C.I. 分散黄 3（C.I. 11855）生产工艺 =溶剂黄77= 溶剂黄92.   CAS号: [2832-40-8]

CAS名：Acetamide, N-[4-[(2-hydroxy-5-methylphenyl)azo]phenyl]-    发明者：E. Fischer & E. Mueller 1926年。

反应式：

  对氨基乙酰苯胺                  对甲基苯酚             C. I. 分散黄 3

生产工艺：

1.  PB 25625, 108-9 (1933年3月) – 德文。 投料量 ⁷ /₁₀ 公斤分子。

105公斤100% 对氨基乙酰苯胺，分子量150，在500升水中搅拌二小时，加入210公斤20⁰波美盐酸，再加入2000公斤左右的冰，将料液冷却到0⁰C，然后加入49公斤100% 亚硝酸钠，于0 – 3⁰C 重氮化，控制亚硝酸钠微过量，加完搅拌半小时，静止一小时，将重氮清液在2 – 3小时内加到预先冷至5⁰C的偶合液中偶合。

偶合液由88公斤100% 对甲基苯酚，分子量108，100升水和88公斤40⁰波美烧碱以及61公斤碳酸钠配成。加完重氮液在良好搅拌下，再反应三小时，反应过程中对甲基苯酚必须保持明显的过量，反应完毕用R-盐测应不再有重氮盐，偶合终了温度为10⁰C，继续搅拌使其自行升温到22⁰C, 然后放置过夜，次日用100公斤20⁰波美盐酸酸化到刚果红试纸显酸性，最后用离心泵将料液打到过滤器过滤，再用4000升水将滤饼洗到中性。

得湿滤饼约900公斤，干品含量约20%，干燥温度55 -60⁰C。

干品量约173公斤，理论得量189公斤，收率：92%。               -  陈忠源 1979年译。

2.  PB 73561, 538-44 (1943年4月15日) – 德文。

产品名称，学名，分子式，分子量： 

 赛力登 黄 G。  乙酰氨基-(4-偶氮-2’)-1-羟基-4-甲基苯。其余，略。见上。

化学过程：    对氨基乙酰苯胺重氮化与对甲基苯酚偶合。

反应方程式： 略。见 上。

原件：分子式： C₈H₁₀ON₂  +  C₇H₈O  +  HNO₂   à  C₁₅H₁₅O₂N₃  +  2 H₂O

      分子量：   150     +   108   +   47    à    269      +  2 x 18

理论公斤投得量与每百公斤投得量：

                 180     +   130   +   56.5   à    323

                 100     +   72.2   +   31.4   à    179.4

实际公斤投得量与每百公斤投得量：

                 180     +   146   +   56.7   à    300 * = 274 **  纯品

                 100     +    81   +   31.5   à    167 * = 153 **  纯品。收率85%。

☆   按标准品强度计算。    ☆☆  按N 含量分析值计算。

生产周期与日产量：  40小时   每天150公斤 （译注：无三班倒）

A. 设备：  略！

B. 操作步骤：   投料量 ¹²/₁₀ 公斤分子。

重氮化：

180公斤100% 对氨基乙酰苯胺和3000升水（用过滤过的河水）搅拌半小时，然后在10分钟内加入620升11⁰波美盐酸，搅拌半小时，加入1600公斤冰，于0⁰C, 在半小时内加入360升23%亚硝酸钠溶液进行重氮化，加完再搅拌1.5小时。取样1. 测重氮化终点。

终点合格后，停搅拌，放置20分钟，然后将重氮液在二小时内放到偶合液中，最后洗涤重氮桶。

偶合：

146公斤对甲基苯酚（¹²/₁₀公斤分子 + 12% 过量数），108升40⁰波美烧碱和100公斤碳酸钠于1000升水中溶解，配成偶合液，然后在二小时内接受上述重氮液进行偶合，偶合温度控制在10 – 15⁰C, 加完总体积为12000升，再搅拌反应8小时。 取样2. 测偶合终点。

合格后，用过滤过的河水将物料稀释到30000升，过滤，水洗，吹干。滤饼送士林车间加工成细粉。

得量： 滤饼1200 – 1500公斤 = 300公斤染料，按标准品计算= 274公斤纯染料，收率：85%。

按对氨基乙酰苯胺投料量计算，得率165%，收率是按湿含量，干品和染色确定的。

生产要点和不正常原因：

1.  对甲基苯酚要纯，不能含有邻甲基苯酚，否则会使染料色偏红。

2.  偶合时要防止碱液过量，否则也会使染料色光偏红。

3.  因分析原因，投料不准而补加偶合组分也会使染料色光偏红。

4.  1940年前，为使染料色光偏黄，湿牢度合格，偶合完毕用380升11⁰波美盐酸和2000升水处理。

生产控制：

取样点1. 样品必须对刚果红试纸显强酸性，亚硝酸微过量。

取样点2. 样品对亮黄试纸应显碱性，对甲基苯酚要过量（可滴在滤纸上，用对硝基苯胺重氮盐测）

原料，含量，杂质和分析方法；

    对氨基乙酰苯胺，干粉，含量按I.G. 135#分析法测定，应不含对苯二胺，平均含量：94-5%

废气和废汽：  有微量氧化氮气体。

成品，含量，杂质和分析方法：

    纯染料含量96.% （由定氮含量计算）。杂质为过量苯酚。强度，色光由打样确定。

专利号：  GB398842.  US2072252.                                    – 陈忠源 1979年译。

3.  BIOS 1548, 198 (1946年) – 英文。  未说明来源，实为PB 73561, 539-44的摘译。 抄录如下：

      CELLITON FAST YELLOW　Ｇ　　　　(Ludwigshafen).

180 kg. p-Aminoacetanilide is dissolved in 3,000 l. water and 620 l. HCl 11⁰Be’. Add 1,600 kg. Ice to cool to

0⁰C. and diazotise with 360 l. 23% sodium nitrite solution.

146 kg. p-Cresol is dissolved at 10-15⁰C. in 108 l. NaOH liquor 40⁰Be’, 100 kg. Na₂CO₃ and 1,000 l. water.

The diazo is run into the p-Cresol solution, the coupling stirred 8 hopurs, diluted with water to 30,000 l.

and filtrtrf. As filtering proceeds, keep water running into main bulk for five hours. The press cake is transferred to the “Fine Powder” machine.

Yield = 300 kg. G 100% = 274 kg. pure = 85% of theory.

本文日文译文，见 细田豊 “理论制造染料化学“  1975年. P. 802-3. 他未引用 PB 73561, 539-44.

4.  国内科研及生产工艺研究：    国内引用资料主要是BIOS 1548, 198. 大多数不知道有PB报告。

1. 沈阳院：“化工技术资料” 染料及中间体专业分册  1965,2,10.

2. 上海染化五厂 “分散黄2GL” – 染料工业 1977,4,12.

3. 天津市染料工业研究所  - 染料工业 1979,2,6.             – 陈忠源 1985年3月6日整理。

编译说明：

了解产品历史，过去，对产品工艺改进和开发是很有用的。文档记载，二战后国内只有一位中国科学家，但他是代表美国去参加调査团的，即FIAT – FIELD INFORMATION AGENCY TECHNICAL， 参加的是军事方面，后来他回忆说，对火箭开发有不少启发。

其他工业领域，国内无一位科学家参加，问题是已公开的调査资料，这里是指PB报告，至今无人使用。

先前公布的C.I.溶剂蓝35生产工艺等，应是一例。

今日再次希望，读者能去使用它。本人计划编写以CAS号为序的生产工艺资料索引，它可供产品研究和产品开发用。谢谢！