℃. (Tech.)

FIAT 1313, II, 39-40.（=胶卷 PB 85172）。Para-tolyl benzoic acid (PTB= T-acid). 美国人译自德文，无资料来源。

The charge size was as follows:  2600 kg. of toluene (dry).。  990 kg. of aluminium chloride.。  550 kg of phthalic anhydride.

The manufacture of PTB was carried out in an analogous manner to that described for the manufacture of CBB, except that the condensation temperature was 45 – 500.  The yield of PTB was 840 kg. from 550 kg. of phthalic anhydride or 95% of theory and the melting point of the product was 133-137℃.

细田豊 《理论制造染料化学》。技報當 出版。 1957年。 P. 554.  4’-Methyl-2-benzoylbenzoic acid（“T acid”）。译自BIOS/FIAT。

    トルエン2,600 kg，AlCl3 1,250 kg，无水フタル酸540 kgからクロルベンゾイックアシッドと同样の方法でただ反应温度を50-550で行う。

840 kg，收率95%。 Mp 133 – 1370. （抄注：日本人也未提及有德文原件：PB 70057, 8522-8528.）。

张澍声 《精细化工中间体工业生产技术》。《染料工业》编辑部 出版。 1996年。 P.227.  对甲苯甲酰基苯甲酸。译自BIOS/FIAT。

对甲苯甲酰基苯甲酸的制备于对氯苯甲酰基苯甲酸的制法相似，其加料量为：干甲苯2600 kg，氯化磷990 kg，苯酐550 kg。只是说话温度为45-50℃。由550 kg苯酐得到的对甲苯甲酰基苯甲酸为840 kg，收率95%，产品熔点133-137℃。

BIOS 987的缩合温度为50-55℃，无水三氯化铝用量1250 kg。（抄注：沈阳院有进口胶卷，张老先生也未提及有德文原件的胶卷）。

PB 70057, 8522-8528. “T-Säure”=p-Methylbenzoyl-o-benzoic acid. 编写者：Schneider. 德文生产工艺日期：1945年11月9日，

此胶卷，上海染料研究所是从北京复制的，本人抄录有目录。本生产工艺，共7页（含铝复盐的分解），未抄录。

2-(4-氯苯甲酰基)苯甲酸=[85-56-3] ，其德文原件已译成中文上网，要补充的是：Beil. E1, 356; E2, 578; E3, 3296; E4, 2979.

（俄）A.B.Eльцовa.《染料及中间体实验室合成方法》。1985年。§5.1  2-（4-甲苯甲酰基）苯甲酸的制备。译文仅供参考！

【预先准备】（a）30克苯酐于瓷皿中，在砂浴上融化，冷至60-70℃，在研钵中研细保持在干燥器内。（b） 200毫升30% 硫酸，20毫升5% 氯化钡溶液。

将装有搅拌，温度计和排气管的250毫升四口烧瓶，置于电加热水浴中，排气管接以装有150毫升水的吸收瓶，烧瓶内加入115毫升甲苯和42.5克无水三氯化铝，搅拌下加热至45℃，于2-3小时内分小份加入22.3克磨细的苯酐，搅拌使反应到不再有氯化氢气体放出为止（约需3小时），反应物料冷至20℃。另外在500毫升烧杯中加入250毫升冷水，在玻璃棒搅拌下，小心地慢慢倒入上述反应物料，为使铝复盐分解，在10-15分钟内加入100毫升30% 硫酸。将烧杯内的分解物料移至700毫升水汽蒸馏烧瓶内，加热至90-95℃，通水蒸汽蒸馏到馏出液无甲苯液滴为止（1-2小时），冷却，用布氏漏斗过滤出2-(4-甲基苯甲酰基)苯甲酸。滤饼用冷水洗到洗水无硫酸根离子（取样用5% 氯化钡溶液检测），抽干。

将装有搅拌的500毫升烧杯固定在卡圈内，加入220毫升水和24克碳酸钠，搅拌到完全溶解，加入2-(4-甲苯甲酰基)苯甲酸滤饼，待其溶解后用多褶滤纸过滤至另一250毫升烧杯内，滤液用约100毫升30% 硫酸酸化，析出的2-(4-甲苯甲酰基)苯甲酸用布氏漏斗过滤，滤饼再用冷水洗涤到洗水无硫酸根离子，抽干，置于培养皿中，于真空干燥器中干燥。

