CAS号 [5409-87-0] 生产工艺。   2,2’-二硫代双（1-甲基-5-氯苯）。

CAS名：Benzene, 1,1’-[1,2-ethanediylbis(thio)bis[4-chloro-   历史参考文献：Beil. 待检索。

用途：有机合成，染料中间体等。 LookChem网登录生产与经营单位5家。 反应类别：重氮化，重氮基硫代。

BIOS 986, 93.（=胶卷PB 77764）。 4-Chloro-2-methylthioglycollic acid. 中间体。(I.G. Hoechst). 英国人译自德文，无资料来源。

反应式：译文无反应式。本人有加注。德文原件未抄录。

Process: 

800 l. water and 240 kg. hydrochloric acid are charged to a 4.5 cu. m. stone-lined vessel.  114 kg. 5-chloro-o-toluidine is melted and run in at 30℃.  The batch is stirred at 30℃. overnight to complete solution.  The solution in diazotized at 0-5℃. with 60 kg. sodium nitrite dissolved in 90 kg. water.  The diazoyisation must give positive reactions on Congo Red and starch iodide paper throughout.

Charge 96 kg. sodium sulphide conc. 200 l. water, 80 kg. caustic soda 33% and 98 kg. flowers of sulphur into a 1 cu. m. iron pan and heat to 100℃. for 4 hr.  Charge to the C.I. 5 cu. m. reduction vessel, dilute with 100 l. water and adjust the temperature to 70℃.

Note:  Lower temperatures, say 40℃. or 50℃. give explosions; higher temperatures cause decomposition of the diazo.

细田豊 《理论制造染料化学》。技報當 出版。 1957年。 P. 747.  译自PB 77764. 有产品的反应式。

    【ジアゾ化】5-クロル-o-トルイジン(Fast Red TR Base) 114 kgを熔融し，これを水800 l + 盐酸240 kgに300で流し入み，搅拌し溶解し，NaNO2 60 kg + 水90 kgを0-50で加える。

    【ジスルヒド化】Na2S conc 96 kg，水200 l ，NaOH 33% 80 kgを1000に4 h加热して溶し，これを5 m3铸铁釜に装入，水100 lを加えらようど700にする。これにジアゾ液を装入，700で3 h搅拌する。

张澍声《精细化工中间体工业生产技术》。《染料工业》编辑部 出版。 1996年。 P. 77.  4-氯-2-甲基苯基巯基乙酸（无反应式）。

800 L水和240 kg 盐酸加到4500 L反应器中，将114 kg 5-氯邻甲苯胺熔融，在30℃加入。混合物在30℃搅拌过夜，使完全溶解。将60 kg 亚硝酸钠溶解于90 kg 水中，在0-5℃进行重氮化，在整个过程中对刚果红试纸和碘淀粉试纸必须呈正反应。

加入96 kg 硫化钠浓溶液，200 L水，80 kg 33% 氢氧化钠溶液和98 kg 硫黄到1000 L铁锅中，在100℃加热4小时，加到5000 L还原器中，用100 L水稀释，调节温度为70℃。

注意：40-50℃的低温会产生爆炸，较高的温度引起重氮物的分解。（抄注：因为未列反应式，所以未说明：重氮化和重氮基的硫代！）。

PB 73377, 2297-2302.  4-Chloro-2-methylthioglycollic acid. 未抄录。

PB 73719. 1090-1091. 同上，未抄录。

PB 74120, 131-133. 同上，未抄录。

张大国 编 《精细有机单元反应合成技术手册》。化学工业出版社 出版。 2014年。 无此化合物。

【单元反应】重氮基的硫代。

按CAS号，已上网有：[119-80-2].

【加注】重氮化是合成偶氮染料的主要“单元反应”。含邻羟基的还可以进行金属络合反应等。其次还有：

按本人抄录的历史资料，重氮基的变化有：还原成肼；氯代；氟代；氰代以及脱重氮基缩合等。

何岩彬 主编 《染料品种大全》。沈阳出版社 出版。 2018年。

因为染料合成中没有列入反应式，所以没有此类结构式。

陈忠源 2020年2月11日。非常时期。 2020年3月17日星期二。