CAS号 [81-84-5] 生产工艺。   1,8-萘二甲酸酐

CAS名：1H,3H-Naphtho[1,8-cd]pyran-1,3-dione    Beil. 17, 521; E1, 267; E2, 494; E3/4, 6392.

用途：农药，医药，染料及树脂等。  LookChem网登录生产与经营单位105家。

PB 70340, 12718-12724.  Production of naphthalic acid anhydride. 美国人介绍如下，这是本人手工抄录的目录。

By Müller.  德文生产工艺编写的日期：1934年6月7日，原件“中国科学院图书馆”，编号MO3217，未抄录。

反应式：本人有加注。

细田豊 《理论制造染料化学》。技報當 出版。 1957年。 P. 549.  ナフタル酸およびナフタルイミド其中Naphthalic anhydride. 

    a) 重クロム酸法：

    i) 重クロム酸法。译自PB 70340.

    アセナフテン10 gを冰醋酸125 gと75 - 780 で搅拌しながら重クロム酸ソ-ダ73gを徐徐に添加，沸点で4 h加热，冰醋酸の一部を蒸馏回收し，300 ccの热湯に投入，滤過水洗する。沉淀をNa2CO3 液と煮沸溶解し，滤過して盐酸でナフタル酸を沉淀，滤洗する。收率87%。200 - 2100 で升华させれば無水物を得る。

ii) 重クロム酸カリと硫酸。译自PB 70340.

12.5% 硫酸を65 - 700 に加热し，アセナフテン（95%）1部，パラフィン6）（fp 50 - 520）2部およびパナジン酸1 – 2%（对アセナフテン）を加え，65 - 700 でK2Cr2O7 5部（理论の155%）を15 hで加え，30 h搅拌後冷却滤過，水と煮沸，Na2CO3 でアルカリ性とし，盐素水で脱色し（アセナフテンキノンがナフタル酸になる），冷却，滤過後硫酸で沉淀する。收率70%。

iii) 重クロム酸ソ-ダによる加压连续酸化。（抄注：见下！）

注6）重クロム酸ソ-ダと硫酸のみでは收率45%，二段酸化で59%。

b) 空气酸化法：

V2O5 : K2SO4 : 轻石 = 1 ：2 ；10の触媒を用い，理论の20倍程度の空气とアセナフテンの混合ガスを350 - 3900 で反应し，無水ナフタル酸の收率77% でうる1)。

注1）なおIG で1925 – 1930年に实施され，收率72.7% であつたが需要量が少量のため不利て再クロム酸法の研究が始められた（PB 70340）.

张澍声 《精细化工中间体及产品生产工艺》。沈阳院 出版。2006年。P. 609. （一）萘二甲酸和萘二甲酸酐，译自PB 70340.

    （1）重铬酸钠和醋酸法：10 g二氢苊和125 g 冰醋酸在75 – 80℃于搅拌下缓缓加入73 g重铬酸钠，在沸点加热4小时。蒸馏回收一部分冰醋酸，投入300 ml热水中，过滤，水洗。将滤饼于碳酸钠溶液一起煮沸溶解，过滤后，将滤液用盐酸沉淀萘二甲酸，过滤，洗涤，萘二甲酸的收率为87%。如果在200 – 210℃升华，则得萘二甲酸酐。

（2）重铬酸钾与硫酸法：将12.5% 硫酸加热至65 – 70℃，加入1份95% 二氢苊，2份凝固点50 – 52℃的石蜡和对二氢苊为1 – 2% 的钒酸。在65 – 70℃于15小时内加入5份重铬酸钾（理论量的155%），搅拌30小时后，冷却，过滤。与水煮沸，加碳酸钠使呈碱性，用氯水脱色（二氢苊醌转变为萘二甲酸），冷却，过滤后，用硫酸沉淀，得萘二甲酸。收率70%。

    （3）空气氧化法：采用V2O5 : K2SO4 : 浮石 =! : 2 : 10的催化剂，将理论量20倍的空气与二氢苊混合，350 – 390℃反应，得到萘二甲酸酐，收率77%。

PB 74054.157. Production of naphthalic acid anhydride.  本胶卷上海市染料研究所有收藏。本人未抄录。

细田豊 《理论制造染料化学》。同上。P. 549-550.  重クロム酸ソ-ダによる加压连续酸化。译自PB 74054.

    アセナフテンと重クロム酸ソ-ダ溶液を5個の直列小型オ-トクレ-ブに连续的に压入し，2600，200气压で反应，ナフタル酸ソ-ダの溶液を酸化クロムと滤别する。收率82%。

（日）有机化合物辞典。有机合成化学协会 编。 1985年。P. 653.  1,8-ナフタレンジカルボン酸無水物。

    【制法】アセナフテンを冰醋酸中，重3クロム酸酸化。【用途】除草剂の药害轻减剂。

章思规 主编《精细有机化学品技术手册》。科学出版社 出版。1992年。 # 26120.  1,8-萘二甲酸酐。此书本人未收藏。

侯乐山 主编 《中国精细化工产品集 – 原料及中间体10396种》。2006年。P. 941.  1,8-萘二甲酸酐。

中国化工信息中心  全国精细化工原料及中间体行业协作组 出版。《版权所有  未经允许  不得翻印》。摘录。

【生产方法】工艺苊用一次空气汽化，与二次空气混合，以钴作催化剂，经氧化成1,8-萘二甲酸酐，再经冷却而得。

【原料消耗定额】工业品苊1430 – 1500 kg/l。【生产厂】6家。

何岩彬 主编 《染料品种大全》。沈阳出版社 出版。2018年。P. 1950.  中文名称：1,8-萘二甲酸酐。

【可合成的染料】C.I. 分散黄71；C.I. 溶剂红179；C.I. 颜料紫29；C.I. 颜料棕26。

【抄注】

何岩彬 主编 《染料品种大全》。同上。P. 1950. 中文名称：1,8-萘二甲酰亚胺。[81-83-4]。已在2017年3月2日上网。

    这里要说明的是，资料有重复，请读者理解本人抄录上网的用意！

陈忠源 2020年12月6日星期日。