CAS号 [541-73-1] 生产工艺     间二氯苯

CAS名: Benzene, 1,3-dichloro- 历史参考文献: Beil. 5. 262; E1, 111; E2, 154; E3, 541; E4, 657.

用途: 农药，医药和有机合成。反应类别: 有硝基氯代，NH2 à Cl和 NO2à Cl等。

生产工艺参考文献:  本人按手头资料整理如下，（本人列出Beil. 是通过它可以看到产物的物性和不同合成路线等！）

BIOS 986, 151-152. （=胶卷 PB 77764） No. 92.  M-Dichlorobenzene. (I.G. Gtirsheim).  英国人译自德文（未说明资料来源）。

反应式: 本人有加注。不同生产工艺路线见下！

This product is prepared by unusual reaction between m-dinitrobenzene and chlorine at 220℃. 

Production has so far been on a relatively small scale:  1941  6.8 tone,  1942  15.3 tone,  1943  18.6 tone.

For successful operation all iron and water must be removed.  Chloronation is carried out an oil-heated glass tube as shown in the attached sketch.  See Appendix No. 8 （图：略）。The dinitrobenzene used is described as fused, dried and repeatedly filtered but due to the absence of personnel familiar with the operation further details could not be obtained.

m-Dinitrobenzene, molten, is introduced into the apparatus via a glass feed tube and flow meter (rotameter).  Completely dry chlorine is introduced at the bottom of the reaction tube via a glass feed pipe and sintered glass distributor, the temperature in the reaction tube being maintained at 220℃. by hot oil circulation.  Reaction occurs in the bottom of the reaction tube and vapors of m-dichlorobenzene, nitrosyl chloride, hydrogen chloride and chlorine are evolved from the top of the column and are cooled in a glass cooler.  N-dichlorobenzene is condensed and the waste gases, nitrosyl chloride and chlorine are vented to atmosphere.  The condensed m-dichlorobenzene is washed with sodium carbonate solution to remove acidity and is purified by vacuum fractionation, dinitrobenzene and m-chloronitrobenzene being recycled to the chlorination.

Bye-products of a non-volatile nature accumulate in the reaction tube and are removed from the system from time to time

Materials consumptions/tone m-dichlorobenzene pure:  m-dinitrobenzene  1.439 t.  Yield – 79.3% theory (allowing for recycling).  Chlorine  0.82 t.

以下略。

细田豊 《理论制造染料化学》1957年。 P. 458.  m-Dichlorobenzene. 译自PB 77764.   请见原书。

张澍声 《精细化工中间体工业生产技术》 1996年。P. 1-2.  间二氯苯。 译自BIOS 986, 151. 译文比日文详细。   请见原书。

PB 70150, 498-499.  m-Dichlorobenzene. By Lanz.  1941年1月31日 德文生产工艺。

PB 73377, 2221. m-Dichlorobenzene. 美国人调査报告（英文）  

PB 73484, 1094-1095.  m-Dichlorobenzene. By Ochwart.  1934年德文生产工艺。

PB 73485, 1860-1861.  Production of m-dichlorobenzene from m-chloroaniline.  By Müller.  1938年德文生产工艺。

国内研究动态:

周小建  穆振义 （天大）。  间二氯苯的合成技术及其进展。  [J] 染料工业, 1994. 3, 15-19.                             

1.  以间苯二安或间氯苯胺为原料:   2.  以间二硝基苯或间氯硝基苯为原料 :   3.  以1,3,5-三烷基苯为原料 :  等。

参考文献 : 36 篇。 其中[15] BIOS 986 No. 92. 有摘译文。未见引用上述PB报告！

俞一军  许文松 （浙江大学化工系）。 3-氯硝基苯气相氯化反应动力学的研究。 [J] 染料工业, 2001, 5, 23-25.              

2.2  实验方法 : 请见原刊物。  参考文献 :  5 篇。 也未见引用上述PB报告！

抄注 : PB 报告有进口，为什么不用！

血的教训 ：

连云港xx生物科技xx公司12月9日的事故说明什么？这不是工艺问题！前天看到“哈佛医生来上海做了8台手术，中国医生为何汗颜？”，再有，本人见过“日本的历年工业生产事故”书籍，为什么我们不可以有？

引进人才，引进技术，浙江大学是有名的大学，为什么不去好好看看历史资料？过时了，本人列出的德国不同生产工艺的PB报告如果有用，那么请大家看看吧！本人已不可能再看到了，如果有人能提供，当然我还可以再看看！历史经验还有用的。

陈忠源  2017年12月25日星期一上午。