得量：32.5克（90%）。熔点142-144℃。用乙醇 – 甲苯混合液重结晶，熔点145-146℃。可溶于乙醇，丙酮。溶于热甲苯，不溶于水。

俄文原件。Глaвa  5.1  2-(4-Толуил) безойнaя кислотa. 这里不再抄录，国内有此书。

徐克勋 主编《有机化工原料及中间体便览》。辽宁省石油化工技术情报总站 出版。1988年。P. 449. 2-(4-甲苯甲酰基)苯甲酸。

将苯酐，甲苯，无水三氯化铝混合后，加热回流2-3小时，至无氯化氢逸出为止，然后用冰水稀释，用盐酸酸化，蒸出过量甲苯，冷却加入碳酸钠溶解，过量清亮再用盐酸酸化，然后过滤，水洗，干滤。（抄注：无资料来源）。

侯乐山 主编《中国精细化工产品集 – 原料及中间体10396种》。 2006年。 P. 259. 对甲基邻苯甲酰基苯甲酸。

中国化工信息中心  全国精细化工原料及中间体行业协作组 出版 《版权所有  未经允许  不得翻印》。

英文名：4-Methyl-o-benzoyl-benzoic acid.

分子式：C15H12O3     物质登记状态：未登记。

生产厂：江阴市马镇有机化工有限公司。网址：www. mzyjhg. com. 电话：0510-86521151。

P. 650.  2-甲基蒽醌。[85-55-2]未单独列出，有合成方法，这里不再抄录。

第九届全国染料与染色学术研讨会暨信息发布会《论文集》。中国化工学会染料专业委员会 全国染料工业信息中心 出版。

2004年11月5日至8日。 P. 297-299.  林 里  杨建洲  徐 亮（陕西科技大学）《染料中间体2-甲基蒽醌的合成工艺探讨》。

【摘要】以甲苯和苯酐为原料，在三氯化铝的催化下发生酰基化反应生成2-(4’-甲基苯甲酰基)苯甲酸（MBBA），最佳合成条件为：n(AlCl3): n(苯酐)：

n(甲苯) = 2:1:6, 反应温度50℃，反应时间4小时，MBBA收率为91.5%。

1  实验部分。

1.3  2-(4’-甲基苯甲酰基)苯甲酸（缩写为MBBA）的合成。

在三口烧瓶中加入0.1 mol的无水苯酐，0.2 mol的无水三氯化铝和0.6 mol甲苯，控制温度50℃反应4小时，然后将产物移入烧杯中，接着缓慢滴加入冰浴过的10% 的细硫酸，冷却后减压过滤，滤饼用20% 氢氧化钠溶液溶解，而后通过水蒸汽蒸馏除去甲苯。蒸馏后液体经过滤，10% 的硫酸酸化后，析晶过滤，最后真空干燥得产品，收率91.85%。

2  结果与讨论。略

参考文献：5篇中文参考文献。（抄注：无未提及上述本人抄录的资料）。

【抄注】我知道这已是迟到的文献整理工作，是否有用，我无法知道。我想：供读者参考一下应该是可以的吧！老有所乐！

林 里  杨建洲  徐 亮（陕西科技大学）。《染料中间体2-甲基蒽醌的合成工艺探讨》。[J] 染料与染色。2004, 5, 289-290 (283)。

内容完全相同，不再抄录。

美国化学文摘。 CA. 143: 348664. 有：[J]“染料与染色”林 里等论文的摘录。本人不再抄录。

    美国化学文摘有摘录，是否说明研究论文的水平，这里请读者评述！同时也请读者注意：本人为什么要抄录PB报告？而且是免费服务！ 

张大国 编 《精细有机单元反应合成技术手册》。化学工业出版社 出版 2014年。本人未收藏。

Friedel-Crafts synthesis. 单元反应。已上网有：2-(4-氯苯甲酰基)苯甲酸 =[85-56-3]。共有3页。已在2016年8月19日上网。

何岩彬 主编 《染料品种大全》。沈阳出版社 出版。 2018年。 P. 1851-2038. （染料中间体及可合成的染料）。

本产品可列入p. 2001.上。

陈忠源 2020年1月11日星期六。