C.I. 媒介黄18（C.I. 13990）生产工艺。  CAS号 [10143-07-4]

CAS名：Benzoic acid, 2-hydroxy-5-(phenylazo)-, monosodium salt.   历史参考文献：Beil. 待检索。

发明者：J. H. Stebbins 1990年。原版“Colour Index”未列出参考的生产工艺资料。

用途：织物染色，皮革着色和合成染料中间体。

LookChem网登录生产与经营单位：酸式49家；钠盐（C.I. 媒介黄）7家。反应类别：重氮，偶合。

PB 82232, 1034. “Salylbase”. 美国人介绍为1946年德文生产工艺，2美元。From aniline and salicylic acid. 未抄录。

反应式：本人有加注，德文原件未抄录。

（俄）A.B.Eльцовa. 《染料及中间体实验室合成方法》。1985年。§7.21  直接重氮灰X（C.I. 直接重氮黑51）。 

苯胺重氮盐酸盐的制备：（重氮体CAS号 [2684-02-8]，重氮盐酸盐CAS号 [142-04-1]，LookChem网登录39家）。

将装有搅拌，温度计和滴液漏斗的200毫升瓷杯，置于水浴中，固定在卡圈内，加入5.6毫升苯胺，15毫升水，15毫升27.5% 盐酸，搅拌成溶液，水浴中加入冰和盐，搅拌下将物料冷却至2℃，滴加12毫升30% 亚硝酸钠溶液，滴加时温度不超过2℃，加完保温10分钟。反应物料应对刚果红试纸显酸性，对碘淀粉试纸有微过量的亚硝酸，所制得的苯胺重氮盐溶液应立即使用。

2-羟基-5-苯基偶氮苯甲酸：（酸式CAS号 [3147-53-3]，其钠盐CAS号 [10143-07-4]）。

将装有搅拌和温度计的100毫升瓷杯，置于水浴中，固定在卡圈内，依次加入18毫升水，0.6克无水碳酸钠，10毫升40% 氢氧化钠溶液，8.4克水杨酸，搅拌到完全溶解，溶液用冰盐水冷却至2 – 3℃，滴加已冷至1 – 2℃的苯胺重氮盐溶液，物料于4-6℃搅拌，保温反应4小时。2-羟基-5-苯基偶氮苯甲酸以黄色沉淀析出，物料用布氏漏斗过滤，滤饼抽干，用饱和食盐水（约20毫升）洗涤，粗品用于合成5-氨基水杨酸，CAS号 [89-57-6]。（抄注：[89-57-6] 已在2017年8月14日上网）。

【抄注】本人译文，仅供读者参考！

国内苯胺重氮化生产工艺抄录：

上海市有机化学工业公司《染料生产工艺汇编》。1976年。P. 188-190.  直接耐晒蓝FRL（C.I. 直接蓝72）。其中苯胺重氮化。

重氮桶中加400升水，125公斤30% 盐酸，搅拌，加入46.5公斤苯胺。冷却至0℃，在液面下加入30% 亚硝酸钠溶液（相当于35公斤100% 亚硝酸钠），温度控制在0 – 5℃，亚硝酸钠微过量，保持半小时，以尿素消除过量的亚硝酸，以20% 醋酸钠溶液中和到pH 4 – 5。苯胺重氮盐呈黄色澄清溶液。

国内苯胺重氮化出版物的合成工艺抄录：

张大国 编著《精细有机单元反应合成技术手册》。化学工业出版社 出版。2014年。P. 553. # 130004.  4-羟基偶氮苯。

苯胺重氮化：将盐酸及适量碎冰投入反应罐，搅拌下加入苯胺，于5℃以下缓缓加入亚硝酸钠溶液。用淀粉-碘化钾试纸测试，待试纸呈深蓝色表示反应终点已到，反应温度不超过5℃。（抄注：4-羟基偶氮苯，应该是C.I. 溶剂黄7（C.I. 11800））。

何岩彬 主编《染料品种大全》。沈阳出版社 出版。 2018年。P. 994.  C.I. 媒介黄18。 参考文献中未列俄文资料。

何岩彬 主编《染料品种大全》。沈阳出版社 出版。 2018年。P. 1986.  可将上述酸式补充上。

陈忠源 2020年5月28日星期四。