CAS号 [85-47-2] 生产工艺。    1-萘磺酸

CAS名：1-Naphthalenesulfonic acid     历史参考文献：Beil. 11, 155; E1, 37; E2, 91; E3, 382; E4, 521.

用途：染料中间体等。  LookChem网登录生产与经营单位72家。 反应类别：磺化。

BIOS 986, 421-422.  Naphthalene—sulphonic acid (I.G. Ludwigshafen). 英国人摘译自德文，无资料来源。

反应式：本人有加注，德文原件为抄录。

Naphthalene sulphonated at medium temperatures with 98% sulphuric acid, the sulphonation mass diluted and limed out, and the gypsum filtered off.  The α-salt solution is treated with soda, refiltered, acidified with hydrochloric acid concentrated in a Wiegand evaporator and finally dried on a double-drum dryer.  Yield: 189.8% v. E. 

The materials usage per 1,000 kg. of product is:  530 kg. naphthalene.;  760 kg. 98% sulphuric acid.;   10 kg. 30% hydrochloric acid.;

300 kg. sodium sulphate.;  30 kg. soda.

The average monthly production for the years 1938 – 1944 was 8.1,  27.5,  28.9,  33.1,  26.6,  22.1,  1.1 tones.

PB 25602, 452-459. No. 4662.“1-Alfasalz”= 1-Naphthalene sulfonic acid, Na.  德文生产工艺，未抄录。（沈阳院有此胶卷）。

细田豊《理论制造染料化学》。技報當 出版。1957年。 1-ナフタリン-1-スルホン酸。译自PB 25602.

2.7 m铸铁制釜に98% 硫酸2970 kgに直前粉碎したたナフタリン1.3 tをを2 – 2.5 hに加える。その中900 kgは强い冷却のもとに0.5 hで加え残りは冷却を弱くし470に终るようにし，500に4 h 保温する。水または洗液6 m3 + Na2SO4 750 kgに700以下で排出，カ-ババイドカルクを用い90 – 950でライミンングし（15.5 m3），搅拌ヌッツェで滤過し，50Be’ までの洗液をとり00Be’ までは次の敷水にする。Na2CO3 70 kgで转化，盐酸10 – 15 kgでブリリアントエロ-纸に弱アルカリ性にし，70Be’ から160Be’ に蒸发，つぎに亁燥する。2510 kg，收率98%。品位：α-盐77.5%，β-盐10.2%，ジスルルホン酸盐5.7%，Na2SO4 2.9%，水3.7%。

张澍声《精细化工中间体工业生产技术》。《染料工业》编辑部 出版。1996年。P. 183.  1-萘胺。译自PB 25602（无页号！）。

在2.7 m3铸铁锅中加入2970 kg 98% 硫酸，再在2 – 2.5小时内加入1300 kg预先粉碎的萘，其中900 kg是在强冷却下于0.5小时内加入，其余400 kg是在弱冷却下加入，加完的温度为47℃。在50℃保温4小时，在70℃以下将磺化物排入6000 L水或含750 kg 硫酸钠的洗涤水中，用石灰在90 – 95℃将其浸灰，搅拌，抽滤，水洗，比重1.036以上的洗涤水可用于下批磺化物的稀释。用70 kg碳酸钠转化为钠盐，再用10 – 15 kg盐酸使对亮黄试纸呈弱碱性。蒸发浓缩，然后干燥，得2510 kg 1-萘磺酸，收率98%。

