CAS号 [100-02-7] 生产工艺    对硝基苯酚

CAS名: Phenol, 4-nitro- 历史参考文献: Beil. 6. 226; E1, 117; E2, 215; E3, 811; E4, 1279.

用途: 农药。医药。染料：硫化绿1, 8, 11, 21。 硫化黑6, 7。 颜料红95。      反应类别; 氯水解。

生产工艺参考文献: 按本人手头资料整理如下。

BIOS 986, 295. （=胶卷PB 77764） No. 165.  p-Nitrophenol from p-Nitrochlorobenzene.  (I. G. Griesheim). 英国人摘译自德文。 

反应式: 本人有加注，译者未说明资料来源。

Capacity 40 tons per month (of para plus dinitro ).  3200 kg. 400 Be’ NaOH solution are fed into 2000 kg. p-chloronitrobenzene plus 600 kg. water at 95-100℃. over 12 hr. when reaction is complete, the mixture is run into 750 l. of 200Be’ hydrochloric acid, cooled, filtered, dried, and milled. 

张澍声 《精细化工中间体工艺生产技术》 1996年。 P. 17.  对硝基苯酚。 译自BIOS 986, II, 3.                         

在95-100℃于12小时内将3200 kg 35% NaOH溶液加到2000 kg对硝基氯苯和600 kg水中。反应完成后，混合物流入750 L 32% 盐酸中，冷却，过滤，干燥，并研磨。

BIOS 1153, 10-12. （=胶卷PB 85687） p-Nitrophenol. (I.G. Griesheim).  英国人译自德文（未说明资料来源）。 摘录如下。  

说明: 因资料太多，而且是历史资料，现抄录标题：Condition of Plant:  Description of Autoclave and Miscellaneous Plant:

Description of Process:   Specificatioon of Material:   Yield: 1700 kg. (Theory 1770 kg.) ≈96%.

细田豊 《理论制造染料化学》 1957年。 P. 487.  p-Nitrophenol.  摘译自PB 85687.                                  

    オ- トクレ- ブに热湯6 t，p-ニトロクロルベンゼン（液状にして）2 tを装入し，NaOH 400 Be’ 3.2 tを4回に分けて12 hに加える。1000で

1-2 回の装入により约2气压に上る。全部装入後约2 hで1600（6气压）に上げ4 h保温後900に冷して结晶槽に排出し，35-400に冷し，徐徐に酸を加えて酸性にし，15-200で滤過，水洗する。

PB 70188, 6288-6291.  p-Nitrophenol. Nr. 163.  对硝基苯酚德文分析方法。                                              

PB 70361, 6682-6684.  p-Nitrophenol.  德文生产工艺。  1.5美元。  美国人介绍如下。                                  

工艺编写者：By Persch and Cramer.  编写日期：Jan 25,  1946 and Nov  27, 1945.  In German.

上海市有机化学工业公司 《染料生产工艺汇编》1976年。 P. 39-40.  对硝基苯酚。                                       

操作方法: 将2320-2370升液碱（浓度为137-140克.升）加到水解锅中，再加入600公斤对硝基氯苯（已熔融），加热升温到152℃，锅内压强为4-4.2公斤/厘米2表压，停止加热，依靠水解反应放出的热量使温度与压强继续上升到165℃及6公斤/厘米2表压，保持3小时。取样分析，油状馏出物≤0.5%后水解物冷却到120℃。

将600升水和50升浓硫酸加到结晶锅中，然后压人水解物，冷却到50-55℃，加入浓硫酸使刚果红试纸呈紫色，继续冷却到30℃，抽滤，离心机脱水。  得500公斤左右，含量90%以上。  收率：92%左右。   本资料已有人抄录出版。

天津染料生产工艺汇编。  1980年。 P. 22-23.  对硝基苯酚钠。                                                           

抄注方法: 将约3000升液碱（浓度为143克/升）加入水解釜内，再加入750公斤对硝基氯苯（已熔融）加热升温至155℃，压力为5公斤/厘米2（表压）左右，停止加热，依靠水解反应放出的热量，使温度与压力继续上升到168℃, 6.8公斤/厘米2（表压）左右，保温3小时左右（保温阶段最高温度不得超过170℃，最高压力不得超过7.5公斤/厘米2）如温度压力均有下降趋势，则不放料，至装有搅拌的结晶罐升温至沸，停汽，根据气温冷热不同给以适当冷水降温，保持每锅10-12小时，温度30℃即可放料，抽滤2小时，母液回收。

国内研究动态 :

杨溥滓 （天染七厂）。  对硝基苯酚钠生产改进的点滴。 [J] 化工技术资料 – 染料及中间体专业分册。 1966, 3. 64-65.     

    在浓度为105-110克/升的NaOH 溶液中进行水解（压力为6-7公斤/厘米2，温度是165-170℃）。

陈忠源 2018年1月21日。