CAS号 [5855-89-0] 生产工艺。  1,2,3,4-四氢苯并喹啉-3,7-二酚

CAS名：1,2,3,4-Tetrahydrobenzo[h]quinoline-3,7-diol    历史参考文献：Beil. 待检索。

用途：分散蓝15, 38。有机合成。LookChem网登录生产与经营单位5家。  反应类别：Skraup 环合反应。

BIOS 1153, 329-330.（=胶卷PB 85687）。 3,6’-Dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1’,2’,7,8-benzoquinoline. (Leverkusen). 英国人译自德文。

反应式：本人有加注，暂未找到德文原件。

This is an intermediate for Celliton Acetblau 39 and 59.  It has only been made on the semi-scale.

n-Butanol (60 l.) and 1-amino-5-naphthol (48 kg.: sublimed and ground) are charged to an enameled kettle fitted with a lead reflux condenser.  The mixture is stirred at 10-15℃. and nitrogen or carbon dioxide blown through for 1 hour to displace air.  Epichlorhydrin (30 kg.) is then added and the mixture heated to 75℃. during 3 hours where-upon a more vigorous reaction sets in carrying the temperature up to 87℃.  The batch is cooled to 75℃. and stirred at this temperature for 2 hours.  It is then refluxed 10 hours at 109-114℃. after which it is cooled slightly and 75 l. of n-butanol added.  After stirring a short time at 95℃. to give a better physical form the batch is cooled to 45℃. and blown to a pressure filter by means of nitrogen.  It is washed on the filter with butanol till all dark liquor is washed out and the residue is a grayish-green crystalline mass.  The product is dried at 60-70℃.

During the whole procedure air must be excluded to prevent darkening.  Yield: 35.7 kg.= 52% theory.

张澍声 《精细化工中间体工业生产技术》。 （染料工业）编辑部 出版。 1996年。 P. 254.  3,6’-二羟基-1,2,3,4-四氢-1,’2’,7,8-苯并喹啉。  译自BIOS 1153, 329.

60 L正丁醇和48 kg升华并研磨的1-氨基-5-萘酚加入搪瓷锅中。混合物在10-15℃搅拌，通氮气或者二氧化碳以取代空气。然后加入30 kg环氧乙烷，于3小时内混合物加热到75℃，当温度达到87℃时产生更剧烈的反应。反应物冷却到75℃，在此温度搅拌2小时，然后在109-114℃回流10小时，稍微冷却，加入75 L正丁醇。在95℃搅拌短时间，得到较好的物理状态，再冷却到45℃，用氮气压送进行压滤，用丁醇洗涤，直至所有深色液体洗去，残留物为灰绿色结晶，产品在60-70℃干燥，得到35.7 kg产品，收率52%。

在整个操作中必须排除空气以防止变为深色。

染料专业出版物。

何岩彬 主编 《染料品种大全》。沈阳出版社 出版 2018年。  P. 1971.   1,2,3,4-四氢苯并[h]喹啉-3,7-二酚。

陈忠源 2019年11月16日星期六。