CAS号 [19812-93-2] 合成工艺。  4-羟基-4’-氰基联苯

CAS名：[1,1’-Biphenyl]-4-carbonitrile, 4’-hydroxy-        历史参考文献：待检索。

用途：液晶中间体。 LookChem网登录生产与经营单位103家。 反应类别：硝基还原和氨基重氮化水解。

刘赛峰 郑远洋 安忠维（西安近代化学研究所）。《液晶中间体 4-羟基-4’-氰基联苯的合成研究》。[J] 液晶与显示。1997, 2, 84-89.

反应式：本人有加注。

4-氨基-4’-氰基联苯的制备： 

将4-硝基-4’-氰基联苯（11.2 g, 0.05 mol）溶于450 ml 异丙醇中，然后加入碳酸钠（2 g），活性炭（0.5 g），六水三氯化铁（0.2 g），加热至沸，然后滴加36 ml 水合肼，加完后回流16小时，然后趁热过滤，滤去活性炭，母液冷却得淡黄色固体，4-氨基-4’-氰基联苯8.1 g (83.0%)，气相色谱含量≥99.2%；熔点：187 – 188℃，文献值【14】186 – 188℃。

红外等分析值以及元素分析值：略。

[14] Gray G W,“Materials of Fifth International Liq. Cryst. Conference”. 1974, Stockholm 1.

4-羟基-4’-氰基联苯的制备：

将4-氨基-4’-氰基联苯（19.4 g, 0.1 mol）溶解于220 ml冰乙酸中，然后在剧烈搅拌下加入550 ml 10% 的稀硫酸，加热回流30分钟后冷却至内温为4℃以下，加入7.6 g（0.11 mol）亚硝酸钠在50 ml 水中的溶液（以淀粉碘化钾试纸检验重氮化终点）。然后继续反应6小时，倒入500 ml 水中，过滤，母液沸腾2小时，冷却，过滤得淡黄色固体物，以丙酮重结晶得14.4 g（74.6%）4-羟基-4’-氰基联苯。气相色谱含量≥99.2%；熔点191 – 192℃，文献值【15】196 – 199℃；

IR 2229 cm-1 (vs), 1205 cm-1 (s), 3384 cm-1 (s), 829 cm-1 (vs); 815 cm-1 (m); H’NMR（以丙酮 –d6 为溶剂）：3.45 (s, 1H) 7.00 (d, 2H)

7.6 (d, 4H)  7.85 (s, 2H); 元素分析（C13H9NO）：计算值（%）：C 80.00;  H 4.62;  N 7.18

实测值（%）： C 81.02； H 4.13； N 7.21

[15] Cwikiewicz W, Jawdosik, et al;“Materials of second Liquid Crystal Conference of Socialist Countries”. 1977, Sunny Beach (Bulgaria), 255.

张大国 编《精细有机单元反应合成技术手册》。化学工业出版社 出版。2014年。

本人未见有这类化合物的资料。关于硝基还原和氨基经重氮化，水解合成羟基本人已有不少例子上网。

【抄录说明】这是以前收集的资料。本人只希望国内的研究论文或者国内发表的专利等，能有自己的检索工具。如果，有条件。至少本人还可以做点这样的工作。少去“考古”！同时也可避免一些文献重复抄录出版！

陈忠源 2020年4月20日星期一。