产品含1-萘磺酸钠77.5%，2-萘磺酸钠10.2%；萘双磺酸钠5.7%，硫酸钠2.9%，水3.7%。

徐克勋 主编《有机化工原料及中间体便览》。辽宁省石油化工技术情报总站 出版。1988年。P. 637. 1-萘磺酸。摘录。

【制法】用98% 硫酸作磺化剂，反应温度0 – 40℃，得到的磺化物含1-萘磺酸83 – 85%，2-萘磺酸15 – 17%，加入镁或钠盐，可除去2-萘磺酸盐。

 PB 70155, 686-687.  1-Naphthalene sulfonic acid.  1946年德文生产工艺，未抄录。

章思规 主编《精细有机化学品技术手册》。科学出版社 出版。1991年。 # 26140.  1-萘磺酸。本人未收藏。

王永灿  宋东明（大连理工大学）。《萘磺酸的合成研究》。[J] 染料工业。2001. 2. 37-39(4). （1）1-萘磺酸的制备。

将12.8 g 充分磨细的萘加入到50 g 95% 硫酸中，于40℃下搅拌反应4小时后，将磺化液倒入100 ml冰水中，加入Ba(OH)2调节pH= 7。过滤掉生成的BaSO4沉淀，滤液用Na2CO3 水溶液处理，至pH = 9，再过滤掉生成的BaCO3沉淀。滤液蒸发至干，得1-萘磺酸粗品，用乙醇 – 水（1:5）重结晶3次。所得1-萘磺酸钠2 g溶于水中，于0 – 5℃缓慢通入HCl气体，使其析出结晶，抽滤，晾干。得1-萘磺酸纯品，纯度97.83%。

【参考文献】[1] Hans Cerfortain, Recl. Tran. Chim. Pays – Bas, 113, 403-410, 1994;  [2] BIOS 1149, 130（抄注：是1,6-萘二磺酸）； [3] Hans Edvard,

Helv. Chim, Acta, 28, 257;  [4] J. A, Ambler, Industry and Engineering Chemistry, 3, 19, 1927;  [5] JP 88225353。

侯乐山 主编《中国精细化工产品集 – 原料及中间体10396种》。中国化工信息中心 出版。 2006年。P. 943. 1-萘磺酸。摘录。

【生产方法】由萘经氯磺化而得。磺化反应以邻硝基乙苯作溶剂，将萘，氯磺酸和邻硝基乙苯按摩尔比1 ：1.1 ：3配合，在0 – 5℃进行磺化反应，得纯度为97% 的1-萘磺酸。

如果采用98% 的硫酸作磺化剂，反应温度为0 – 40℃，得到的磺化物含1-萘磺酸83 – 85%，2-萘磺酸15 – 17%，加入镁盐或钠盐，可将析出的2-萘磺酸的镁盐或钠盐滤除。含游离1-萘磺酸的滤液经浓缩，冷却，结晶，过滤，水洗，干燥而得成品。

张大国 编《精细有机单元反应合成技术手册》。化学工业出版社 出版。2014年。P. 319. # 073001.  1-萘磺酸。摘录。

【制法】A 法：以邻硝基乙苯为溶剂，萘和氯磺酸于0 – 5℃进行磺化反应而制得1-萘磺酸。反应的摩尔比如下：

萘 ：氯磺酸 ：邻硝基乙苯 = 1 : 1.1 : 3。

B 法：用98% 的硫酸作磺化剂，反应温度为0 – 40℃，所得磺化物含1-萘磺酸83% - 85%，2-萘磺酸15% - 17%，加入镁盐和（译文如此！）钠盐，可将析出的2-萘磺酸的镁盐或钠盐滤除。含游离1-萘磺酸的滤液经浓缩，冷却，结晶，过滤。洗涤，干燥得1-萘磺酸。

【抄注】本人明知道是重复的抄录文，为什么还要再抄录？其目的是请读者“看看”！我们的出版物，就是如此！而且都说“版权所有”！

我想尽办法抄录进口的资料，算是多余！当然，本人仍认为还有点使用价值，所以仍在继续！而且本人不收取任何费用！请读者“谅解”。

何岩彬 主编 《染料品种德文》。沈阳出版社 出版。2018年。 P. 1924. 未见有此化合物列入。

陈忠源 2020年5月3日星期日。  2020年5月8日星期五。