CAS号 [130-15-4] 生产工艺。   1,4-萘醌

CAS名：1,-Naphthoquinone.     历史参考文献：Beil. 7, 724; E1, 385; E2, 651; E3, 3696, E4, 2422.

用途：农药。 染料等。 LookChem网登录生产与经营单位110家。 反应类别：氧化。

PB 70057.  Chemical Report.  986页。 1912-1946年各类产品德文生产工艺。上海染料研究所有放大本，是从北京复制的。

PB 70057, 8625-8630.  2,3-Dichloronaphthoquinone, moist, calculated 100%.  By Schneider.  1939年2月27日德文生产工艺。

细田豊 《理论制造染料化学》 1957年。 P. 546.  译自PB 70057. 未说明页号。该胶卷本人未抄录。

反应式：本人有加注。

α-Naphthoquinone: 

12 m3铅张釜にクロムアラム母液（420Be’/ 30℃）1.2 tを入れ，900に上げ，ネカ- ルBX 35 kg，ナフタリン350 kgを装入0.5 h搅拌，急に700に冷し，水200-250 l を加えて450にし，K2Cr2O7 1,446 kg粉末を加え，580Be’硫酸2,590 kgを大部分57-600で6 hに加え，2 h搅拌，450の水で410Be’ までうすめ，スト- ンフィルタ- で滤過し，滤液からはクロムアラムを造る。 沉淀は450の水で洗い，さらにフタル酸を除くために500の水6 tとまぜ滤過，400水800 lで洗う。 185 kg（100%） 收率45%。  

张澍声 《精细化工中间体工业生产技术》1996年。 P. 223-224.  1,4-萘醌。  译自PB 70057. （未说明页号！）。

在12 m3 锅中加入1200 kg 铬明矾母液（30℃，比重1.41），升温至90℃，加入35 kg Nekal BX（抄注：印染助剂 – 渗透剂BX，CAS号[14992-59-7]，已上网）和350 kg萘，搅拌0.5小时。急冷至70℃，加入200-250 L水，变为45℃。加入1446 kg粉状重铬酸钾，于6小时内加入2590 kg 75% 硫酸，大部分的温度在57-60℃。搅拌2小时，用45℃的水调节比重为1.39，过滤。滤液用于制备铬明矾，滤饼用45℃的水洗涤。然后为了除去苯二甲酸，与6000 kg 50℃的水混合，过滤，用800 L 40℃的水洗涤，得到185 kg 100% 1,4-萘醌，收率45%。

抄注：从张老先生的译文可以说明沈阳院有PB 70057的胶卷，或者是有胶卷的放大本。

国内出版物：

徐克勋 制备 《有机化工原料及中间体便览》。辽宁省石油化工技术情报总站 出版。1988年。 P. 446.  1,4-萘醌。

制法：1. 由萘催化，氧化而得。

液相法：用铬酐为氧化剂，在醋酸中进行氧化；或用重铬酸钾在氯化苄存在下进行氧化；也有重铬酸钠水溶液在硫酸 – 四氯化碳中进行氧化的，收率57%。液相法由于收率低，三废量大，因此为气相法所代替。

气相氧化法：有用固定床和沸腾床。催化剂用K2O-V2O5-SiO2。以下略。所得1,4-萘醌收率42%左右。

2. 由1,4-氨基萘酚氧化制得。

先将1,4-氨基萘酚于浓盐酸基少量氯化锡混合加热制得1,4-氨基萘酚盐酸盐，再将其溶于水中，加入浓硫酸及重铬酸钾进行氧化，搅拌，立即有1,4-萘醌甲基析出，过滤，即为成品。

抄注：无资料来源。

侯乐山 主编 《中国精细化工产品集 – 原料及中间体10396种》2006年。 P. 946.  α-萘醌；1,4-萘醌。

中国化工信息中心  全国精细化工原料及中间体行业协作组 出版 《版权所有  未经允许  不得翻印》

1,4-萘醌：以下摘录生产方法，其它略。

生产方法：

用1-萘酚，1-萘胺，1,4-氨基萘酚，萘等作为原料，经过氧化均可得到萘醌。氧化剂可采用铬酐，重铬酸钠，重铬酸钾，空气等。工业上较为有利的方法是用萘在五氧化二钡存在下催化氧化生产萘醌。

抄注：未引用国内早已进口的历史资料！

陈忠源 2019年3月20日星期三。