CAS号 [89-64-5] 生产工艺  4-氯-2-硝基苯胺

CAS名:Phenol,4-chloro-2-nitro-, 参考文献:  Beil. 6,E⁴,1349. 用途: 有机合成。

生产工艺文献:

BIOS 1153, 15. (=胶卷 PB 85687)  4-Chloro-2-nitrophenol (sodium salt) (Leverkusen) 英国人译自德文，抄录如下。

反应式:本人有加注，译者未说明译自哪个PB报告。其实是PB 25623,264. 德文生产工艺的摘译文。
 

Plant: 1.M.S. vessel capacity 8 m³ with riveted heating jacket. Propeller and gate stirrer 65 r.p.m. 2.Normal type nutsche.

Procedure:

(1) is charged with 6,660 kg. of caustic soda solution 7.5-8% (= 500 kg. NaOH) and heated to 55⁰C.

1,000 kg. of 2,5-dichloronitrobenzene are introduced with stirring and the closed vessel heated to 120⁰C. It is stirred 2 hours at this temperature and then 8 hours at 125⁰C followed by 10 hours at 130⁰C. After cooling to 90⁰C. It is tested as follows:-

1.  The reaction liquid must be strongly alkaline.  2.  Steam distil 100 g. sample. Add conc. Hydrochloric acid to the hot distillate to dissolve any dichloroaniline present as impurity, There must be no trace of 2,5-dichloronitrobenzene.

If satisfactory, the batch is steam distilled with agitation until the condensate contains no more oil.

The product is salted out at 90⁰C. with 600 kg. of rock-salt, cooled to 20⁰C. and filtered on a nutsche.  Yield: 86.5% theory.

日文摘译文。细田豊。《理论制造染料化学》1957年。P.494. 译自PB 85687. 抄录如下。 
4-クロル-2ニトロフエノ-ル  8 m³ 铁釜てNaOH 500 kgの溶液6660 kgを55⁰に热し，2,5-シ^”クロルニトロヘ^”ンセ^”ン1000kgを加え，密闭して120⁰に2 h, 125⁰に8 h, 130⁰に10 h加热後，水蒸汽蒸馏してオイルを除き，90⁰て^” NaCl 600 kgを加えて盐析，20⁰て^”滤過する。收率86.5%

中文摘译文。张澍声。《精细化工中间体工业生产技术》1996年。P. 69-70. 译自BIOS 1153, 15. 请见原书。

PB 25623, 264. 4-氯-2-硝基苯酚钠盐。 德文生产工艺。未抄录。

余永敦 译。《染料中间体工业实验法》  1953年。P. 95.   译自Fierz – David <Fundamental Processes of Dye Chemistry>

    请见原书，不再抄录。

上海染料生产工艺汇编，1976年。P. 44. 4-氯-2-硝基苯酚钠盐  抄录如下。

在3000升压热釜中加入2100升水及675公斤30%液碱，搅拌均匀后取样分析，氢氧化钠的浓度应为75-80克/升。然后加入400公斤2,5-二氯硝基苯，密闭反应锅，加热至60⁰C左右，开动搅拌器，在1¹/₂ – 2小时内升温至130-136⁰C,维持此温度10小时。反应终了，压送至结晶锅，在80-90⁰C时加入300公斤工业盐，使比重达到1.18-1.2（25⁰C），于25⁰C过滤。滤饼再以离心机脱水得620公斤（折100% 324公斤）。 收率：90%。

章思规，精细化学品及中间体手册。 1991年。P. 489-490. 4-氯-2-硝基苯酚钠盐。作者完全是抄录自上海染料生产工艺汇编的资料，但未说是抄的。只是有上海染化三厂。

国内研究动态:

易江华 阮文林 陆海峰。4-氯-2-氨基苯酚的合成  [J]  染料与染色，2012, 4. 36-37(11) 水解摘录如下。

4-氯-2-硝基苯酚的合成: 在250 ml 四口烧瓶中加入100 ml 四氯乙烯，开动搅拌，加入1 g 相转移催化剂四乙基溴化铵，

加入2,5-二氯硝基苯38.4 g (0.2 mol)，待其全溶后，加入60 g 32% 氢氧化钠溶液，升温至95-100⁰C 反应3小时，降温至50⁰C左

右，抽滤，滤液分层，四氯乙烯直接套用于下一批，不需要蒸馏处理；滤饼置于100 ml 水中，升温至95⁰C左右，用盐酸酸化

至pH = 5-6, 搅拌1小时后，降温至50⁰C左右，抽滤，滤饼用30 ml 水洗二遍，滤饼烘干得32.9 g 浅黄色4-氯-2-硝基苯酚，熔

点为88-89⁰C，液相色谱纯度99.3%。参考文献:  8篇。

加注:  抄录英文和日文，仅供读者学习外文参考。

陈忠源  2017年2月14日        于 无锡   明辉国际。