CAS号 [25926-45-8] 生产工艺  2-羟基-3-[(2-羟基-1-萘基)偶氮]-5-硝基苯磺酸

CAS名: Benzenesulfonic acid, 2-hydroxy-3-[2(2-hydroxy-1-naphthalenyl)azo]-5-nitro- 历史参考文献: Beil. 16. E², 127.

用途: 酸性红184。酸性棕365。酸性黑207, 231。反应类别: 重氮化，偶合。

生产工艺参考文献:  原版Colour Index. BIOS 961, 71.  FIAT 764 – Palatinechtbraun BRRN.  按本人收集资料，整理如下：

BIOS 961, 71.（=胶卷PB 60905）Palatine Fast Brown BRRN. 英国人译自德文。本人未收藏。

反应式:  本人有加注，（按部分已抄录资料，英文译文未说明资料来源）。下面是本人收集部分德文原件。
 

PB 25625, 928-932. Directions for producing “Palatinechtbraun BRRN” 1936年9月。1美元。美国人介绍如下。

4-Nitro-2-aminophenol-6-sulfonic acid is diazotized and coupling with β-naphthol. The product is reacted with chromic oxide and formic acid. The several steps are described in detail, and experiences are related. In German.

PB 25625, 928-932. 德文原件（缩微胶卷）。Fabrikationsvorschrift fuer Palatinechtbraun BRRN. 抄录如下。

Ludwigshafen am Rhein, den 7.9.36 （1939年9月7日）。   Einsatz 0.6 kg Mol.

1)  Kupplung:  重氮化偶合:  抄注：德文原件按投料量分项，抄录文不再分项。

140 kg Nitraminsaeure SF 100% Mol. 234 feucht. (= 4-nitro-2-aminophenol-6-sulfosaeure) werden mit 1000 l Wasser und 80 l Salzsaeure verd. M=200 gut angeruehrt. Dann gibt man 400 kg Eis zu und laesst bei 7-9⁰ innehalb 3/4 Stunde 180 l Nitritloesung 23% zulaufen. Man laesst die Diazotierung bei schwacher Nitritreaktion etwa 2 Stunden nachruehren und prueft, ob dann alle unloeslichen Teilchen von nicht diazotier Nitraminsaeure verschwanden sind. Dan laeuft sie Diazoverbindung so schnell als moeglich in folgende Loesung:

96 kg Betanaphtol i/Sch. M= 144 werden in ca. 1500 l Wasser von 70-75⁰ unter Zusatz von 75 kg Natronlauge 40⁰Be‘ geloest. Diese Loesung lauft in die Kombinierbuette, wird dort mit 2500 l Wasser verduennt, mit 100 kg Soda kalz. Versetzt und mit ca. 600 kg Eis auf 12⁰ abgekuehlt. Die Kupplung geht sehr schnell vor sich, etwa 15 Minuten nach beendeten Einlauf der Diazoloesung soll die Diazoverbindung im Auslauf einer Probe auf Filtrier Papier mit alkalischer Resorcinloesung nicht mehr nachweisbar sein. Der Farbstoff ist nach der Kupplung mit schmutzig brauner Darbe zum groessten Teil in schleimiger unfiltrierbarer Form ausgeschieden. Man ruehrt die Masse noch 2 Stunden nach und heizt dann mit direktem Dampf auf 75⁰ auf. Dabei nimmt der Farbstoff bei fast genau 72⁰ eine schoene kristalline, metallisch gruen glaenzende Form an. Die schaerfe dieses Umschlagspunktes ist ein gutes Kristerium fuer die Reinheit der verwendeten Nitraminsaeure. Zur Vervollstaendigung der Abscheidung setzt man noch 300 kg Steinsalz zu, laesst ueber Nacht nachruehren und verduennt mit 1000 l Wasser. Dann wird abgepresst. Die ablaufende Lauge ist durch geringe Mengen unbrauchbarer Nebenprodukte hellbraun gefaerbt.

Benoetigt wir 1 Presse zu 34 Rahmen. Rahmengroesse 120 x 120 x 5 cm. Dauer des Fuellens einer Presse 6 Stunden.   Gewicht des Presskuchens: 1000 kg. Trockengehalt: % = kg trocken = 335 kg Chromierbraun BRRN Fw. – Typ.

PB 73561, 166-171. 德文原件（缩微胶卷）。Fabrikationsvorschrift fuer Palatinechtbraun BRRN. 摘录如下。

Azofarben-Abteilung. Lu., den 7. Mar, 1943.（1943年5月7日）。投料量：1公斤分子。

1)  Kupplung:  重氮化偶合:  由于缩微胶卷不清，这里只是抄录一部分，如读者感兴趣，请看原件！

234 kg Nitraminsaeure SF 100% Mol. 234 feucht (= 4-Nitro-2-aminophenol-6-sulfosaeure) werde mit 1600 l Wasser und 135 l Salzsaeure verd. M=200 gut angeruehrt. 后面是：700公斤冰，300升23%亚硝酸钠溶液，150公斤2-萘酚，2500升水。。。等等。

PB 73831, 4023-4030. Fabrikationsvorschrift fuer Palatinechtbraun BRRN. 1925年生产工艺。未抄录。

加注: 以上抄录文是读者未见过的资料，有关 Plagiarism. 今日见到美国教授开除中国研究生，我就不该录取你。我们的学生要思考！

陈忠源   2017年8月6日星期日       于 无锡   明辉国际。