CAS号 [21504-69-8] 生产工艺  N-甲基-4-苯氨基吡啶蒽酮

CAS名: 3H-Dibenz[f,I,j]isoquinoline-2,7-dione, 3-methyl-6-(phenylamino)-, 参考文献: Beil. 22, E,669. E⁵,13, 343. SYst. No. 3427.

发明者: P. Thomaschewski 1906年。用途: C.I.酸性红81, 82. 喷墨印花红（Bayscript Magente TP liq.），电化铝着色。

生产工艺文献: 以下是本人以前整理的资料。(LookChem – 未列)。

反应式: 本人有加注。
 

BIOS 1484, 47. (=胶卷PB 86139) Anthralan Red BBT Base (Leverkusen) 英国人译自德文。未注明哪个德文原件。抄录如下。

700 l. aniline, 175 kg. 4-bromoanthrapyrimidone and 35 kg. soda ash are heated in 6-8 hours at 180-184⁰C. and kept at this temperature for 6 hours. After cooling, the charge is filtered on a pressure nutsch. The cake is treated with dilute hydrochloric acid, filtered, washed and dried. Yield 170 kg.  

FIAT 1313, 218.（=胶卷PB 85172）Aniline Rubinol. 美国人译自德文。 未注明哪个德文原件。抄录如下。

To 1000 l. enameled kettle, add 700 l. aniline, 175 kg. Pyridon Pure and 35 kg. sodium carbonate. During 6 – 8 hours, heat to 180 –

184⁰C and hold at this temperature 6 hours.

Cool to 20⁰C and filter on pressure nutsch. Slurry cake with dilute hydrochloric acid, filter, wash, and dry. Yield 170 kg.  

中文译文。N-甲基-4-苯氨基吡啶蒽酮生产工艺。译自BIOS 1484 和FIAT 1313. 仅供参考。

    在1000升搪瓷锅内，加入700升苯胺，175公斤4-溴-N-甲基吡啶蒽酮和35公斤碳酸钠，在6-8小时内加热到180-184⁰C,在此温度保持6小时。反应完毕，冷却到20⁰C, 用压滤抽滤槽过滤，滤饼用稀盐酸处理，再过滤，水洗，烘干，得量170公斤。

PB 25627, 2921-2924.  Aniline Rubinol.  1925年6月 德文生产工艺。未抄录。

PB 82232, 869. Aniline Rubinol. In German 1946年。2美元 未抄录。

美国人介绍：Aniline and 4-bromo-1,9-N-methyl-anthrapyridone.  这是德文生产工艺摘要原件。  

国内研究动态:

酸性蒽醌红玉。[J]有机化学工业技术报导（沈阳院）1958, 11, 29-30. 抄录如下。

6.  与苯胺缩合:  将精制闭环物（抄注:CAS号[81-85-6]）在过量的苯胺中，并加入无水乙酸钠，加热至160-170⁰C. 搅拌6小时，产率98.6%。冷却后以乙醇稀释，静置12小时，过滤并以60%乙醇洗至滤液无色。滤饼于85-90⁰C干燥。

参考文献: 苏联中型试验报告和德国FIAT资料。未引用BIOS 1484. 

曹振华 申伟罡。酸性蒽醌红玉的试制 [J]院报（沈阳院）1959, 7, 37-46 (57) 抄录如下。

6.与苯胺缩合: (1) 配方:

原料名称  分子量  分子数  100%纯品用量（克） 纯度 %  工业品用量

4-溴蒽醌吡啉酮   340   0.1  340     -    34克

苯胺   93   1.0     93     97.3     93.6 cc.

醋酸钠  82   0.24   19.6    -    19.6 cc.

酒精   46   4.4   200    60    372 cc.

(2) 操作方法:  将苯胺及醋酸钠加至三口瓶中，升温至160⁰C, 慢慢的加入蒽醌吡啉酮，在165-170⁰C,搅拌反应6小时。当反应完毕后，慢慢冷却至80⁰C,向三口瓶中加186毫升60%的酒精溶液，搅拌10-15分钟后，静止10-12小时，则析出紫色的完整晶体。过滤，滤饼用80⁰C 60%酒精洗涤至滤液不呈紫色。滤液为150毫升。（其中的苯胺，酒精可蒸馏法分离回收，但实验室回收不易做准确）。

滤饼55克。在85-90⁰C干燥后可得干品33.3克，产率为94.9%。

参考文献:  [1] 苏联实习报告“由1-蒽醌磺酸钾盐制取酸性蒽醌红玉”。[2] FIAT No. 1313 (II).

抄注:  作者未引用BIOS 1484和德文原件PB 82232,869。此特种文献，沈阳院未收藏，中科院图书馆有收藏。

加注:

 世界染料品种 – 2005年，下册。P. 1433. 分子式中，未列C₂₃H₁₆N₂O₂ = 352.40。我们应该加强文献整理工作，其次应该说明，同一德文原件，摘录者不同，翻译内容当然也会有差别。

这里再次介绍PB报告，这一特种文献的特点，就是Beilstein手册和Chemical Abstrat文摘中是找不到的。当然这些文献不加整理，如，加上CAS号，也是没有用的。

文中提到的PB 82232.  介绍如下：PB 是美国存档的胶卷。

PB L 82232. I.G. Farbenindustrie A. G. Leverkusen, Germany. Production of dyes. (BIOS Microfilm Reel F. D. 2537/46 (s. o. 374/47) – 抄注-这是英国存档的胶卷。 Frames 1 – 1057 A)  1936-1946年。  1078页。

Price：Microfilm – 7美元。  Enlargement print，即放大本。- 109美元。这是正卷的价格！

This BIOS microfilm reel contains descriptions of the processes for 779 dyes and dye intermediates produced at the I. G. plant of Leverkusen. (即今天的Bayer 公司)。Individual items, listed below, will be available as enlargement prints only. Please include PB and frame numbers when ordering in individual report. The reports are all in German. The reel also contains indexes of this material, giving frame and Hollerith numbers of the products. 

右面是单一品种的介绍：分 Frames   Title     Price  本产品介绍，见上。

注: 这一胶卷国内是从日本进口的，国内有两家收藏。当然你去美国，英国和日本留学，从当地图书馆就可以查到。关键是你要先知道胶卷号和页号，以前的留学生不知道有这一特种文献，所以至今无人引用。这是我从已发表的一些产品研究文献得出的结论，可能有错。本人今天的工作，就是把它列成CAS号，再通过我的公司放到网上，免费为大家服务，算是我的养老好方法。如果有用，唯一的希望是有人接班，对我来说，是暂时做不完的一件大事。

以上供读者参考，有兴趣可以试试。当然也请你向有关人员反映一下！谢谢！！！

如果你认为过时了，那就不用再费心了！！！

陈忠源   2017年2月8日           于 无锡   明辉国际。