CAS号 [24855-58-1] 生产工艺      4-羟基-3-硝基苯磺酰胺

CAS名; Benzenesulfonamide, 4-hydroxy-3-nitro-,          参考文献: Beil. 11. E3, 516.       

用途:  见CAS号[98-32-8].  LookChem网登录生产与经营单位4家。

BIOS 1153, 219-220. (=胶卷PB85687)  2-Nitrophenol-4-sulphonamide.  英国人译自德文。（无资料来源）。  抄录如下。

反应式:  本人有加注，暂未找到德文原件。结构式中，CAS号应为[24855-58-1],请读者更正。

Plant: 

1  Cast iron run-off kettle of 7,000 l. capacity with iron scraping stirrer and reflux condenser. The vessel is heated with coil steam.

1  Cast iron run-off vat of 10,000 l. capacity with wooden agitator.

1  Iron, rubber-lined nutsche of 3,000 l. capacity.          1  Wrought iron blow-egg of 8,000 l. capacity.

Materials:  1-Chloro-2-nitrobenzene sulphonamide 830 kg. 100% = 240 kg. nitrite.

           NaOh as caustic liquor   490 kg. 100%                Hydrochloric acid   960 l.

Process:

The vessel is charged with 3,000 l. of water and 1160 l. of caustic liquor. It is warmed to 50℃ and to it is then added 830 kg. (= 240 kg. NaNO2) 1-chloro-2-nitrobenzene-4-sulphonamide. It is then heated further by mean of the coil to 100-102℃. for 8 hours under reflux. The product when finished is in solution and possesses a yellow (reddish) colour.

Test: A sample, when reduced with zinc dust, diazotized, and coupled with α-naphthylamine hydrochloride should not immediately develop colour.

So soon as the test is satisfactory. It is cooled to 30℃., the liquor blown to a vat and acidified with hydrochloric acid (approx. 2000 l.) to pH 2. The slurry is stirred until cold and then filtered off and well pressed.    Yield: 92% theory.

日文摘译。 细田豊  《理论制造染料化学》 1957年。 P. 480.  译自PB 85686.  标题译错了。                  抄录如下。

    （3）1-クロル-2-ニトロヘ’ンセ”ンスルホンアミト” 错，应为 2-ニトロフエノ-ル-4-スルホンアミト” :

    水3 m3 + NaOH液1160 l. (490 kg 100%)に500て”ニトロ830 kgを加え，100-1020て”8 h後300に冷し，盐酸约2 m3て”pH 2とし冷して滤洗する。收率92%。（加注：这里说明日本人的科技书也有错！是写错的， 所以本人建议看原文。）

日文译文。 张澍声  《精细化工中间体工业生产技术》 1996年。P. 81. 译自BIOS 1153, 219.                     抄录如下。

2-硝基苯酚-4-磺酰胺:  在7000 L铸铁锅中加入3000 L水和1160 L NaOH溶液，含490 kg 100% NaOH。 加热到50℃,向其中加入2-氯硝基苯-5-磺酰胺，相当于240 kg NaNO2。再加热到100-102℃,沸腾回流8小时。反应完毕时，产品完全溶解，并具有红光黄色。     检验:  取样用锌粉还原，重氮化，与1-萘胺盐酸盐偶合，应不立即显色。

一经检验满意，冷却到30℃,用约2000 L盐酸酸化至pH 2。浆状物搅拌至冷，过滤。  收率92%。

上海染料生产工艺汇编。 1976年。 P. 48.    2-硝基苯酚-4-磺酰胺 （氨化及水解）                          抄录如下。

(氨化) 在锅内加水1200升及25%氨水320公斤，在15-20℃ 1小时加入2-硝基氯苯-4-磺酰氯滤饼。加毕，搅拌半小时。升温至35-38℃,保温4小时。（水解）升温至95℃，加入30%液碱710公斤。继续升温至105℃，保温8小时。冷却至40℃以下，加入30%盐酸约340公斤，直至pH = 2。在30℃以下过滤，水洗至pH = 5， 得2-硝基苯酚-4-磺酰胺滤饼。

国内研究动态：

[J] 石油化工高等学校学报。 2001, 14(3) 10-13.  摘自 CA. 136:296133.                                       未收录。

陈忠源  2018年7月4日。